Desenhe a estrutura e dê a nomenclatura sistemática de uma substância com a fórmula molecular
que tem:
Um hidrogênio terciário
Um hidrogênio terciário
Passo 1
Beleza, o enunciado diz que a gente precisa “desenhar a estrutura e dar a nomenclatura sistemática” de uma substância com fórmula molecular
que tenha pelo menos um hidrogênio terciário.
Conteúdo: isomeria (alquenos vs. ciclanos), definição de carbono e hidrogênio terciário, nomenclatura IUPAC de cicloalcanos.
O que vamos precisar:
Conteúdo: isomeria (alquenos vs. ciclanos), definição de carbono e hidrogênio terciário, nomenclatura IUPAC de cicloalcanos.
O que vamos precisar:
- Entender o que é hidrogênio terciário;
- Listar possíveis isômeros de
; - Escolher o que satisfaz o critério;
- Desenhar e nomear.
Passo 2
Primeiro, conceito de carbono terciário: é aquele ligado a três outros carbonos. Um hidrogênio terciário é um H preso a esse carbono.
Exemplo: se um carbono (vamos chamar de C*) tem 3 ligações a outros C e 1 a H, esse H é terciário.
Exemplo: se um carbono (vamos chamar de C*) tem 3 ligações a outros C e 1 a H, esse H é terciário.
Passo 3
Isômeros de
são ou alquenos (uma dupla) ou ciclanos (sem dupla). Mas em alquenos o carbono duplamente ligado não pode ter 3 carbonos+1 H (ele só tem 3 ligantes no total, mas costuma não ficar com H terciário).
Já em cicloalcanos, especialmente em metilciclobutano, um vértice do anel vira carbono terciário: ele se liga a 2 carbonos do anel + 1 do metil, e sobra 1 H.
Já em cicloalcanos, especialmente em metilciclobutano, um vértice do anel vira carbono terciário: ele se liga a 2 carbonos do anel + 1 do metil, e sobra 1 H.
Passo 4
Desenho (esquemático):
/ \
| |
| C*–CH₃
___/
onde o quadrado é o ciclobutano e o C* (vértice ligado ao CH₃) carrega o hidrogênio terciário.
| |
| C*–CH₃
___/
onde o quadrado é o ciclobutano e o C* (vértice ligado ao CH₃) carrega o hidrogênio terciário.
Passo 5
Nomenclatura IUPAC:
– Anel de 4 carbonos = ciclobutano
– Um grupo metil ligado ao carbono 1 (o que vira terciário)
=> metilciclobutano
– Anel de 4 carbonos = ciclobutano
– Um grupo metil ligado ao carbono 1 (o que vira terciário)
=> metilciclobutano
Resposta
Estrutura: metilciclobutano (ciclobutano com um CH₃ preso a um vértice, esse vértice é o carbono terciário que traz um hidrogênio terciário).
Nome sistemático: metilciclobutano.
Nome sistemático: metilciclobutano.