Desenhe as estruturas contribuintes para os híbridos seguintes:
Radical alílico
Radical alílico
Passo 1
O enunciado pede as estruturas contribuintes (formas resonantes) do radical alílico. O radical alílico é
com um elétron ímpar (radical) e uma ligação dupla adjacente. Para resolver, usamos a teoria de ressonância: o elétron não apareado e os elétrons
da ligação dupla se delocalizam por todo o conjunto de três carbonos.
Passo 2
Começamos com uma forma em que o radical está em um carbono terminal (C
) e a ligação dupla entre C
–C
. Em notação esquemática:
Aqui o ponto (
) indica o elétron não pareado em C
.
Passo 3
Fazendo a seta curva que move um elétron
da ligação C
C
para o carbono C
, e simultaneamente o elétron não pareado em C
forma uma nova ligação
entre C
–C
, obtemos a segunda forma, com o radical agora em C
:
Passo 4
Essas duas estruturas contribuintes têm a mesma energia e contribuem igualmente para o híbrido de ressonância do radical alílico, onde o radical e as ligações
estão delocalizados sobre os três carbonos.