Desenhe o produto obtido da reação de \mathrm{S}_{\mathrm{N}} 1 das seguintes reações:
3-Bromo-3-metilpentano e metanol

Passo 1

O enunciado pede que eu desenhe o produto obtido quando o composto \mathrm{3\text{-}bromo\text{-}3\text{-}metilpentano} reage via mecanismo \mathrm{S_N1} com metanol ( \mathrm{CH_3OH}).
Informações dadas e o que é pedido:
\mathrm{1.} Substrato: \mathrm{CH_3CH_2C(Br)(CH_3)CH_2CH_3} (isso é o \mathrm{3\text{-}bromo\text{-}3\text{-}metilpentano}).
\mathrm{2.} Nucleófilo/solvente: \mathrm{CH_3OH} (metanol).
\mathrm{3.} O que querem: o produto principal da reação do tipo \mathrm{S_N1} (ou seja, desenhar e nomear o produto de substituição por metóxi se for o caso).

Passo 2

Rápida aula sobre o mecanismo \mathrm{S_N1} (passos e conceitos que vamos usar):
\mathrm{S_N1} é um mecanismo em duas etapas:
\mathrm{(a)} Perda do grupo saída (heterólise) formando um carbocátion.
\mathrm{(b)} Ataque do nucleófilo ao carbocátion e posterior desprotonação se necessário.
Características importantes: carbocátions terciários são mais estáveis (favorecem \mathrm{S_N1}); solventes polares proticos (como metanol) estabilizam íons e também favorecem \mathrm{S_N1}. Vou usar esses pontos para justificar cada etapa.

Passo 3

Análise do substrato e da escolha do mecanismo:
Escrevendo o substrato explicitamente: \mathrm{CH_3CH_2C(Br)(CH_3)CH_2CH_3}. O carbono ligado ao bromo é o carbono central (o carbono 3), e ele é terciário porque está ligado a três grupos carbônicos: \mathrm{CH_3}, \mathrm{CH_2CH_3} e \mathrm{CH_2CH_3} (na verdade são dois ramos etila iguais flagrando a mesma ideia de ter três ligações C–C). Portanto a saída do \mathrm{Br^-} gera um carbocátion terciário estável. Metanol é um solvente polar prótico e um nucleófilo moderado: isso favorece \mathrm{S_N1} ao invés de \mathrm{S_N2} neste caso.

Passo 4

Primeira etapa do mecanismo (formação do carbocátion): heterólise da ligação C–Br. Escrevendo a transformação:
\mathrm{CH_3CH_2C(Br)(CH_3)CH_2CH_3 \longrightarrow CH_3CH_2C^+(CH_3)CH_2CH_3 + Br^-}.
Explicação didática: a ligação entre o carbono e o bromo quebra de modo que o par de elétrons fica no bromo, formando \mathrm{Br^-} e deixando o carbono com carga positiva. Esse carbocátion é relativamente estável por hiperconjugação (vários hidrogênios nos grupos metila/etila podem doar densidade via orbitais \sigma) e por efeito indutivo dos grupos alcila.

Passo 5

Segunda etapa: ataque nucleofílico do metanol ao carbocátion. Escrevendo o ataque:
\mathrm{CH_3OH + CH_3CH_2C^+(CH_3)CH_2CH_3 \longrightarrow CH_3CH_2C(CH_3)(OCH_3)CH_2CH_3^+}.
Explicação: o oxigênio do metanol tem pares de elétrons livres e ataca o centro carbocatiônico, formando uma ligação C–O. O produto imediato é um oxônio (oxigênio com carga positiva) ligado ao carbono central.

Passo 6

Terceira etapa: desprotonação do intermediário oxônio para dar o éter neutro. Uma base presente (pode ser outra molécula de \mathrm{CH_3OH} ou \mathrm{Br^-}) retira um próton do oxigênio, gerando o produto neutro e a espécie protonada conjugada. Escrevendo:
\mathrm{CH_3CH_2C(CH_3)(OCH_3)CH_2CH_3^+ + CH_3OH \longrightarrow CH_3CH_2C(CH_3)(OCH_3)CH_2CH_3 + CH_3OH_2^+}.
Resultado prático: o grupo \mathrm{Br} foi substituído por \mathrm{OCH_3}, ou seja, obtém-se um éter alquílico terciário — um metóxi ligado ao carbono 3.

Passo 7

Escrevendo o produto final em fórmula condensada e dando o nome IUPAC:
Fórmula condensada do produto: \mathrm{CH_3CH_2C(CH_3)(OCH_3)CH_2CH_3}.
Nome IUPAC (em português): \text{3-metoxi-3-metilpentano}.
Observação didática: o carbono que originalmente carregava o bromo (carbono 3) passou a carregar o grupo metoxi ( \mathrm{OCH_3}) e um grupo metila adicional, daí o nome com as duas substituições no carbono 3.

Passo 8

Possível produto colateral (importante saber na prova): como \mathrm{S_N1} ocorre via carbocátion, também pode ocorrer eliminação ( \mathrm{E1}) fornecendo um alceno como subproduto (menos desejado aqui). A eliminação dá preferencialmente o alceno mais substituído, neste caso \mathrm{3\text{-}metilpent\text{-}2\text{-}eno} (mistura E/Z). Mas o produto principal sob condições de nucleófilo presente em excesso é o éter descrito acima.

Passo 9

Resumo final e incentivo: o principal produto de substituição por metanol é o éter terciário \mathrm{CH_3CH_2C(CH_3)(OCH_3)CH_2CH_3} (3-metoxi-3-metilpentano). Confia, você já entendeu o raciocínio: carbocátion formado → ataque do metanol → desprotonação. Dá pra resolver isso na prova bem rápido depois de praticar mais um ou dois exemplos.

Resposta

\mathrm{CH_3CH_2C(CH_3)(OCH_3)CH_2CH_3} (3-metoxi-3-metilpentano)

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