Desenhe e nomeie todos os isômeros possíveis dos seguintes compostos:
Bromodimetilbenzeno

Passo 1

Temos um anel benzênico que leva um átomo de bromo e duas metilas, ou seja, fórmula geral \mathrm{C_6H_3Br(CH_3)_2}. O que diferencia os isômeros é a posição dos grupos no anel. Para sistematizar, fixamos o bromo no carbono 1 e numeramos os demais de 2 a 6 no sentido horário. Em seguida, escolhemos os dois carbonos onde estão as metilas entre {2,3,4,5,6} e eliminamos conformações equivalentes pela reflexão do anel (2↔6, 3↔5, 4↔4).

Passo 2

Listamos todos os pares de carbonos para as metilas (10 pares) e aplicamos a reflexão 2↔6, 3↔5, 4↔4 para agrupar os casos equivalentes:
• {2,3} ↔ {6,5}
• {2,4} ↔ {6,4}
• {2,5} ↔ {6,3}
• {2,6} ↔ {6,2} (é próprio)
• {3,4} ↔ {5,4}
• {3,5} ↔ {5,3} (é próprio)
Ficamos assim com 6 padrões distintos de substituição.

Passo 3

Cada padrão dá um isômero com nome sistemático “1-bromo- x,y-dimetilbenzeno”, onde \{x,y\} é o par de carbonos das metilas. São eles:
  1. \{2,6\} → 1-bromo-2,6-dimetilbenzeno
  2. \{2,3\} → 1-bromo-2,3-dimetilbenzeno
  3. \{2,4\} → 1-bromo-2,4-dimetilbenzeno
  4. \{2,5\} → 1-bromo-2,5-dimetilbenzeno
  5. \{3,4\} → 1-bromo-3,4-dimetilbenzeno
  6. \{3,5\} → 1-bromo-3,5-dimetilbenzeno

Resposta

Para cada isômero, indico o par de posições e um esboço simplificado do anel (carbono 1 no topo com Br, numeramos em sentido horário):
  1. 1-bromo-2,6-dimetilbenzeno
    6   2
    /   \
    5   3
    \   /
    4–––1
    Br no 1, metilas em 2 e 6
  2. 1-bromo-2,3-dimetilbenzeno
    6   2
    /   \
    5   3
    \   /
    4–––1
    Br no 1, metilas em 2 e 3
  3. 1-bromo-2,4-dimetilbenzeno
    6   2
    /   \
    5   3
    \   /
    4–––1
    Br no 1, metilas em 2 e 4
  4. 1-bromo-2,5-dimetilbenzeno
    6   2
    /   \
    5   3
    \   /
    4–––1
    Br no 1, metilas em 2 e 5
  5. 1-bromo-3,4-dimetilbenzeno
    6   2
    /   \
    5   3
    \   /
    4–––1
    Br no 1, metilas em 3 e 4
  6. 1-bromo-3,5-dimetilbenzeno
    6   2
    /   \
    5   3
    \   /
    4–––1
    Br no 1, metilas em 3 e 5

Exercícios relacionados