Desenhe a estrutura e dê a nomenclatura sistemática de uma substância com a fórmula molecular C5 H10 que tem:
Três hidrogênios primários

Passo 1

Beleza, a questão pede que a gente desenhe e nomeie sistematicamente uma molécula com fórmula molecular que tenha exatamente três hidrogênios primários.
Conteúdo envolvido: isomeria de cicloalcanos e nomenclatura IUPAC.
O que vamos precisar:
  • Saber que “hidrogênios primários” são aqueles presos a um carbono que só tem mais um carbono ligado.
  • Conhecer as isomerias de (cicloalcanos) e contar quantos H primários cada uma tem.

Passo 2

Primeiro, vamos listar os cicloalcanos possíveis de :
  1. Ciclopentano
  2. Metilciclobutano
  3. Etilciclopropano
  4. 1,1-Dimetilciclopropano
Agora, para cada um, a gente conta os hidrogênios primários.

Passo 3

Teoria rápida:
  • Hidrogênio primário = ligado a carbono com só 1 C vizinho.
  • Num grupo metil (–CH₃) isolado, todos os três H são primários.
  • Num anel, carbons geralmente têm 2 vizinhos ou mais, então os H neles são secundários (2 vizinhos) ou terciários (3 vizinhos).

Passo 4

Vamos analisar cada isômero:
  1. Ciclopentano: cada carbono do anel tem 2 vizinhos → todos os H são secundários → 0 primários.
  2. Metilciclobutano: tem um anel de 4 C + um grupo –CH₃ preso a um desses C do anel.
    • No grupo metil: 3 H primários.
    • Nos 4 C do anel: cada um tem pelo menos 2 vizinhos, então só H secundários ou terciários.
      → Total de hidrogênios primários = 3.
  3. Etilciclopropano: o grupo –CH₂–CH₃ ligado ao ciclo → o CH₃ do etil tem 3 H primários, mas o CH₂ do etil tem 2 H secundários. → Também 3 primários!
    Mas atenção: em etilciclopropano, o carbono do anel que segura o etil fica com 3 vizinhos (2 do anel + 1 do etil) → ele teria só 1 H terciário. Isso não altera os primários, mas esse nome é menos simples.
  4. 1,1-Dimetilciclopropano: dois grupos –CH₃ no mesmo C do anel → 6 H primários!
Só metilciclobutano e etilciclopropano dão 3 H primários, mas o IUPAC prefere a cadeia que dá menor locante e menos ramificações complicadas. Metilciclobutano é a forma mais simples e comum.

Resposta

Estrutura: anel de quatro carbonos (ciclobutano) com um grupinho –CH₃ ligado.
Nome IUPAC: 1-metilciclobutano.

Exercícios relacionados