Desenhe as estruturas contribuintes para os híbridos seguintes:
Radical alílico

Passo 1

O enunciado pede as estruturas contribuintes (formas resonantes) do radical alílico. O radical alílico é \mathrm{CH_2-CH-CH_2} com um elétron ímpar (radical) e uma ligação dupla adjacente. Para resolver, usamos a teoria de ressonância: o elétron não apareado e os elétrons \pi da ligação dupla se delocalizam por todo o conjunto de três carbonos.

Passo 2

Começamos com uma forma em que o radical está em um carbono terminal (C 1) e a ligação dupla entre C 2–C 3. Em notação esquemática:
\mathrm{CH_2^{\bullet}-CH=CH_2}
Aqui o ponto ( \bullet) indica o elétron não pareado em C 1.

Passo 3

Fazendo a seta curva que move um elétron \pi da ligação C 2=C 3 para o carbono C 3, e simultaneamente o elétron não pareado em C 1 forma uma nova ligação \pi entre C 1–C 2, obtemos a segunda forma, com o radical agora em C 3:
\mathrm{CH_2=CH-CH_2^{\bullet}}

Passo 4

Essas duas estruturas contribuintes têm a mesma energia e contribuem igualmente para o híbrido de ressonância do radical alílico, onde o radical e as ligações \pi estão delocalizados sobre os três carbonos.

Resposta

\mathrm{CH_2^{\bullet}-CH=CH_2} \leftrightarrow \mathrm{CH_2=CH-CH_2^{\bullet}}

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