Desenhe a estrutura e dê a nomenclatura sistemática de uma substância com a fórmula molecular
que tem:
Três hidrogênios primários
Três hidrogênios primários
Passo 1
Beleza, a questão pede que a gente desenhe e nomeie sistematicamente uma molécula com fórmula molecular
que tenha exatamente três hidrogênios primários.
Conteúdo envolvido: isomeria de cicloalcanos e nomenclatura IUPAC.
O que vamos precisar:
Conteúdo envolvido: isomeria de cicloalcanos e nomenclatura IUPAC.
O que vamos precisar:
- Saber que “hidrogênios primários” são aqueles presos a um carbono que só tem mais um carbono ligado.
- Conhecer as isomerias de
(cicloalcanos) e contar quantos H primários cada uma tem.
Passo 2
Primeiro, vamos listar os cicloalcanos possíveis de
:
- Ciclopentano
- Metilciclobutano
- Etilciclopropano
- 1,1-Dimetilciclopropano
Agora, para cada um, a gente conta os hidrogênios primários.
Passo 3
Teoria rápida:
- Hidrogênio primário = ligado a carbono com só 1 C vizinho.
- Num grupo metil (–CH₃) isolado, todos os três H são primários.
- Num anel, carbons geralmente têm 2 vizinhos ou mais, então os H neles são secundários (2 vizinhos) ou terciários (3 vizinhos).
Passo 4
Vamos analisar cada isômero:
- Ciclopentano: cada carbono do anel tem 2 vizinhos → todos os H são secundários → 0 primários.
- Metilciclobutano: tem um anel de 4 C + um grupo –CH₃ preso a um desses C do anel.
- No grupo metil: 3 H primários.
- Nos 4 C do anel: cada um tem pelo menos 2 vizinhos, então só H secundários ou terciários.
→ Total de hidrogênios primários = 3.
- Etilciclopropano: o grupo –CH₂–CH₃ ligado ao ciclo → o CH₃ do etil tem 3 H primários, mas o CH₂ do etil tem 2 H secundários. → Também 3 primários!
Mas atenção: em etilciclopropano, o carbono do anel que segura o etil fica com 3 vizinhos (2 do anel + 1 do etil) → ele teria só 1 H terciário. Isso não altera os primários, mas esse nome é menos simples. - 1,1-Dimetilciclopropano: dois grupos –CH₃ no mesmo C do anel → 6 H primários!
Só metilciclobutano e etilciclopropano dão 3 H primários, mas o IUPAC prefere a cadeia que dá menor locante e menos ramificações complicadas. Metilciclobutano é a forma mais simples e comum.
Resposta
Estrutura: anel de quatro carbonos (ciclobutano) com um grupinho –CH₃ ligado.
Nome IUPAC: 1-metilciclobutano.
Nome IUPAC: 1-metilciclobutano.