Desenhe todos os estereoisômeros possíveis para cada um dos compostos abaixo. Classifique os estereoisômeros em enantiômeros, diastereoisômeros e meso:
2,4-Dimetilpentano
2,4-Dimetilpentano
Passo 1
O enunciado pede: desenhar todos os estereoisômeros possíveis do composto
-dimetilpentano e classificá-los como enantiômeros, diastereoisômeros ou meso. As informações que temos (do próprio nome) são: cadeia principal pentano (5 carbonos) com metil substituintes em
e
. A fórmula condensada do esqueleto é
Vou usar a numeração
a
do lado esquerdo para o direito:
terminal esquerdo,
é o carbono substituído,
é o metileno central,
é o outro carbono substituído e
é o terminal direito.
Passo 2
Explicar o que é necessário para haver estereoisômeros configuracionais (enantiômeros / diastereoisômeros / meso). Um carbono é um centro estereogênico (centro quiral) quando tem quatro substituintes diferentes ligados a ele; nesses casos o carbono pode ter duas configurações não superponíveis (R e S) e isso gera enantiômeros (pares). Para que existam diastereoisômeros é preciso ter pelo menos dois centros estereogênicos com arranjos diferentes não relacionados por reflexão total. Um composto meso tem centros estereogênicos, mas possui um plano de simetria interno que o torna achiral apesar de ter centros estereogênicos.
Observação prática para prova: sempre verifique carbono por carbono se ele tem quatro substituintes diferentes. Se qualquer átomo ligado for idêntico a outro (por exemplo duas metilas idênticas), o carbono não é estereogênico.
Passo 3
Analisar
. Quais são os quatro grupos ligados a
?
- um hidrogênio:
, - a metila terminal à esquerda: é o grupo
que chamamos , - o grupo metila substituinte ligado diretamente a
: outro , - o grupo formado pelo restante da cadeia à direita: esse é o grupo
(o restante que começa em ).
Repare: dois dos substituintes ligados a
são ambos grupos
(o
do
e a metila que é substituinte em
). Esses dois grupos são indistinguíveis na conectividade (ambos são simplesmente um carbono ligado apenas a
), portanto não são substituintes diferentes. Como existem dois substituintes idênticos,
não tem quatro substituintes diferentes e, portanto, não é um centro estereogênico. Conclusão:
é achiral.
Passo 4
Analisar
. Pela simetria do esqueleto, a análise é análoga à de
. Os quatro grupos ligados a
são:
-
, - a metila substituinte ligada diretamente a
( ), - a metila terminal à direita (
do ), - o grupo restante à esquerda que é
(começando em ).
De novo há duas metilas idênticas ligadas a
(a metila substituinte e a metila terminal
são ambas
com mesma conectividade), logo
também não tem quatro substituintes diferentes. Conclusão:
não é um centro estereogênico.
Passo 5
Verificar outros carbonos:
e
são metilas (
) — não podem ser quirais.
é
(tem dois hidrogênios) — também não é quiral. Assim, nenhum carbono tem quatro substituintes diferentes: o composto não possui centros estereogênicos.
Passo 6
Consequência direta: sem centros estereogênicos não existem isômeros configuracionais (não há pares de enantiômeros nem diastereoisômeros derivados de centros quirais). Também não há como ter um composto meso porque não existem centros estereogênicos a serem “cancelados” por um plano de simetria. Podemos ainda comentar sobre conformações: existem várias conformações rotacionais (cadeia pode girar em torno de ligações simples), mas essas são conformações interconversíveis e não são estereoisômeros configuracionais fixos que se isolam em condições normais de química orgânica saturada.
Dica para prova: quando tiver dúvidas, liste explicitamente os quatro substituintes de cada carbono potencialmente quiral; se qualquer par for idêntico, descarte o centro.
Resposta
Nenhum estereoisômero — o
-dimetilpentano não possui centros quirais; portanto não há enantiômeros, nem diastereoisômeros e nem composto meso.