Desenhe o par enântiomérico das seguintes substâncias:
OHCl

Passo 1

O que o enunciado pede: desenhar o par enantiómero da substância dada pelo SMILES.
Informações que o enunciado fornece (interpretei o SMILES): a cadeia principal é linear de cinco carbonos (vou numerar C1 a C5 ao longo da cadeia); há um grupo -OH ligado ao segundo carbono da cadeia, há um átomo de cloro ligado ao terceiro carbono, há um metil ligado ao terceiro carbono (ramificação) e o quarto carbono tem duas ramificações metil (ou seja, o quarto carbono é ligado a três outros carbonos além do que vem do terceiro carbono). O esqueleto pode ser pensado como uma cadeia C1–C2–C3–C4–C5 com substituintes: em C2 um -OH; em C3 um -Cl e um -CH3; em C4 dois -CH3.
O objetivo final: obter as duas moléculas que são imagens especulares não sobreponíveis uma da outra (o par enantiomérico).

Passo 2

Identificar onde podem haver centros quirais (estereocentros). Regra prática: um átomo de carbono é centro quiral se estiver ligado a quatro substituintes distintos. Vou checar carbonos da cadeia:
  • C1: é um metil terminal (CH3) → não é quiral.
  • C2: liga‑se a C1 (metil), ao grupo -OH, a C3 (o restante da cadeia com substituições) e a um H. São quatro substituintes distintos → potencial centro quiral.
  • C3: liga‑se a C2 (cadeia com OH), a um átomo de Cl, a um grupo metil (CH3) e a C4 (parte com ramificações) — esses quatro substituintes são distintos → potencial centro quiral.
  • C4: liga a C3, a C5 e a dois metis idênticos → não é quiral (dois substituintes idênticos).
    Logo, os possíveis centros quirais são os carbonos C2 e C3. Isso indica que existem pares enantioméricos (combinações de configuração absoluta nesses dois centros).

Passo 3

Breve aula sobre como distinguir e rotular centros quirais (regra CIP) — para você aplicar na prova:
  • Regra de prioridade (Cahn–Ingold–Prelog): compare os átomos diretamente ligados ao centro quiral; o átomo de maior número atômico recebe maior prioridade. Se houver empate (mesmo átomo ligado), olha‑se para o próximo conjunto de átomos ligados a esse átomo (ordem lexicográfica dos números atômicos).
  • Exemplo rápido: entre O (oxigênio, Z=8) e C (carbono, Z=6) o O tem prioridade maior. Entre Cl (Z=17) e C, o Cl é prioridade maior.
  • Depois de atribuir prioridades 1 (maior) → 4 (menor), coloque o grupo de prioridade 4 para trás (representado normalmente por traço pontilhado), observe a sequência 1→2→3: se o sentido for horário, a configuração é R; se for anti‑horário, a configuração é S.
  • Se o grupo de prioridade 4 estiver para frente (wedge), a regra inverte: sequência horário corresponde a S etc. Alternativamente, conte 1→2→3 e, se a prioridade 4 estiver para frente, determine o sentido e troque o resultado (R↔S).

Passo 4

Aplicando CIP ao carbono C2 (o do -OH):
  • Substituintes ligados diretamente a C2: O do -OH (átomo O), o átomo de C do lado de C1 (um carbono que é metil), e o átomo de C do lado de C3 (carbono que leva Cl e ramificações), e um H.
  • Prioridades (com base no átomo diretamente ligado): 1= O (oxigênio, Z=8); entre os dois carbonos ligados (o que vai para C1 e o que vai para C3), comparo agora os conjuntos ligados a esses carbonos: o carbono que é vizinho de C3 está ligado a Cl (Z=17) num dos seus ramos, enquanto o carbono vizinho de C1 é apenas um metil (liga a H,H,H). Portanto o vizinho que leva Cl tem prioridade maior. Assim a ordem é: 1=OH, 2=restante da cadeia via C3, 3=metil ( C1), 4=H.
  • Conclusão: sabemos a ordem de prioridades em C2; para decidir R ou S precisamos de uma projeção 3D com o grupo de menor prioridade (H) para trás e ver 1→2→3.

