Desenhe as estruturas dos seguintes ácidos carboxílicos:
c) Ácido but-2-enóico
c) Ácido but-2-enóico
Passo 1
O enunciado pede: desenhar a(s) estrutura(s) do ácido carboxílico chamado “ácido but-2-enóico”.
Informações dadas que vamos usar:
Informações dadas que vamos usar:
- Nome: ácido but-2-enóico.
- A cadeia tem quatro carbonos (prefixo “but-”).
- Há uma ligação dupla no carbono 2 (indicado por “2-en-”).
- A função carboxílica (
) está presente (sufixo “óico” indica ácido carboxílico).
A partir disso, precisamos representar a conectividade dos átomos e, se relevante, a estereoquímica (E/Z) do duplo.
Passo 2
Entendendo a função carboxílica e a numeração da cadeia:
- O grupo carboxílico é
(também escrito ou ). Ele tem prioridade máxima na numeração: seu carbono é o carbono . - Como a cadeia tem quatro carbonos, numeramos começando pelo carbono do
como . Assim os carbonos ficam: carbono do , , , . - “but-2-enóico” indica que a ligação dupla está entre os carbonos
e (ou seja, entre e ).
Passo 3
Montando a fórmula esquelética/condensada:
- A sequência de carbonos, começando por
(o ), é: . - Como
é o último carbono de uma cadeia de quatro, é um grupo metila . Portanto a fórmula condensada fica
ou, invertendo a ordem, equivalente
Essas formas mostram a conectividade correta: quatro carbonos com dupla ligação entre os dois do meio e o grupo carboxílico numa extremidade.
Passo 4
Observação sobre estereoquímica (importante para “desenhar” a estrutura completa):
- A presença da dupla ligação entre
e permite isomeria geométrica (E/Z), porque em cada carbono da dupla há dois substituintes diferentes (num dos carbonos há e ; no outro há e ). - Para decidir E ou Z usamos a regra de prioridade de Cahn–Ingold–Prelog: entre
e , tem maior prioridade; entre e , tem maior prioridade. - Se os grupos de maior prioridade (
e ) estiverem do mesmo lado da dupla, o isómero é (cis). Se estiverem em lados opostos, é (trans). - O isómero trans
recebe o nome comum ácido crotonoico.
Passo 5
Como desenhar (representações textuais simples para levar para a prova sem desenho complicado):
- Representação condensada (serve para prova e para escrever rapidamente):
- Indicar os dois isômeros geometricamente possíveis:
- (E)-but-2-enóico (trans; ácido crotonoico):
com e em lados opostos da dupla. - (Z)-but-2-enóico (cis):
com e no mesmo lado da dupla.
- (E)-but-2-enóico (trans; ácido crotonoico):
Resposta
(E)-Ácido but-2-enóico (ácido crotonoico):
(trans:
e
em lados opostos da dupla)
(Z)-Ácido but-2-enóico: (cis:
e
no mesmo lado da dupla)
(Z)-Ácido but-2-enóico: