Desenhe as estruturas de todos os isômeros do dimetil-ciclobutano. Identifique as estruturas quirais e os planos de simetria das estruturas aquirais.

Passo 1

O enunciado pede para desenhar todos os isômeros do dimetil-ciclobutano (conectividade e estereoquímica) e indicar quais são quirais e, nos aquirais, seus planos de simetria. O conteúdo envolvido é o estudo de isomeria em cicloalcanos com dois substituintes ( \mathrm{CH_3}) e as noções de cis/trans, quiralidade e elementos de simetria.

Passo 2

Num ciclobutano numerado 1 2 3 4 1, os dois metila podem ocupar:
1. o mesmo carbono ( 1,1) – “geminal”;
2. carbonos vizinhos ( 1,2) – vicinal;
3. carbonos opostos ( 1,3) – separados por dois elos.
Em cada caso (menos no geminal) há estereoisômeros cis (mesmo lado do anel) e trans (lados opostos). O caso 1,4 é equivalente a 1,2.

Passo 3

Desenho do isômero 1,1-dimetilciclobutano
– conectividade: dois \mathrm{CH_3} no mesmo C 1.
– estereoquímica: não há distinção cis/trans (geminal).
– quiralidade: aquiral.
– plano de simetria: passa verticalmente por C 1 e pelo centro do anel, dividindo em espelho os átomos C 2–C 3 e C 4–C 3.

Passo 4

Desenho do isômero 1,2-cis-dimetilciclobutano
– conectividade: \mathrm{CH_3} em C 1 e C 2.
– estereoquímica: ambos os grupos “para cima” (ou “para fora do plano do anel”).
– quiralidade: aquiral.
– plano de simetria: atravessa o eixo que passa por C 1–C 2 e corta o anel perpendicularmente, espelhando a porção C 3–C 4.

Passo 5

Desenho do isômero 1,2-trans-dimetilciclobutano
– conectividade: \mathrm{CH_3} em C 1 e C 2.
– estereoquímica: um “para cima” e outro “para baixo”.
– quiralidade: quiral.
Não há plano de simetria. Existem duas configurações (enantiômeros R e S) interconvertíveis por simetria especular.

Passo 6

Desenho do isômero 1,3-cis-dimetilciclobutano
– conectividade: \mathrm{CH_3} em C 1 e C 3.
– estereoquímica: ambos os grupos cis (mesmo lado).
– quiralidade: aquiral.
– plano de simetria: passa pelo centro do anel e pelos átomos C 2–C 4, dividindo em espelho os substituintes em C 1 e C 3.

Passo 7

Desenho do isômero 1,3-trans-dimetilciclobutano
– conectividade: \mathrm{CH_3} em C 1 e C 3.
– estereoquímica: um “para cima” e outro “para baixo”.
– quiralidade: quiral.
Sem plano de simetria; gera um par de enantiômeros (R e S).

Resposta

Os isômeros de dimetilciclobutano são, em termos de conectividade e estereoquímica:
1) 1,1-dimetil (geminal) – aquiral;
2) 1,2-cis – aquiral;
3) 1,2-trans – quiral (par de enantiômeros);
4) 1,3-cis – aquiral;
5) 1,3-trans – quiral (par de enantiômeros).
– Estruturas quirais: 1,2-trans e 1,3-trans (cada um com suas duas configurações R/S).
– Estruturas aquirais e seus planos de simetria:
\bullet 1,1-dimetil: plano que corta C 1 e o anel ao meio.
\bullet 1,2-cis: plano que contém C 1–C 2 e espelha C 3 e C 4.
\bullet 1,3-cis: plano que contém C 2–C 4 e espelha C 1 e C 3.

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