Desenhe e nomeie todos os isômeros possíveis dos seguintes compostos:
Dinitrobenzeno

Passo 1

O enunciado pede para desenhar e nomear todos os isômeros de dinitrobenzeno. O conteúdo é isomeria posicional em anéis aromáticos. Para resolver, precisamos conhecer como se numeram os carbonos do benzeno e o que significam os termos orto, meta e para.

Passo 2

Num anel benzênico fixamos arbitrariamente um substituinte na posição 1. A partir daí, se outro grupo se liga
– na posição 2, dizemos que é orto;
– na posição 3, dizemos que é meta;
– na posição 4, dizemos que é para.
Como o dinitrobenzeno tem dois grupos nitro ( \mathrm{NO_2}), vamos colocar o primeiro em 1 e o segundo em 2, 3 ou 4.

Passo 3

Enumerando as possibilidades de ligação do segundo \mathrm{NO_2} ao benzeno já substituído em 1, obtemos três isômeros posicional:
– 1,2-dinitrobenzeno (orto)
– 1,3-dinitrobenzeno (meta)
– 1,4-dinitrobenzeno (para)

Passo 4

A seguir, para cada isômero, apresento a fórmula condensada (indicando as posições) e o nome IUPAC. O aluno pode desenhar cada anel hexagonal colocando os grupos \mathrm{NO_2} nos carbonos indicados.
Orto:
Fórmula condensada
\mathrm{C_6H_4(NO_2)_2}
com grupos \mathrm{NO_2} nos carbonos 1 e 2.
Nome IUPAC: \text{1,2-dinitrobenzeno}.
Meta:
Fórmula condensada
\mathrm{C_6H_4(NO_2)_2}
com grupos \mathrm{NO_2} nos carbonos 1 e 3.
Nome IUPAC: \text{1,3-dinitrobenzeno}.
Para:
Fórmula condensada
\mathrm{C_6H_4(NO_2)_2}
com grupos \mathrm{NO_2} nos carbonos 1 e 4.
Nome IUPAC: \text{1,4-dinitrobenzeno}.

Resposta

  1. 1,2-dinitrobenzeno (orto)
  2. 1,3-dinitrobenzeno (meta)
  3. 1,4-dinitrobenzeno (para)

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