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Desenhe a estrutura de quatro éteres saturados para a fórmula molecular
que apresentam isomeria de cadeia entre si.
Passo 1
Então, o exercício manda a gente desenhar quatro éteres saturados de cadeia aberta que tenham fórmula molecular
e sejam isômeros de cadeia entre si.
Matéria: isomeria estrutural (cadeia) em éteres.
O que precisamos:
Matéria: isomeria estrutural (cadeia) em éteres.
O que precisamos:
- Saber que um éter saturado acíclico tem fórmula geral
. - No nosso caso,
, então . - Descobrir de que jeito podemos dividir 6 carbonos em dois grupinhos ligados ao oxigênio (
) e ainda variar a ramificação desses grupinhos para dar quatro esqueletos diferentes.
Passo 2
Primeiro, partimos os 6 carbonos em dois radicais ligados ao oxigênio. As somas possíveis são:
- 1 + 5
- 2 + 4
- 3 + 3
Cada partição dá um tipo de éter (metil+pentil, etil+butil, propil+propil). Mas, dentro de cada grupo “5” ou “4”, dá pra ter variações de cadeia (linear ou ramificada). Assim conseguimos vários isômeros de cadeia.
Passo 3
Vamos ao primeiro: metoxi-pentano (radical metil + radical pentil linear).
Fórmula condensada:
Fórmula condensada:
Nome oficial: 1-metoxipentano.
Aqui o pentil é totalmente “reto” (n-pentil).
Passo 4
Segundo: metoxi-3-metilbutano (radical metil + radical pentil ramificado “iso”).
Fórmula condensada:
Fórmula condensada:
Nome oficial: 1-metoxi-3-metilbutano.
Teoria: ésteres de cadeia ramificada em que pegamos o pentil na forma “3-metilbutil”.
Passo 5
Terceiro: metoxi-2,2-dimetilpropano (radical metil + radical pentil super ramificado, “neopentil”).
Fórmula condensada:
Fórmula condensada:
Nome oficial: 2,2-dimetil-1-metoxipropano.
Aqui o radical pentil é o “neopentil”, com dois metil juntos num carbono.
Passo 6
Quarto: etoxi-butano (radical etil + radical butil linear).
Fórmula condensada:
Fórmula condensada:
Nome oficial: 1-etoxibutano.
Agora só mudamos o metil por etil de um lado e o butil é linear.
Resposta
As quatro estruturas (cadeias diferentes) para
que são isômeros de cadeia entre si são:
-
1-metoxipentano
-
1-metoxi-3-metilbutano
-
2,2-dimetil-1-metoxipropano
-
1-etoxibutano