Desenhe e nomeie todos os isômeros possíveis dos seguintes compostos:
Bromodimetilbenzeno
Bromodimetilbenzeno
Passo 1
Temos um anel benzênico que leva um átomo de bromo e duas metilas, ou seja, fórmula geral
. O que diferencia os isômeros é a posição dos grupos no anel. Para sistematizar, fixamos o bromo no carbono 1 e numeramos os demais de 2 a 6 no sentido horário. Em seguida, escolhemos os dois carbonos onde estão as metilas entre {2,3,4,5,6} e eliminamos conformações equivalentes pela reflexão do anel (2↔6, 3↔5, 4↔4).
Passo 2
Listamos todos os pares de carbonos para as metilas (10 pares) e aplicamos a reflexão 2↔6, 3↔5, 4↔4 para agrupar os casos equivalentes:
• {2,3} ↔ {6,5}
• {2,4} ↔ {6,4}
• {2,5} ↔ {6,3}
• {2,6} ↔ {6,2} (é próprio)
• {3,4} ↔ {5,4}
• {3,5} ↔ {5,3} (é próprio)
• {2,4} ↔ {6,4}
• {2,5} ↔ {6,3}
• {2,6} ↔ {6,2} (é próprio)
• {3,4} ↔ {5,4}
• {3,5} ↔ {5,3} (é próprio)
Ficamos assim com 6 padrões distintos de substituição.
Passo 3
Cada padrão dá um isômero com nome sistemático “1-bromo-
-dimetilbenzeno”, onde
é o par de carbonos das metilas. São eles:
-
→ 1-bromo-2,6-dimetilbenzeno -
→ 1-bromo-2,3-dimetilbenzeno -
→ 1-bromo-2,4-dimetilbenzeno -
→ 1-bromo-2,5-dimetilbenzeno -
→ 1-bromo-3,4-dimetilbenzeno -
→ 1-bromo-3,5-dimetilbenzeno
Resposta
Para cada isômero, indico o par de posições e um esboço simplificado do anel (carbono 1 no topo com Br, numeramos em sentido horário):
-
1-bromo-2,6-dimetilbenzeno
6 2
/ \
5 3
\ /
4–––1
Br no 1, metilas em 2 e 6 -
1-bromo-2,3-dimetilbenzeno
6 2
/ \
5 3
\ /
4–––1
Br no 1, metilas em 2 e 3 -
1-bromo-2,4-dimetilbenzeno
6 2
/ \
5 3
\ /
4–––1
Br no 1, metilas em 2 e 4 -
1-bromo-2,5-dimetilbenzeno
6 2
/ \
5 3
\ /
4–––1
Br no 1, metilas em 2 e 5 -
1-bromo-3,4-dimetilbenzeno
6 2
/ \
5 3
\ /
4–––1
Br no 1, metilas em 3 e 4 -
1-bromo-3,5-dimetilbenzeno
6 2
/ \
5 3
\ /
4–––1
Br no 1, metilas em 3 e 5