Desenhe os produtos formados quando o cloreto de benzoíla
é tratado com cada nucleófilo:
(b)
;
(b)
Passo 1
O enunciado pede para desenharmos o produto da reação de substituição nucleofílica entre o cloreto de benzoíla
e o nucleófilo acetato
. O conteúdo aqui é substituição nucleofílica em derivados de ácido carboxílico, em que o nucleófilo ataca o carbono carbonílico e o grupo saliente (C
) é expulso.
Passo 2
A carboxilato
ataca o carbono do grupo carbonila do cloreto de benzoíla, formando um intermediário tetraédrico. Esse intermediário, ao se recombinar, elimina o íon cloreto
, caracterizando uma substituição nucleofílica acílica.
Passo 3
Após a eliminação de
, forma-se um anidrido misto entre o ácido benzóico e o ácido acético. A ligação resultante une o grupo benzoyl
ao grupo acetyl
por um oxigênio.
Passo 4
O produto final é o anidrido misto, cuja fórmula estrutural pode ser representada como
Resposta
O produto é o anidrido misto benzoico-acético, de fórmula estrutural