8- (0,8) Desenhe a estrutura de quatro éteres saturados para a fórmula molecular C6 H12 O que apresentam isomeria de cadeia entre si.

Passo 1

Então, o exercício manda a gente desenhar quatro éteres saturados de cadeia aberta que tenham fórmula molecular C6H14O e sejam isômeros de cadeia entre si.
Matéria: isomeria estrutural (cadeia) em éteres.
O que precisamos:
  1. Saber que um éter saturado acíclico tem fórmula geral CnH2n+2O.
  2. No nosso caso, n=6, então C6H14O.
  3. Descobrir de que jeito podemos dividir 6 carbonos em dois grupinhos ligados ao oxigênio ( ROR') e ainda variar a ramificação desses grupinhos para dar quatro esqueletos diferentes.

Passo 2

Primeiro, partimos os 6 carbonos em dois radicais ligados ao oxigênio. As somas possíveis são:
  • 1 + 5
  • 2 + 4
  • 3 + 3
    Cada partição dá um tipo de éter (metil+pentil, etil+butil, propil+propil). Mas, dentro de cada grupo “5” ou “4”, dá pra ter variações de cadeia (linear ou ramificada). Assim conseguimos vários isômeros de cadeia.

Passo 3

Vamos ao primeiro: metoxi-pentano (radical metil + radical pentil linear).
Fórmula condensada:
CH3OCH2CH2CH2CH2CH3
Nome oficial: 1-metoxipentano.
Aqui o pentil é totalmente “reto” (n-pentil).

Passo 4

Segundo: metoxi-3-metilbutano (radical metil + radical pentil ramificado “iso”).
Fórmula condensada:
CH3OCH2CH(CH3)CH2CH3
Nome oficial: 1-metoxi-3-metilbutano.
Teoria: ésteres de cadeia ramificada em que pegamos o pentil na forma “3-metilbutil”.

Passo 5

Terceiro: metoxi-2,2-dimetilpropano (radical metil + radical pentil super ramificado, “neopentil”).
Fórmula condensada:
CH3OCH2C(CH3)3
Nome oficial: 2,2-dimetil-1-metoxipropano.
Aqui o radical pentil é o “neopentil”, com dois metil juntos num carbono.

Passo 6

Quarto: etoxi-butano (radical etil + radical butil linear).
Fórmula condensada:
CH3CH2OCH2CH2CH2CH3
Nome oficial: 1-etoxibutano.
Agora só mudamos o metil por etil de um lado e o butil é linear.

Resposta

As quatro estruturas (cadeias diferentes) para C6H14O que são isômeros de cadeia entre si são:
  1. 1-metoxipentano
    CH3OCH2CH2CH2CH2CH3
  2. 1-metoxi-3-metilbutano
    CH3OCH2CH(CH3)CH2CH3
  3. 2,2-dimetil-1-metoxipropano
    CH3OCH2C(CH3)3
  4. 1-etoxibutano
    CH3CH2OCH2CH2CH2CH3

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