Desenhe a estrutura condensada de uma substância que contém apenas carbono e hidrogênio que tenha
um carbono hibridizado em s p^{3} e dois carbonos hibridizados em s p^{2}.

Passo 1

O enunciado pede: desenhar a estrutura condensada de uma substância que contém apenas carbono e hidrogênio e que tenha
  • um carbono hibridizado em sp^3;
  • dois carbonos hibridizados em sp^2.
Informações relevantes que o enunciado dá:
  • A molécula é um hidrocarboneto (apenas C e H).
  • Deve haver exatamente três carbonos cuja hibridação especificada é: um em sp^3 e dois em sp^2.
  • O enunciado pede a estrutura condensada (forma linear compacta tipo \mathrm{CH_3-CH=CH_2}, em vez de desenho com todos os enlaces desenhados).

Passo 2

Vamos lembrar, de forma bem didática, como identificar a hibridação de um carbono em hidrocarbonetos.
Regra prática (simples e confiável):
  • Contar as “regiões de densidade eletrônica” ao redor do carbono (cada ligação simples é uma região, cada ligação dupla conta como uma região para os elétrons sigma, e pares não ligantes contam também). Para os hidrocarbonetos típicos, não há pares não ligantes nos carbonos.
  • Se um carbono tem 4 regiões, ele é sp^3 (geometria tetraédrica).
  • Se tem 3 regiões (por exemplo, uma ligação dupla + duas simples), ele é sp^2 (plano trigonal).
  • Se tem 2 regiões (ligação tripla ou duas ligações duplas), ele é sp (linear).
Exemplos rápidos para fixar:
  • Carbono metil \mathrm{CH_3} ligado por uma única ligação tem 4 ligações sigma no total (3 H + 1 C) → sp^3.
  • Carbono em uma dupla ligação como \mathrm{C=CH_2} (o carbono da dupla) participa da dupla (uma sigma + um pi) e tem mais duas ligações sigma em total → 3 regiões → sp^2.

Passo 3

Agora pensar em como ter exatamente dois carbonos sp^2 e um carbono sp^3 num hidrocarboneto simples.
  • Dois carbonos sp^2 normalmente aparecem quando eles fazem parte de uma ligação dupla entre si: isso gera dois carbonos ligados por uma dupla \mathrm{C=C}, e cada um desses carbonos terá geometria trigonal plana ( sp^2).
  • Precisa haver também um carbono sp^3. A forma mais simples de conseguir isso é ligar um grupo metil \mathrm{CH_3} (que é sp^3) a um dos carbonos da dupla.
Portanto a construção mais simples e direta é um alceno com três carbonos: um grupo metil ligado a um carbono duplamente ligado a outro carbono. Esse hidrocarboneto é o propileno (propeno).

Passo 4

Desenho mental e verificação da hibridação no propileno (propeno).
Estrutura condensada proposta: \mathrm{CH_3-CH=CH_2}.
Verificação, carbono a carbono:
  • Primeiro carbono (método: o metil) é \mathrm{CH_3}. Ele tem três ligações a H e uma ligação sigma ao carbono vizinho → total 4 regiões → hibridação sp^3.
  • Carbono do meio é o carbono da dupla e também liga a um H: participa da dupla \mathrm{C=} (uma sigma + um pi) e tem mais duas ligações sigma (uma ao \mathrm{CH_3} e outra ao H) → total 3 regiões → hibridação sp^2.
  • Carbono terminal da dupla é \mathrm{CH_2} (parte da \mathrm{=CH_2}). Ele tem duas ligações a H e uma sigma à outra carbono da dupla → total 3 regiões → hibridação sp^2.
Isso satisfaz exatamente a condição do enunciado: um carbono sp^3 e dois carbonos sp^2.

Passo 5

Comentários pedagógicos rápidos (pra você lembrar na prova):
  • Sempre que vir uma dupla \mathrm{C=C}, conte cada carbono da dupla como candidato a sp^2 (a menos que haja circunstâncias estranhas).
  • Um grupo \mathrm{CH_3} ligado por ligação simples é quase sempre sp^3.
  • Para confirmar hibridação sem desenhar: conte ligações sigma + pares isolados (para carbono em hidrocarbonetos simples geralmente é só contar as ligações).

Resposta

\mathrm{CH_3-CH=CH_2}

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