Desenhe a estrutura do(s) produto(s) que seria(m) formado(s) a partir da reação do ácido graxo insaturado palmitoleico com cada uma das seguintes condições:
\mathrm{H}_{2} / \mathrm{Ni}

Passo 1

O que o enunciado dá e o que pede:
  • Dado: o ácido graxo insaturado palmitoleico e a condição de reação \mathrm{H}_2/\mathrm{Ni}.
  • Pedido: desenhar a(s) estrutura(s) do(s) produto(s) formado(s) quando o palmitoleico reage sob \mathrm{H}_2/\mathrm{Ni}.
Informações relevantes que vamos usar (estão todas no enunciado):
  • Reagente redutor: \mathrm{H}_2 com catalisador de níquel ( \mathrm{Ni}).
  • Substrato: ácido palmitoleico (um ácido graxo monoinsaturado de 16 carbonos com uma dupla ligação).

Passo 2

Escrever claramente a estrutura do palmitoleico para sabermos onde atuar:
  • O nome sistemático é cis- 9-hexadecenoico, também notado como ácido palmitoleico (é um ácido graxo C_{16}\!:\!1, dupla em \Delta 9).
  • Uma fórmula condensada conveniente (contando a partir do grupo carboxila) é
\text{HOOC}-(\text{CH}_2)_7-CH=CH-(\text{CH}_2)_5-CH_3.
  • Verificação rápida do número de carbonos: o carbono do \text{COOH} é 1, depois (\text{CH}_2)_7 são 7, os dois carbonos da dupla são 2, (\text{CH}_2)_5 são 5 e o \text{CH}_3 é 1; total 1+7+2+5+1=16, ou seja C_{16}.

Passo 3

O que faz \mathrm{H}_2/\mathrm{Ni} (explicação didática passo a passo):
  • \mathrm{H}_2/\mathrm{Ni} é uma hidrogenação catalítica: o hidrogênio molecular se adsorve na superfície do catalisador de \mathrm{Ni} e os dois átomos de hidrogênio são entregues aos dois carbonos da dupla ligação.
  • Mecanisticamente, é uma adição sin: ambos os hidrogênios se ligam aos carbonos da C=C a partir da superfície do metal quase simultaneamente.
  • Resultado local da transformação sobre a dupla ligação:
-CH=CH- \longrightarrow -CH_2-CH_2-.
  • Observação importante: o grupo carboxila \text{COOH} não é reduzido sob essas condições brandas de hidrogenação catalítica seletiva — o que se reduz é a ligação C=C da cadeia.

Passo 4

Aplicando essa transformação ao palmitoleico:
  • A única mudança química na cadeia é que o trecho CH=CH (a dupla ligação em \Delta 9) passa a ser CH_2-CH_2.
  • Assim, a cadeia fica totalmente saturada, ou seja, todos os carbonos da cadeia serão ligados por ligações simples (nenhuma C=C permanece).

Passo 5

Consequências sobre isomeria e número de produtos:
  • Como a dupla é hidrogenada, a geometria cis da dupla é perdida (a dupla desaparece); não se formam isômeros geométricos porque não há mais dupla.
  • Não se criam novos centros quirais pela simples saturação aqui, logo não há mistura de estereoisômeros proveniente disso.
  • Sob \mathrm{H}_2/\mathrm{Ni} a reação leva ao ácido graxo saturado correspondente como produto principal e praticamente único (desde que não haja condições altamente redutoras que reduzam o \text{COOH}, o que não ocorre aqui).

Passo 6

Exemplo análogo para fixar a ideia:
  • É o mesmo tipo de transformação que converte ácido oleico (monoinsaturado C_{18}\!:\!1) em ácido esteárico (saturado C_{18}\!:\!0) por hidrogenação catalítica.

Resposta

Palmitic acid (hexadecanoic acid): \text{CH}_3-(\text{CH}_2)_{14}-COOH

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