Desenhe as estruturas dos seguintes ácidos carboxílicos:
d) Ácido pentanodióico

Passo 1

O enunciado pede para desenhar a estrutura do ácido chamado “ácido pentanodióico”. As informações importantes que o enunciado dá (mesmo que por nome) são:
  • O prefixo "pentan" indica uma cadeia principal com 5 carbonos.
  • O sufixo "dióico"ó indica que há duas funções carboxílicas (-COOH) na molécula.
  • Não há outras informações (ramificações, insaturações, posições diferentes indicadas), então assumimos a forma simples: uma cadeia linear de 5 carbonos com duas funções carboxílicas, uma em cada extremidade.

Passo 2

O que é a função carboxílica e como ela é escrita:
  • A função carboxílica é o grupo \mathrm{-COOH}. Em forma expandida também escrevemos \mathrm{-C(=O)-OH}.
  • Esse grupo ocupa um carbono que faz ligação dupla com oxigênio ( C=O) e ligação simples com um grupo hidroxila ( -OH).
  • Quando um nome indica “dióico” (ou “dioico”), significa que existem duas dessas funções \mathrm{-COOH} na mesma molécula.

Passo 3

Como montar a cadeia de 5 carbonos e onde colocar os grupos \mathrm{-COOH}:
  • Começamos do alcano correspondente: pentano tem a cadeia linear \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}.
  • Para transformar em um ácido dicarboxílico terminal, substituímos o hidrogênio do primeiro carbono por \mathrm{-COOH} e o hidrogênio do quinto carbono por \mathrm{-COOH}. Ou, pensado diferente, as extremidades deixam de ser \mathrm{CH_3} e tornam-se \mathrm{COOH}.
  • Os carbonos internos que não são carboxílicos ficam como grupos metileno \mathrm{-CH_2-}.

Passo 4

Escrevendo a fórmula condensada e a forma expandida da estrutura:
  • Forma condensada usual: \mathrm{HOOC-(CH_2)_3-COOH}.
    • Aqui (CH_2)_3 significa três grupos \mathrm{CH_2} ligados em sequência, totalizando 5 carbonos contando as duas unidades \mathrm{CO} das carboxilas.
  • Forma expandida mostrando os carbonilos: \mathrm{HO-C(=O)-CH_2-CH_2-CH_2-C(=O)-OH}.
    • Isso deixa claro que cada extremidade tem um átomo de carbono com dupla ligação a oxigênio (C=O) e ligação ao -OH.

Passo 5

Comentário curto e memória para prova (jeito rápido de identificar no teste):
  • Ao ver “ácido pentanodióico” pense: 5 carbonos + 2 \mathrm{-COOH} \mathrm{HOOC-(CH_2)_3-COOH}.
  • Nome comum: este composto também é conhecido como ácido glutárico (glutaric acid) — bom para lembrar e ligar nome IUPAC ao nome trivial.

Resposta

\mathrm{HOOC-(CH_2)_3-COOH}
\mathrm{HO-C(=O)-CH_2-CH_2-CH_2-C(=O)-OH}

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