Passo 5

Aplicando CIP ao carbono C3 (o do Cl):
  • Substituintes ligados diretamente a C3: Cl (átomo com Z=17), o carbono ligado a C2 (que por sua vez carrega um O), o carbono ligado a C4 (que por sua vez tem duas ramificações metil), e um metil ( CH_3).
  • Prioridades: claramente 1=Cl (maior Z). Para diferenciar entre os dois carbonos ligados ao C3 (o que vai a C2 e o que vai a C4), comparo os átomos ligados a esses carbonos na próxima camada: o carbono que vai a C2 está ligado a um O (pela presença do grupo -OH em C2), enquanto o carbono que vai a C4 está ligado somente a carbonos e hidrogênios (sem oxigênio). Assim o caminho via C2 tem maior prioridade. Logo 2=o grupo que vai a C2, 3=o grupo que vai a C4, 4=o metil.
  • Conclusão: prioridades em C3 são 1=Cl, 2=cadeia para C2, 3=cadeia para C4, 4=metil. Para decidir R/ S é necessário projetar os substituintes em 3D e aplicar a regra descrita no passo anterior.

Passo 6

Como desenhar o par enantiomérico (método prático, passo a passo; aqui ensino como você faz o desenho na folha — sem precisar de calculadora!).
  1. Desenhe o esqueleto plano (esqueleto zig‑zag) da cadeia principal C1 C2 C3 C4 C5. Adicione os substituintes onde devem ficar: em C2 o -OH (e um H implícito), em C3 o -Cl e um -CH3; em C4 adicione as duas ramificações metil.
  2. Escolha uma convenção 3D para representar os grupos nas duas centrais: use triângulos sólidos (wedge) para ligações saindo para frente (em direção a você) e linhas tracejadas para ligações indo para trás. Para facilitar e garantir que consiga um par de enantiômeros, faça o seguinte: escolha arbitrariamente uma orientação para ambos os centros — por exemplo:
    • Em C2: desenhe a ligação C2–H como tracejada (para trás), desenhe C2–OH como wedge (para frente) e o restante da cadeia C2 C3 como nível do plano (linha normal). (Isso define uma configuração absoluta específica em C2.)
    • Em C3: desenhe a ligação C3–CH3 como tracejada (para trás), desenhe C3–Cl como wedge (para frente) e a ligação C3 C2 como no plano. (Isso define uma configuração absoluta específica em C3.)
  3. Ao final você terá uma representação 3D de uma das moléculas (vou chamar de Molécula A). Se quiser saber se a Molécula A é R ou S em cada centro, use as prioridades do Passo 4 e 5: coloque o grupo de prioridade 4 (o H em C2 e o metil em C3) para trás (o que já fizemos), e veja a direção 1→2→3; se for horário é R, se for anti‑horário é S.
  4. Para obter o enantiômero (Molécula B) — isto é, o par enantiomérico que você precisa desenhar — não faça rotações: simplesmente desenhe a imagem espécular da Molécula A (reflexão em um espelho). Em prática de desenho: troque todas as ligações wedge por dashed e os dashed por wedge nas posições quiral (ou seja, inverta a orientação 3D de cada centro). Assim você inverte todos os centros quirais simultaneamente e obtém a imagem não sobreponível.
  5. Propriedade importante: os dois desenhos que você terá (A e B) têm todas as mesmas conectividades (mesma fórmula condensada), mas as orientações 3D em C2 e C3 são opostas em A e B. Em termos de nomenclatura absoluta, se A for (2R,3R) então B será (2S,3S) — sempre trocam R\leftrightarrow S em todos os centros para o enantiômero.

Resposta

(2R,3R)-CC(O)C(C)(Cl)C(C)(C)C
(2S,3S)-CC(O)C(C)(Cl)C(C)(C)C

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