Desenhe as estruturas contribuintes de ressonância para as substâncias:
íon benzoato

Passo 1

O enunciado pede para desenhar as estruturas contribuintes de ressonância do íon benzoato. Informações relevantes que temos:
  • A espécie é o íon benzoato, fórmula molecular \mathrm{C_6H_5COO^-}.
  • É um ânion derivado do ácido benzóico ( \mathrm{C_6H_5COOH}) por perda de um próton no grupo carboxila.
  • O que se pede: todas (ou as principais) estruturas ressonantes (contribuintes canônicos) que representam a distribuição eletrônica do íon benzoato.

Passo 2

O que é ressonância e como escolhemos contribuintes relevantes (explicação didática, passo a passo):
  • Ressonância é uma maneira de descrever que a estrutura real de uma molécula não é uma única fórmula de Lewis, mas um híbrido de várias fórmulas canônicas (contribuintes). Nenhuma das formas isoladas é a “realidade” completa; a real é um híbrido.
  • Regras práticas para identificar bons contribuintes:
    1. Preserve o octeto dos átomos quando possível (contribuintes em que todos os átomos têm octeto são melhores).
    2. Menos separação de cargas é melhor (formas sem cargas separadas são mais estáveis).
    3. Cargas negativas preferem ficar em átomos mais eletronegativos (por exemplo, oxigênio melhor que carbono).
    4. Contribuintes que mantêm aromaticidade são muito favorecidos versus os que a quebram.
  • Aplicando isso, o grupo carboxilato ( \mathrm{COO^-}) é conhecido por delocalizar a carga entre as duas oxigênios: esse é o ponto central para o benzoato também.

Passo 3

Um exemplo simples para fixar a ideia (análoga ao benzoato): íon acetato \mathrm{CH_3COO^-}.
  • As duas estruturas equivalentes de ressonância do acetato são
\mathrm{CH_3 - C(=O) O^- \;\leftrightarrow\; CH_3 - C(O^-) = O}
  • Interpretação: a carga negativa está delocalizada entre as duas ligações C–O; cada C–O tem ordem de ligação intermediária (~1,5). Isso é exatamente o mesmo tipo de delocalização que acontece no benzoato, só que no benzoato a carboxila está ligada a um anel aromático.

Passo 4

Aplicando ao íon benzoato: as duas principais estruturas contribuintes (as mais importantes) são as análogas às do acetato, com a diferença de que há um anel fenil ( \mathrm{C_6H_5-}) ligado ao carbono carboxílico. Escrevemos explicitamente as duas formas equivalentes:
\mathrm{C_6H_5 - C(=O) O^- \;\leftrightarrow\; C_6H_5 - C(O^-) = O}
  • Explicação detalhada do que cada termo significa:
    • Em \mathrm{C(=O)O^-}: o oxigênio à direita (escrito como \mathrm{O^-}) carrega a carga negativa e está ligado por uma única ligação ao carbono; o outro oxigênio está duplamente ligado ao carbono.
    • Na estrutura à direita, os papéis dos dois oxigênios são trocados: o oxigênio que era duplo passa a ser simples com carga negativa, e o outro oxigênio fica duplo.
  • Essas duas formas são equivalentes em energia (simétricas), de modo que o verdadeiro íon benzoato é um híbrido em que a carga negativa está igualmente distribuída sobre os dois oxigênios do grupo carboxilato.

Passo 5

Representação do híbrido de ressonância e consequências mensuráveis (como reconhecer na prova):
  • O híbrido pode ser descrito qualitativamente como
\text{híbrido: }\mathrm{C_6H_5 - C( \,\;O^{\delta-} \;=\;O^{\delta-}\, )}í
ou, melhor em palavras, “os dois átomos de oxigênio do carboxilato compartilham a carga negativa; as duas ligações C–O têm ordem intermediária (~1,5) e o comprimento das duas C–O é praticamente igual”.
  • Consequências práticas que você pode citar numa prova:
    1. As duas ligações C–O têm comprimentos idênticos (ou muito parecidos), diferentes da típica C=O e C–O simples.
    2. A densidade eletrônica negativa está concentrada nos oxigênios (átomos mais eletronegativos), por isso a carga não fica majoritariamente no anel.

Passo 6

Formas ressonantes adicionais e por que são menos importantes (muito útil para gabaritar questões que perguntam sobre contribuição relativa):
  • É possível desenhar formas de ressonância onde parte da densidade eletrônica do carboxilato “se estende” para o anel aromático, gerando cargas parciais em posições orto e para do anel. Porém:
    1. Essas formas envolvem perda parcial da aromaticidade ou introdução de separação de cargas maiores, o que as torna muito menos estáveis.
    2. Colocar carga negativa sobre átomos de carbono do anel (em vez de sobre oxigênios) é menos favorável porque carbono é menos eletronegativo.
  • Conclusão: contribuintes que colocam a carga no anel existem teoricamente, mas são contribuintes menores — os dois contribuintes do carboxilato (mostrados no Passo 4) são dominantes.

Resposta

\mathrm{C_6H_5 - C(=O) O^- \;\leftrightarrow\; C_6H_5 - C(O^-) = O}

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