Desenhe as possíveis estruturas (contribuintes) de ressonância dos compostos abaixo.
Passo 1
O composto dado é um
,
-insaturado (uma cetona conjugada), cuja cadeia principal é
O tema aqui é ressonância em sistemas conjugados: deslocamos elétrons
da dupla
e da dupla
para gerar formas canônicas com cargas parciais.
Passo 2
A forma neutra, sem deslocação de elétrons, é simplesmente a estrutura original:
Passo 3
Agora deslocamos os elétrons
da dupla
para formar uma nova dupla entre
e
, e ao mesmo tempo os elétrons
da
vão para o oxigênio. Isso gera um íon dipolar com carga positiva em
e negativa em O:
Aqui temos
- : carga
(perdeu elétrons do
-
)
- O: carga (recebeu o par de elétrons da antiga dupla
)
-
- O: carga
Passo 4
Como contraparte, existe também a forma em que um par de elétrons do oxigênio retorna para a ligação
-
, e o
-
-
empurra elétrons para
, gerando carga negativa em
e positiva no oxigênio:
Nesta forma
- : carga
(recebeu elétrons vindos do
-
)
- O: carga (doou elétrons para formar
-
)
-
- O: carga
Resposta
As principais estruturas de ressonância de
são: