Desenhe os isômeros cis e trans para os seguintes compostos:
1-bromo-3-clorociclobutano

Passo 1

O enunciado pede para desenhar os isômeros cis e trans do composto 1-bromo- 3-clorociclobutano. Informações dadas: o anel é ciclobutano (quatro carbonos em anel) e há dois substituintes ligados aos carbonos C_1 e C_3: um bromo (Br) em C_1 e um cloro (Cl) em C_3. A tarefa é representar a diferença geométrica entre “cis” (mesmo lado do anel) e “trans” (lados opostos do anel).

Passo 2

Conceito essencial (explicado como se eu estivesse ao seu lado no caderno): em ciclanos, “cis” e “trans” dizem respeito à posição relativa de dois substituintes em relação ao “plano” ou “face” do anel. “Cis” = ambos do mesmo lado (ambos “para cima” ou ambos “para baixo”); “trans” = lados opostos (um “para cima” e o outro “para baixo”). Para desenhar isso no papel usamos a notação de estereoquímica:
  • sólido (wedge) = substituinte saindo do plano em direção ao observador (vou chamar de “para cima”);
  • tracejado (hashed wedge) = substituinte entrando no plano, para longe do observador (vou chamar de “para baixo”);
  • linhas no plano muitas vezes representam ligações aproximadamente no plano do papel (mas no ciclobutano o anel é levemente dobrado — não precisamos complicar: usamos wedges para deixar claro o lado).

Passo 3

Como numerar e posicionar: desenhe um quadrado simples para representar o anel do ciclobutano e marque os vértices como C_1,C_2,C_3,C_4 em sentido horário (ou anti-horário). Os substituintes estão em C_1 (Br) e C_3 (Cl) — ou seja, em posições “opostas” do quadrado (1 e 3). Essas duas posições podem ter os substituintes na mesma face do anel (cis) ou em faces opostas (trans).

Passo 4

Como desenhar o isômero cis passo a passo (faça no seu caderno):
  1. Desenhe um quadrado e rotule os cantos C_1,C_2,C_3,C_4.
  2. No vértice C_1 desenhe a ligação para o bromo como um wedge sólido (ou escreva “Br” e marque com uma seta para cima): isto representa Br “para cima” (fora do plano).
  3. No vértice C_3 desenhe a ligação para o cloro também como wedge sólido (ou escreva “Cl” com seta para cima): isto representa Cl também “para cima”.
  4. Opcional: nos carbonos C_1 e C_3 desenhe o hidrogênio restante com wedge tracejado (para baixo), mostrando que o H está no lado oposto dos halogênios.
    Resumo visual em palavras: cis = C_1\!-\!Br (para cima, wedge sólido) e C_3\!-\!Cl (para cima, wedge sólido). Ambos no mesmo lado do anel.

Passo 5

Como desenhar o isômero trans passo a passo (faça no seu caderno):
  1. Comece com o mesmo quadrado rotulado C_1,C_2,C_3,C_4.
  2. No C_1 desenhe Br com wedge sólido (para cima).
  3. No C_3 desenhe Cl com wedge tracejado (para baixo) — ou vice-versa (Br para baixo e Cl para cima) — o essencial é que estejam em faces opostas.
  4. Opcional: mostre os hidrogênios inversos (o H em C_1 que estiver oposto ao Br vai para baixo, o H em C_3 oposto ao Cl vai para cima).
    Resumo visual em palavras: trans = C_1\!-\!Br (para cima, wedge sólido) e C_3\!-\!Cl (para baixo, wedge tracejado).

Passo 6

Dicas práticas para a prova (como desenhar rápido e sem errar):
  • Sempre desenhe o anel como quadrado e marque C_1 e C_3 antes de colocar substituintes;
  • Decida um substituinte “para cima” e coloque o outro substituinte no mesmo lado (cis) ou no lado oposto (trans);
  • Use símbolos rápidos: um triângulo sólido (▴) para “up/wedge” e um triângulo tracejado (▽ com linhas) para “down/hashed wedge” se quiser clareza;
  • Se houver substituintes diferentes (Br e Cl), não troque os nomes ao tentar formar o outro isômero — basta inverter o sentido do wedge em um dos carbonos para obter o trans.

Resposta

cis- 1-bromo- 3-clorociclobutano: desenhar o ciclobutano (quadrado) com C_1\!-\!Br em wedge sólido (para cima) e C_3\!-\!Cl em wedge sólido (para cima).
trans- 1-bromo- 3-clorociclobutano: desenhar o ciclobutano (quadrado) com C_1\!-\!Br em wedge sólido (para cima) e C_3\!-\!Cl em wedge tracejado (para baixo).

Exercícios relacionados