Desenhe os produtos formados quando o cloreto de benzoíla
é tratado com cada nucleófilo:
(a)
, piridina;
(a)
Passo 1
O enunciado pede o tratamento do cloreto de benzoíla
com as espécies nucleofílicas água e piridina. O conteúdo envolvido é substituição nucleofílica em cloretos de ácido (mecanismo de tetraedro), usando piridina como base para neutralizar o HCl gerado.
Passo 2
A água atua como nucleófilo, atacando o carbono da carbonila de
e formando um intermediário tetraédrico. Em seguida, o grupo
sai, regenerando o carbonilato e dando origem ao ácido benzóico:
Passo 3
O HCl liberado é uma base forte que pode protonar qualquer base presente. A piridina
aceita esse próton, formando o cátion piridínio. Assim, neutraliza o HCl e evita reações secundárias:
Passo 4
Portanto, os produtos isoláveis sob essas condições são o ácido benzóico livre e o sal de piridínio do cloreto:
– ácido benzóico:
– cloreto de piridínio:
Resposta
O tratamento de
com
e piridina gera:
(ácido benzóico)
(cloreto de piridínio)