Desenhe as estruturas de todos os isômeros do dimetil-ciclobutano. Identifique as estruturas quirais e os planos de simetria das estruturas aquirais.
Passo 1
O enunciado pede para desenhar todos os isômeros do dimetil-ciclobutano (conectividade e estereoquímica) e indicar quais são quirais e, nos aquirais, seus planos de simetria. O conteúdo envolvido é o estudo de isomeria em cicloalcanos com dois substituintes (
) e as noções de cis/trans, quiralidade e elementos de simetria.
Passo 2
Num ciclobutano numerado
–
–
–
–
, os dois metila podem ocupar:
. o mesmo carbono (
) – “geminal”;
. carbonos vizinhos (
) – vicinal;
. carbonos opostos (
) – separados por dois elos.
Em cada caso (menos no geminal) há estereoisômeros cis (mesmo lado do anel) e trans (lados opostos). O caso é equivalente a
.
Em cada caso (menos no geminal) há estereoisômeros cis (mesmo lado do anel) e trans (lados opostos). O caso
Passo 3
Desenho do isômero
-dimetilciclobutano
– conectividade: dois no mesmo C
.
– estereoquímica: não há distinção cis/trans (geminal).
– quiralidade: aquiral.
– plano de simetria: passa verticalmente por C e pelo centro do anel, dividindo em espelho os átomos C
–C
e C
–C
.
– conectividade: dois
– estereoquímica: não há distinção cis/trans (geminal).
– quiralidade: aquiral.
– plano de simetria: passa verticalmente por C
Passo 4
Desenho do isômero
-cis-dimetilciclobutano
– conectividade: em C
e C
.
– estereoquímica: ambos os grupos “para cima” (ou “para fora do plano do anel”).
– quiralidade: aquiral.
– plano de simetria: atravessa o eixo que passa por C –C
e corta o anel perpendicularmente, espelhando a porção C
–C
.
– conectividade:
– estereoquímica: ambos os grupos “para cima” (ou “para fora do plano do anel”).
– quiralidade: aquiral.
– plano de simetria: atravessa o eixo que passa por C
Passo 5
Desenho do isômero
-trans-dimetilciclobutano
– conectividade: em C
e C
.
– estereoquímica: um “para cima” e outro “para baixo”.
– quiralidade: quiral.
Não há plano de simetria. Existem duas configurações (enantiômeros R e S) interconvertíveis por simetria especular.
– conectividade:
– estereoquímica: um “para cima” e outro “para baixo”.
– quiralidade: quiral.
Não há plano de simetria. Existem duas configurações (enantiômeros R e S) interconvertíveis por simetria especular.
Passo 6
Desenho do isômero
-cis-dimetilciclobutano
– conectividade: em C
e C
.
– estereoquímica: ambos os grupos cis (mesmo lado).
– quiralidade: aquiral.
– plano de simetria: passa pelo centro do anel e pelos átomos C –C
, dividindo em espelho os substituintes em C
e C
.
– conectividade:
– estereoquímica: ambos os grupos cis (mesmo lado).
– quiralidade: aquiral.
– plano de simetria: passa pelo centro do anel e pelos átomos C
Passo 7
Desenho do isômero
-trans-dimetilciclobutano
– conectividade: em C
e C
.
– estereoquímica: um “para cima” e outro “para baixo”.
– quiralidade: quiral.
Sem plano de simetria; gera um par de enantiômeros (R e S).
– conectividade:
– estereoquímica: um “para cima” e outro “para baixo”.
– quiralidade: quiral.
Sem plano de simetria; gera um par de enantiômeros (R e S).
Resposta
Os isômeros de dimetilciclobutano são, em termos de conectividade e estereoquímica:
)
-dimetil (geminal) – aquiral;
)
-cis – aquiral;
)
-trans – quiral (par de enantiômeros);
)
-cis – aquiral;
)
-trans – quiral (par de enantiômeros).
– Estruturas quirais:
-trans e
-trans (cada um com suas duas configurações R/S).
– Estruturas aquirais e seus planos de simetria:
-dimetil: plano que corta C
e o anel ao meio.
-cis: plano que contém C
–C
e espelha C
e C
.
-cis: plano que contém C
–C
e espelha C
e C
.
– Estruturas aquirais e seus planos de simetria: