Desenhe a estrutura do(s) produto(s) que seria(m) formado(s) a partir da reação do ácido graxo insaturado palmitoleico com cada uma das seguintes condições:
Passo 1
O que o enunciado dá e o que pede:
- Dado: o ácido graxo insaturado palmitoleico e a condição de reação
. - Pedido: desenhar a(s) estrutura(s) do(s) produto(s) formado(s) quando o palmitoleico reage sob
.
Informações relevantes que vamos usar (estão todas no enunciado):
- Reagente redutor:
com catalisador de níquel ( ). - Substrato: ácido palmitoleico (um ácido graxo monoinsaturado de
carbonos com uma dupla ligação).
Passo 2
Escrever claramente a estrutura do palmitoleico para sabermos onde atuar:
- O nome sistemático é cis-
-hexadecenoico, também notado como ácido palmitoleico (é um ácido graxo , dupla em ). - Uma fórmula condensada conveniente (contando a partir do grupo carboxila) é
- Verificação rápida do número de carbonos: o carbono do
é , depois são , os dois carbonos da dupla são , são e o é ; total , ou seja .
Passo 3
O que faz
(explicação didática passo a passo):
-
é uma hidrogenação catalítica: o hidrogênio molecular se adsorve na superfície do catalisador de e os dois átomos de hidrogênio são entregues aos dois carbonos da dupla ligação. - Mecanisticamente, é uma adição sin: ambos os hidrogênios se ligam aos carbonos da C=C a partir da superfície do metal quase simultaneamente.
- Resultado local da transformação sobre a dupla ligação:
- Observação importante: o grupo carboxila
não é reduzido sob essas condições brandas de hidrogenação catalítica seletiva — o que se reduz é a ligação C=C da cadeia.
Passo 4
Aplicando essa transformação ao palmitoleico:
- A única mudança química na cadeia é que o trecho
(a dupla ligação em ) passa a ser . - Assim, a cadeia fica totalmente saturada, ou seja, todos os carbonos da cadeia serão ligados por ligações simples (nenhuma C=C permanece).
Passo 5
Consequências sobre isomeria e número de produtos:
- Como a dupla é hidrogenada, a geometria cis da dupla é perdida (a dupla desaparece); não se formam isômeros geométricos porque não há mais dupla.
- Não se criam novos centros quirais pela simples saturação aqui, logo não há mistura de estereoisômeros proveniente disso.
- Sob
a reação leva ao ácido graxo saturado correspondente como produto principal e praticamente único (desde que não haja condições altamente redutoras que reduzam o , o que não ocorre aqui).
Passo 6
Exemplo análogo para fixar a ideia:
- É o mesmo tipo de transformação que converte ácido oleico (monoinsaturado
) em ácido esteárico (saturado ) por hidrogenação catalítica.
Resposta
Palmitic acid (hexadecanoic acid):