Desenhe as estruturas dos seguintes ácidos carboxílicos:
d) Ácido pentanodióico
d) Ácido pentanodióico
Passo 1
O enunciado pede para desenhar a estrutura do ácido chamado “ácido pentanodióico”. As informações importantes que o enunciado dá (mesmo que por nome) são:
- O prefixo
indica uma cadeia principal com 5 carbonos. - O sufixo
indica que há duas funções carboxílicas na molécula. - Não há outras informações (ramificações, insaturações, posições diferentes indicadas), então assumimos a forma simples: uma cadeia linear de 5 carbonos com duas funções carboxílicas, uma em cada extremidade.
Passo 2
O que é a função carboxílica e como ela é escrita:
- A função carboxílica é o grupo
. Em forma expandida também escrevemos . - Esse grupo ocupa um carbono que faz ligação dupla com oxigênio (
) e ligação simples com um grupo hidroxila ( ). - Quando um nome indica “dióico” (ou “dioico”), significa que existem duas dessas funções
na mesma molécula.
Passo 3
Como montar a cadeia de 5 carbonos e onde colocar os grupos
:
- Começamos do alcano correspondente: pentano tem a cadeia linear
. - Para transformar em um ácido dicarboxílico terminal, substituímos o hidrogênio do primeiro carbono por
e o hidrogênio do quinto carbono por . Ou, pensado diferente, as extremidades deixam de ser e tornam-se . - Os carbonos internos que não são carboxílicos ficam como grupos metileno
.
Passo 4
Escrevendo a fórmula condensada e a forma expandida da estrutura:
- Forma condensada usual:
. - Aqui
significa três grupos ligados em sequência, totalizando 5 carbonos contando as duas unidades das carboxilas.
- Aqui
- Forma expandida mostrando os carbonilos:
. - Isso deixa claro que cada extremidade tem um átomo de carbono com dupla ligação a oxigênio
e ligação ao .
- Isso deixa claro que cada extremidade tem um átomo de carbono com dupla ligação a oxigênio
Passo 5
Comentário curto e memória para prova (jeito rápido de identificar no teste):
- Ao ver “ácido pentanodióico” pense: 5 carbonos + 2
→ . - Nome comum: este composto também é conhecido como ácido glutárico (glutaric acid) — bom para lembrar e ligar nome IUPAC ao nome trivial.