Desenhe o par enântiomérico das seguintes substâncias:
Passo 1
Você pediu para desenhar o par enantiomérico da substância representada pelo SMILES
Informações dadas (do enunciado): o SMILES acima é a única informação estrutural fornecida. Vou usá-la para obter a conectividade e, a partir daí, desenhar os dois enantiômeros (a molécula e seu imageamento especular que não é sobreponível).
<smiles>CC(O)C(O)C(C)O</smiles>.Informações dadas (do enunciado): o SMILES acima é a única informação estrutural fornecida. Vou usá-la para obter a conectividade e, a partir daí, desenhar os dois enantiômeros (a molécula e seu imageamento especular que não é sobreponível).
Passo 2
Interpretação do SMILES e conectividade (sem começar a resolver ainda):
- O SMILES
CC(O)C(O)C\text{(C)}Odescreve a seguinte conectividade de átomos de carbono e oxigênio: temos cinco carbonos no total e três grupos hidroxila. Lendo a cadeia e os ramos obtemos a estrutura esquelética:
CH3–CH(OH)–CH(OH)–CH(OH)–CH3. - Em palavras: é o triol com três hidroxilas em carbonos adjacentes — um pentano-2,3,4-triol (os carbonos quirais possíveis são os carbonos 2, 3 e 4).
Passo 3
Identificar os centros quirais:
- Um carbono é centro quiral se estiver ligado a quatro substituintes diferentes.
- Nos átomos da cadeia CH3–CH(OH)–CH(OH)–CH(OH)–CH3, os carbonos 2, 3 e 4 são cada um ligados a: H, OH, e a dois grupos carbonados diferentes (a parte para a esquerda e a parte para a direita), portanto cada um é um centro quiral. Assim temos três centros quirais (C2, C3 e C4).
Passo 4
Como desenhar enantiômeros de moléculas com vários centros quirais (estratégia didática):
- Enantiômeros são imagens especulares não sobreponíveis. Uma forma prática de representar e construir um enantiômero é usar a projeção de Fischer: coloca-se a cadeia principal vertical e os substituintes horizontais saindo para fora do plano (para o observador).
- Para obter o enantiômero de uma configuração dada basta inverter (espelhar) todos os centros quirais — na projeção de Fischer isso corresponde a trocar os grupos à esquerda pelos da direita em cada centro quiral (ou tomar a imagem especular da Fischer).
- Vou, então, escrever uma projeção de Fischer para um enantiômero e em seguida mostrar sua imagem especular (o outro membro do par enantiomérico).
Passo 5
Escolhendo uma projeção de Fischer para uma das configurações (uma das duas possíveis configurações enantioméricas):
-
Colocamos a cadeia de cinco carbonos verticalmente (C1 no topo, C5 na base). Os centros quirais são os três carbonos internos (C2, C3, C4).
-
Uma representação Fischer possível (vou mostrar os substituintes horizontais explicitando H e OH) é:CH3
|
H — C — OH (C2)
|
OH — C — H (C3)
|
H — C — OH (C4)
|
CH3
Essa é uma forma clara de escrever a projeção de Fischer: as linhas horizontais (H — C — OH etc.) representam ligações que saem do plano (vem ao observador); as linhas verticais (CH3 acima e CH3 abaixo) representam ligações para trás do plano.
Passo 6
Construindo o enantiômero (imagem especular):
-
O enantiômero é simplesmente a imagem especular desta Fischer, ou equivalentemente trocar esquerda↔direita em cada centro. Fazendo isso obtemos:CH3
|
OH — C — H (C2)
|
H — C — OH (C3)
|
OH — C — H (C4)
|
CH3 -
Essas duas projeções são imagens espelhadas e não sobreponíveis (todos os centros quirais tiveram sua configuração invertida), portanto formam um par enantiomérico.
Passo 7
Verificação rápida (por que isso é um par enantiomérico):
- Compare cada centro quiral: em cada posição (C2, C3, C4) os grupos esquerdo/direito foram trocados entre as duas projeções — isso inverte a configuração absoluta (R ↔ S) em cada centro.
- Como todas as configurações foram invertidas, as duas moléculas são imagens especulares completas e não sobreponíveis, logo enantiômeros.
Resposta
CH3
|
H — C — OH
|
OH — C — H
|
H — C — OH
|
CH3
|
H — C — OH
|
OH — C — H
|
H — C — OH
|
CH3
CH3
|
OH — C — H
|
H — C — OH
|
OH — C — H
|
CH3
|
OH — C — H
|
H — C — OH
|
OH — C — H
|
CH3