Desenhe os produtos formados quando o cloreto de benzoíla \left(C_{6} H_{5} COCl\right) é tratado com cada nucleófilo:
(b) CH_{3} COO^{-};

Passo 1

O enunciado pede para desenharmos o produto da reação de substituição nucleofílica entre o cloreto de benzoíla \left(\mathrm{C_{6}H_{5}COCl}\right) e o nucleófilo acetato \left(\mathrm{CH_{3}COO^{-}}\right). O conteúdo aqui é substituição nucleofílica em derivados de ácido carboxílico, em que o nucleófilo ataca o carbono carbonílico e o grupo saliente (C l^{-}) é expulso.

Passo 2

A carboxilato \mathrm{CH_{3}COO^{-}} ataca o carbono do grupo carbonila do cloreto de benzoíla, formando um intermediário tetraédrico. Esse intermediário, ao se recombinar, elimina o íon cloreto \mathrm{Cl^{-}}, caracterizando uma substituição nucleofílica acílica.

Passo 3

Após a eliminação de \mathrm{Cl^{-}}, forma-se um anidrido misto entre o ácido benzóico e o ácido acético. A ligação resultante une o grupo benzoyl \mathrm{C_{6}H_{5}CO-} ao grupo acetyl \mathrm{-COCH_{3}} por um oxigênio.

Passo 4

O produto final é o anidrido misto, cuja fórmula estrutural pode ser representada como \mathrm{C_{6}H_{5}CO–O–COCH_{3}}.

Resposta

O produto é o anidrido misto benzoico-acético, de fórmula estrutural \mathrm{C_{6}H_{5}CO–O–COCH_{3}}.

Exercícios relacionados