Desenhe as estruturas dos seguintes ácidos carboxílicos:
c) Ácido but-2-enóico

Passo 1

O enunciado pede: desenhar a(s) estrutura(s) do ácido carboxílico chamado “ácido but-2-enóico”.
Informações dadas que vamos usar:
  • Nome: ácido but-2-enóico.
  • A cadeia tem quatro carbonos (prefixo “but-”).
  • Há uma ligação dupla no carbono 2 (indicado por “2-en-”).
  • A função carboxílica ( \mathrm{-COOH}) está presente (sufixo “óico” indica ácido carboxílico).
    A partir disso, precisamos representar a conectividade dos átomos e, se relevante, a estereoquímica (E/Z) do duplo.

Passo 2

Entendendo a função carboxílica e a numeração da cadeia:
  • O grupo carboxílico é \mathrm{-COOH} (também escrito \mathrm{CO_2H} ou \mathrm{HOOC-}). Ele tem prioridade máxima na numeração: seu carbono é o carbono 1.
  • Como a cadeia tem quatro carbonos, numeramos começando pelo carbono do \mathrm{COOH} como 1. Assim os carbonos ficam: 1= carbono do \mathrm{COOH}, 2, 3, 4.
  • “but-2-enóico” indica que a ligação dupla está entre os carbonos 2 e 3 (ou seja, entre C_2 e C_3).

Passo 3

Montando a fórmula esquelética/condensada:
  • A sequência de carbonos, começando por C_1 (o \mathrm{COOH}), é: \mathrm{COOH}-C_2=C_3-C_4.
  • Como C_4 é o último carbono de uma cadeia de quatro, é um grupo metila \mathrm{CH_3}. Portanto a fórmula condensada fica
\mathrm{HOOC\!-\!CH=\!CH\!-\!CH_3}
ou, invertendo a ordem, equivalente
\mathrm{CH_3\!-\!CH=\!CH\!-\!COOH}.
Essas formas mostram a conectividade correta: quatro carbonos com dupla ligação entre os dois do meio e o grupo carboxílico numa extremidade.

Passo 4

Observação sobre estereoquímica (importante para “desenhar” a estrutura completa):
  • A presença da dupla ligação entre C_2 e C_3 permite isomeria geométrica (E/Z), porque em cada carbono da dupla há dois substituintes diferentes (num dos carbonos há \mathrm{COOH} e \mathrm{H}; no outro há \mathrm{CH_3} e \mathrm{H}).
  • Para decidir E ou Z usamos a regra de prioridade de Cahn–Ingold–Prelog: entre \mathrm{COOH} e \mathrm{H}, \mathrm{COOH} tem maior prioridade; entre \mathrm{CH_3} e \mathrm{H}, \mathrm{CH_3} tem maior prioridade.
  • Se os grupos de maior prioridade ( \mathrm{COOH} e \mathrm{CH_3}) estiverem do mesmo lado da dupla, o isómero é Z (cis). Se estiverem em lados opostos, é E (trans).
  • O isómero trans (E) recebe o nome comum ácido crotonoico.

Passo 5

Como desenhar (representações textuais simples para levar para a prova sem desenho complicado):
  • Representação condensada (serve para prova e para escrever rapidamente):
\mathrm{CH_3\!-\!CH=\!CH\!-\!COOH}
  • Indicar os dois isômeros geometricamente possíveis:
    • (E)-but-2-enóico (trans; ácido crotonoico): \mathrm{CH_3\!-\!CH=\!CH\!-\!COOH} com \mathrm{CH_3} e \mathrm{COOH} em lados opostos da dupla.
    • (Z)-but-2-enóico (cis): \mathrm{CH_3\!-\!CH=\!CH\!-\!COOH} com \mathrm{CH_3} e \mathrm{COOH} no mesmo lado da dupla.

Resposta

(E)-Ácido but-2-enóico (ácido crotonoico): \mathrm{CH_3-CH=CH-COOH} (trans: \mathrm{CH_3} e \mathrm{COOH} em lados opostos da dupla)
(Z)-Ácido but-2-enóico: \mathrm{CH_3-CH=CH-COOH} (cis: \mathrm{CH_3} e \mathrm{COOH} no mesmo lado da dupla)

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