Desenhe o produto obtido da reação de
das seguintes reações:
3-Cloro-3-metilhexano e metanol
3-Cloro-3-metilhexano e metanol
Passo 1
O enunciado pede para desenhar o produto obtido quando
reage com metanol por uma reação do tipo SN1.
Informações dadas:
(substrato) e
(metanol, nucleófilo/solvente).
A pergunta é: qual é o produto principal desta reação SN1?
Informações dadas:
A pergunta é: qual é o produto principal desta reação SN1?
Passo 2
O que é uma reação
— explicação didática e simples:
-
significa substituição nucleofílica unimolecular. Tem etapas típicas: - Formação do carbocátion (etapa lenta/limitante): o grupo de saída sai sozinho, gerando um íon carbocátion e o ânion do grupo de saída.
- Ataque do nucleófilo ao carbocátion (etapa rápida).
- Se necessário, ajustes de prótons (deprotonação) para obter o produto neutro.
- Importante: substratos terciários favorecem
porque o carbocátion terciário é mais estável. O grupo cloro ( ) é um bom grupo de saída. O metanol é um nucleófilo moderado e também solvente protico (favorece ).
Passo 3
Identificar o centro reativo no substrato: escrevendo a estrutura condensada do reagente:
O carbono marcado (carbono 3) está ligado a três grupos carbonados (dois pedaços da cadeia hexílica e um metil) e a
— é, portanto, um centro terciário. Isso explica por que a via
é plausível.
Passo 4
Etapa 1 da
: saída do grupo
e formação do carbocátion. Esquematicamente:
Explanação: a ligação
se rompe heteroliticamente (todos os elétrons vão para o cloro), ficando o cátion no carbono 3. Esse cátion é relativamente estável por ser terciário.
Passo 5
Sobre o carbocátion formado: ele é terciário e, nesse caso, não há ganho de estabilidade relevante por rearranjo (já é o máximo prático de estabilização por hiperconjugação/indução). Logo, não esperamos rearranjo (hidreto ou metil) significativo. Observação adicional: o centro não é quirais (os dois lados da cadeia são equivalentes), então ataque do nucleófilo não gera mistura enantiomérica complicada aqui.
Passo 6
Etapa 2 da
: ataque do metanol (
) ao carbocátion. O oxigênio do metanol tem pares de elétrons e ataca o centro positivo, formando um intermediário oxônio (oxigênio protonado ligado ao carbono):
Explicação didática: o metanol doa um par de elétrons para formar a ligação
; como o oxigênio traz um próton extra, o produto inicial da adição é carregado positivamente no oxigênio (oxônio).
Passo 7
Etapa 3: desprotonação do oxônio para gerar o éter neutro. Uma base qualquer do meio (p.ex.
ou outra molécula de metanol) retira o próton do oxigênio, formando o éter final:
Resultado: formação de um éter tertiário (éter terciário onde o oxigênio está ligado ao carbono 3).
Passo 8
Escrevendo a estrutura do produto final de forma clara (produto principal da
com metanol):
Nome IUPAC do produto:
.
Comentário importante: em condições reais pode haver competição com eliminação ( ) dando alceno, mas o produto de substituição com metanol (éter) é o esperado como produto de
com nucleófilo presente.
Comentário importante: em condições reais pode haver competição com eliminação (