Desenhe os produtos formados quando o cloreto de benzoíla \left(C_{6} H_{5} COCl\right) é tratado com cada nucleófilo:
(a) H_{2} O, piridina;

Passo 1

O enunciado pede o tratamento do cloreto de benzoíla \mathrm{C_6H_5COCl} com as espécies nucleofílicas água e piridina. O conteúdo envolvido é substituição nucleofílica em cloretos de ácido (mecanismo de tetraedro), usando piridina como base para neutralizar o HCl gerado.

Passo 2

A água atua como nucleófilo, atacando o carbono da carbonila de \mathrm{C_6H_5COCl} e formando um intermediário tetraédrico. Em seguida, o grupo \mathrm{Cl^-} sai, regenerando o carbonilato e dando origem ao ácido benzóico: \mathrm{C_6H_5COCl + H_2O \longrightarrow C_6H_5COOH + HCl}

Passo 3

O HCl liberado é uma base forte que pode protonar qualquer base presente. A piridina \mathrm{C_5H_5N} aceita esse próton, formando o cátion piridínio. Assim, neutraliza o HCl e evita reações secundárias: \mathrm{C_5H_5N + HCl \longrightarrow [C_5H_5NH]^+Cl^-}

Passo 4

Portanto, os produtos isoláveis sob essas condições são o ácido benzóico livre e o sal de piridínio do cloreto:
– ácido benzóico: \mathrm{C_6H_5COOH}
– cloreto de piridínio: [\mathrm{C_5H_5NH}]^+Cl^-

Resposta

O tratamento de \mathrm{C_6H_5COCl} com \mathrm{H_2O} e piridina gera: \mathrm{C_6H_5COOH} (ácido benzóico) [\mathrm{C_5H_5NH}]^+Cl^- (cloreto de piridínio)

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