Desenhe as estruturas dos compostos nomeados sistematicamente abaixo:
(a) 1,4-di-(1,1-dimetiletil)benzeno
(a) 1,4-di-(1,1-dimetiletil)benzeno
Passo 1
O enunciado pede para desenhar a estrutura de 1,4-di-(1,1-dimetiletil)benzeno. O conteúdo envolvido é nomenclatura de compostos aromáticos substituídos, em que o anel de benzeno é a cadeia principal e “1,1-dimetiletil” é o radical que vamos ligar a ele.
Passo 2
Identificamos a cadeia principal: é o anel de benzeno, fórmula
, representado como um hexágono com ligações alternadas (ou um círculo no meio). Vamos numerar os carbonos de 1 a 6, de modo a dar as posições 1 e 4 para os substituintes.
Passo 3
O radical 1,1-dimetiletil tem dois carbonos na “espinha” (etil) e mais dois grupos metila ligados ao carbono de entrada. Sua fórmula condensada é
e esse radical é conhecido como tert-butil.
“1,4-di-” indica que há dois grupos iguais ligados aos carbonos 1 e 4 do anel, ou seja, em posição para (opostos no hexágono).
e esse radical é conhecido como tert-butil.
“1,4-di-” indica que há dois grupos iguais ligados aos carbonos 1 e 4 do anel, ou seja, em posição para (opostos no hexágono).
Passo 4
Para desenhar, desenhamos o anel de benzeno e ligamos em C-1 e C-4 dois grupos –C(C
)₃. Esquematicamente, em fórmula condensada fica:
Resposta
A estrutura de 1,4-di-(1,1-dimetiletil)benzeno (para-di-tert-butilbenzeno) é
isto é, um anel de benzeno com dois grupos tert-butil em posições opostas.
isto é, um anel de benzeno com dois grupos tert-butil em posições opostas.