Desenhe as possíveis estruturas (contribuintes) de ressonância dos compostos abaixo.
CH2=CHCOCH3

Passo 1

O composto dado é um alpha, beta-insaturado (uma cetona conjugada), cuja cadeia principal é
CH2!=!CH-CO-CH3
O tema aqui é ressonância em sistemas conjugados: deslocamos elétrons pi da dupla C=C e da dupla C=O para gerar formas canônicas com cargas parciais.

Passo 2

A forma neutra, sem deslocação de elétrons, é simplesmente a estrutura original:
CH2!=!CH-CO-CH3

Passo 3

Agora deslocamos os elétrons pi da dupla C=C para formar uma nova dupla entre C2 e C3, e ao mesmo tempo os elétrons pi da C=O vão para o oxigênio. Isso gera um íon dipolar com carga positiva em C1 e negativa em O:
CH2^!+!-!CH!=!C(O^!-)-CH3
Aqui temos
- C1: carga + (perdeu elétrons do pi- C=C)
- O: carga - (recebeu o par de elétrons da antiga dupla C=O)

Passo 4

Como contraparte, existe também a forma em que um par de elétrons do oxigênio retorna para a ligação C3- C2, e o pi- C2- C1 empurra elétrons para C1, gerando carga negativa em C1 e positiva no oxigênio:
^!-CH2--CH!=!C(O^!+)-CH3
Nesta forma
- C1: carga - (recebeu elétrons vindos do pi- C2 = C1)
- O: carga + (doou elétrons para formar pi- C3 = C2)

Resposta

As principais estruturas de ressonância de CH2=CHCOCH3 são:
CH2!=!CH-CO-CH3 long<=ftrightarrow CH2^!+!-!CH!=!C(O^!-)-CH3 long<=ftrightarrow ^!-CH2!-!CH!=!C(O^!+)-CH3

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