Desenhe os isômeros cis e trans para os seguintes compostos:
1-bromo-3-clorociclobutano
1-bromo-3-clorociclobutano
Passo 1
O enunciado pede para desenhar os isômeros cis e trans do composto
-bromo-
-clorociclobutano. Informações dadas: o anel é ciclobutano (quatro carbonos em anel) e há dois substituintes ligados aos carbonos
e
: um bromo (Br) em
e um cloro (Cl) em
. A tarefa é representar a diferença geométrica entre “cis” (mesmo lado do anel) e “trans” (lados opostos do anel).
Passo 2
Conceito essencial (explicado como se eu estivesse ao seu lado no caderno): em ciclanos, “cis” e “trans” dizem respeito à posição relativa de dois substituintes em relação ao “plano” ou “face” do anel. “Cis” = ambos do mesmo lado (ambos “para cima” ou ambos “para baixo”); “trans” = lados opostos (um “para cima” e o outro “para baixo”). Para desenhar isso no papel usamos a notação de estereoquímica:
- sólido (wedge) = substituinte saindo do plano em direção ao observador (vou chamar de “para cima”);
- tracejado (hashed wedge) = substituinte entrando no plano, para longe do observador (vou chamar de “para baixo”);
- linhas no plano muitas vezes representam ligações aproximadamente no plano do papel (mas no ciclobutano o anel é levemente dobrado — não precisamos complicar: usamos wedges para deixar claro o lado).
Passo 3
Como numerar e posicionar: desenhe um quadrado simples para representar o anel do ciclobutano e marque os vértices como
em sentido horário (ou anti-horário). Os substituintes estão em
(Br) e
(Cl) — ou seja, em posições “opostas” do quadrado (1 e 3). Essas duas posições podem ter os substituintes na mesma face do anel (cis) ou em faces opostas (trans).
Passo 4
Como desenhar o isômero cis passo a passo (faça no seu caderno):
- Desenhe um quadrado e rotule os cantos
. - No vértice
desenhe a ligação para o bromo como um wedge sólido (ou escreva “Br” e marque com uma seta para cima): isto representa Br “para cima” (fora do plano). - No vértice
desenhe a ligação para o cloro também como wedge sólido (ou escreva “Cl” com seta para cima): isto representa Cl também “para cima”. - Opcional: nos carbonos
e desenhe o hidrogênio restante com wedge tracejado (para baixo), mostrando que o H está no lado oposto dos halogênios.
Resumo visual em palavras: cis =Br (para cima, wedge sólido) e Cl (para cima, wedge sólido). Ambos no mesmo lado do anel.
Passo 5
Como desenhar o isômero trans passo a passo (faça no seu caderno):
- Comece com o mesmo quadrado rotulado
. - No
desenhe Br com wedge sólido (para cima). - No
desenhe Cl com wedge tracejado (para baixo) — ou vice-versa (Br para baixo e Cl para cima) — o essencial é que estejam em faces opostas. - Opcional: mostre os hidrogênios inversos (o H em
que estiver oposto ao Br vai para baixo, o H em oposto ao Cl vai para cima).
Resumo visual em palavras: trans =Br (para cima, wedge sólido) e Cl (para baixo, wedge tracejado).
Passo 6
Dicas práticas para a prova (como desenhar rápido e sem errar):
- Sempre desenhe o anel como quadrado e marque
e antes de colocar substituintes; - Decida um substituinte “para cima” e coloque o outro substituinte no mesmo lado (cis) ou no lado oposto (trans);
- Use símbolos rápidos: um triângulo sólido (▴) para “up/wedge” e um triângulo tracejado (▽ com linhas) para “down/hashed wedge” se quiser clareza;
- Se houver substituintes diferentes (Br e Cl), não troque os nomes ao tentar formar o outro isômero — basta inverter o sentido do wedge em um dos carbonos para obter o trans.
Resposta
cis-
-bromo-
-clorociclobutano: desenhar o ciclobutano (quadrado) com
Br em wedge sólido (para cima) e
Cl em wedge sólido (para cima).
trans- -bromo-
-clorociclobutano: desenhar o ciclobutano (quadrado) com
Br em wedge sólido (para cima) e
Cl em wedge tracejado (para baixo).
trans-