Preveja o ângulo de ligação indicado:
o ângulo de ligação \mathrm{C}-\mathrm{N}-\mathrm{C} em \left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2} \mathrm{NH}

Passo 1

O enunciado pede para prever o ângulo de ligação \mathrm{C}-\mathrm{N}-\mathrm{C} na molécula \left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2}\mathrm{NH} (dimetilamina).
Informações dadas e claras do enunciado:
  • A fórmula é \left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2}\mathrm{NH}.
  • O átomo central de interesse é o nitrogênio ( \mathrm{N}), ligado a dois grupos metila ( \mathrm{CH}_3) e a um hidrogênio ( \mathrm{H}).
  • Há um par eletrônico não ligado (par solitário) no nitrogênio, pois o nitrogênio tem cinco elétrons de valência e forma três ligações.

Passo 2

Entender a geometria eletrônica ao redor do nitrogênio (a “base” para prever ângulos).
Explicação didática do conceito usado aqui (de forma simples): o arranjo dos elétrons ao redor de um átomo central tende a ficar o mais afastado possível para minimizar repulsão. Cada ligação (par ligante) conta como uma região de densidade eletrônica e cada par solitário também conta como uma região. Contando essas regiões no nitrogênio de \left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2}\mathrm{NH}:
  • duas ligações N–C → 2 regiões,
  • uma ligação N–H → 1 região,
  • um par solitário no N → 1 região.
    Total de regiões eletrônicas ao redor do N: 4. Isso corresponde a uma geometria eletrônica tetraédrica (quatro “pontos” de densidade eletrônica), mas a geometria molecular (os átomos) é uma pirâmide trigonal (porque um dos quatro pontos é um par solitário, que não aparece como átomo).

Passo 3

Ângulo tetraédrico de referência e efeito do par solitário.
Quando temos quatro regiões eletrônicas dispostas de forma tetraédrica perfeita, o ângulo ideal entre ligações é \;109{,}5^\circ\;. Porém, pares solitários ocupam mais espaço (mais densidade eletrônica) que pares ligados, então pares solitários empurram os pares ligados, reduzindo ligeiramente os ângulos entre pares ligados. Exemplo prático:
  • Em \mathrm{NH}_3 (amônia), há três ligações N–H e um par solitário; o ângulo H–N–H experimental é cerca de \;107{,}0^\circ\;, ou seja, menor que \;109{,}5^\circ\; por causa do par solitário.

Passo 4

Comparar amônia com aminas substituídas (efeitos de substituintes).
Agora pense no que muda quando os hidrogênios ligados ao nitrogênio são substituídos por grupos metila ( \mathrm{CH}_3):
  • Efeito eletrônico: grupos metila doam densidade por efeito indutivo / hiperconjugação para o nitrogênio, o que pode aumentar a densidade eletrônica nas ligações N–C e, por consequência, aumentar a repulsão entre essas ligações (tendendo a abrir o ângulo entre as ligações N–C).
  • Efeito estérico: grupos metila são volumosos comparados a hidrogênios; o empurrão estérico entre dois grupos metila também tende a aumentar o ângulo entre as ligações que os ligam (querem ficar mais afastados).
    Resumo: o par solitário tende a diminuir os ângulos, mas a presença de grupos metila (dois deles) tende a aumentar o ângulo entre as duas ligações N–C em comparação com o caso com hidrogênios.

Passo 5

Aplicando os efeitos ao caso concreto \left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2}\mathrm{NH}.
  • Se não houvesse par solitário (hipotético tetraédrico), o ângulo seria \;109{,}5^\circ.
  • O par solitário empurraria para baixo esse ângulo (como em \mathrm{NH}_3, que foi a \;107{,}0^\circ).
  • Porém, os dois grupos metila exercem efeitos que tendem a aumentar o ângulo entre eles: doação eletrônica (aumenta repulsão par–par) e empurrão estérico (querem ficar separados). Esses efeitos podem mais do que compensar a compressão causada pelo par solitário, fazendo com que o ângulo C–N–C fique igual ou até um pouco maior que \;109{,}5^\circ.

Passo 6

Comparações experimentais e tendências (para intuição).
Em compostos reais observa-se:
  • \mathrm{NH}_3: ângulo H–N–H \approx 107{,}0^\circ.
  • Aminas com substituição por grupos alquila costumam ter ângulos N–R–N (ou C–N–C) maiores que em \mathrm{NH}_3 por causa dos efeitos citados. Por exemplo, aminas terciárias alquílicas apresentam ângulos frequentemente em torno de \;110^\circ a \;112^\circ.
    Portanto, para dimetilamina espera-se um valor perto ou ligeiramente acima do ângulo tetraédrico.

Passo 7

Conclusão numérica — previsão do valor do ângulo \mathrm{C}-\mathrm{N}-\mathrm{C}.
Com base na geometria eletrônica (tetraédrica), no efeito de compressão do par solitário (que reduziria em direção a \;107{,}0^\circ) e nos efeitos contrários dos dois grupos metila (doação eletrônica e estérico, que tendem a aumentar o ângulo), a previsão razoável e consistente com valores experimentais conhecidos de aminas é que o ângulo \mathrm{C}-\mathrm{N}-\mathrm{C} na dimetilamina seja ligeiramente maior que \;109{,}5^\circ, na faixa aproximada de \;110^\circ a \;112^\circ.

Resposta

111^\circ

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