Desenhe as estruturas dos seguintes compostos que estão de acordo com a nomenclatura da IUPAC:
cis-1-Bromo-2-etilciclopentano
cis-1-Bromo-2-etilciclopentano
Passo 1
Beleza! A questão pede para a gente “desenhar” o cis-1-bromo-2-etilciclopentano, seguindo a nomenclatura IUPAC.
Conteúdo que vamos usar:
Conteúdo que vamos usar:
- Nomenclatura de ciclanos (número de carbono mínimo e ordem alfabética)
- Como numerar o anel para dar locantes mais baixos
- Noções de estereoquímica (cis = mesmos lados do plano)
O que precisamos: entender qual carbono é o 1 e o 2, colar o Br no 1, a cadeia etil no 2 e mostrar que eles estão no mesmo “lado” (cis).
Passo 2
Desenha primeiro o esqueleto do ciclopentano: um pentágono regular, representando cinco carbonos unidos em ciclo.
Passo 3
Numera o anel:
– Por convenção IUPAC, a gente escolhe o carbono-1 como aquele que recebe o substituinte com prioridade alfabética mais alta ou que dê soma de números menor. “Bromo” vem antes de “etil” no alfabeto, logo posicionamos o Br em C-1.
– Depois o segundo substituinte (etil) fica em C-2, caminhando na direção que mantenha a menor soma de locantes.
– Por convenção IUPAC, a gente escolhe o carbono-1 como aquele que recebe o substituinte com prioridade alfabética mais alta ou que dê soma de números menor. “Bromo” vem antes de “etil” no alfabeto, logo posicionamos o Br em C-1.
– Depois o segundo substituinte (etil) fica em C-2, caminhando na direção que mantenha a menor soma de locantes.
Passo 4
Cola os substituintes:
– Em C-1: coloque o átomo de bromo (Br).
– Em C-2: coloque o grupo etil, que é –CH₂–CH₃.
– Em C-1: coloque o átomo de bromo (Br).
– Em C-2: coloque o grupo etil, que é –CH₂–CH₃.
Passo 5
Definindo o “cis”:
– Cis significa que os dois grupos (Br e etil) estão do mesmo lado do plano do anel.
– Na prática, a gente desenha um dos grupos como “wedge” (projetado para fora do plano) e o outro também como “wedge”. Ou ambos em traço grosso pra cima.
– Cis significa que os dois grupos (Br e etil) estão do mesmo lado do plano do anel.
– Na prática, a gente desenha um dos grupos como “wedge” (projetado para fora do plano) e o outro também como “wedge”. Ou ambos em traço grosso pra cima.
Resposta
Estrutura do cis-1-bromo-2-etilciclopentano: um anel pentagonal, com
- Br em C₁,
- –CH₂–CH₃ em C₂,
- ambos os substituintes desenhados como ligações em “wedge” (para o mesmo lado do plano), indicando a configuração cis.