Desenhe e nomeie todos os isômeros possíveis dos seguintes compostos:
Dinitrobenzeno
Dinitrobenzeno
Passo 1
O enunciado pede para desenhar e nomear todos os isômeros de dinitrobenzeno. O conteúdo é isomeria posicional em anéis aromáticos. Para resolver, precisamos conhecer como se numeram os carbonos do benzeno e o que significam os termos orto, meta e para.
Passo 2
Num anel benzênico fixamos arbitrariamente um substituinte na posição 1. A partir daí, se outro grupo se liga
– na posição 2, dizemos que é orto;
– na posição 3, dizemos que é meta;
– na posição 4, dizemos que é para.
Como o dinitrobenzeno tem dois grupos nitro ( ), vamos colocar o primeiro em 1 e o segundo em 2, 3 ou 4.
– na posição 2, dizemos que é orto;
– na posição 3, dizemos que é meta;
– na posição 4, dizemos que é para.
Como o dinitrobenzeno tem dois grupos nitro (
Passo 3
Enumerando as possibilidades de ligação do segundo
ao benzeno já substituído em 1, obtemos três isômeros posicional:
– 1,2-dinitrobenzeno (orto)
– 1,3-dinitrobenzeno (meta)
– 1,4-dinitrobenzeno (para)
– 1,2-dinitrobenzeno (orto)
– 1,3-dinitrobenzeno (meta)
– 1,4-dinitrobenzeno (para)
Passo 4
A seguir, para cada isômero, apresento a fórmula condensada (indicando as posições) e o nome IUPAC. O aluno pode desenhar cada anel hexagonal colocando os grupos
nos carbonos indicados.
Orto:
Fórmula condensada
Fórmula condensada
com grupos
nos carbonos 1 e 2.
Nome IUPAC: .
Nome IUPAC:
Meta:
Fórmula condensada
Fórmula condensada
com grupos
nos carbonos 1 e 3.
Nome IUPAC: .
Nome IUPAC:
Para:
Fórmula condensada
Fórmula condensada
com grupos
nos carbonos 1 e 4.
Nome IUPAC: .
Nome IUPAC:
Resposta
- 1,2-dinitrobenzeno (orto)
- 1,3-dinitrobenzeno (meta)
- 1,4-dinitrobenzeno (para)