Desenhe vistas em perspectiva e projeções de Newman para as principais conformações de butano.

Passo 1

Beleza, o exercício manda a gente desenhar as vistas em perspectiva e as projeções de Newman das principais conformações do butano.
Conteúdo: estereoquímica – análise de conformações e projeções de Newman.
O que precisamos saber:
  • A estrutura do butano: CH₃–CH₂–CH₂–CH₃.
  • Que a rotação se dá em torno da ligação C2–C3.
  • Como fazer uma projeção de Newman: olhar ao longo do eixo C2–C3, desenhar o carbono da frente como um ponto (ou um pequeno “v” de três ligações) e o carbono de trás como um círculo com três ligações saindo.
  • Diferença entre conformação escalonada (staggered) e eclipsada (eclipsed).

Passo 2

Antes de desenhar cada conformação, vamos lembrar como montar uma projeção de Newman:
  1. Trace um ponto (ou um triângulo invertido) para o carbono frontal (C2). Desenhe três linhas de 120° saindo desse ponto; em cada extremidade, coloque os substituintes (no butano, dois hidrogênios e um grupo metila, CH₃).
  2. Atrás do ponto, desenhe um círculo representando o carbono traseiro (C3). Nele, partem três linhas de 120°, também para colocar os substituintes (dois hidrogênios e CH₃).
  3. Para uma conformação escalonada, arrume substituintes de trás “entre” os de frente; para eclipsada, alinhe-os exatamente.
  4. A cada rotação, o ângulo diedro θ entre os grupos CH₃ frontal e CH₃ traseiro muda:
    – θ=180° → anti (mais estável)
    – θ=±60° → gauche (estável, mas menos que anti)
    – θ=0°, 120°, 240° → eclipsadas (picos de energia).

Passo 3

Conformação Anti (θ = 180°)
a) Vista em perspectiva:
— Desenhe os carbonos C2 e C3 unidos por uma ligação.
— Em C2, coloque o grupo CH₃ “para cima” (vem em direção a você) e dois H para trás do plano (para baixo e para fora); em C3, coloque o CH₃ “para baixo” (afastado de você) e dois H para frente (para cima e para fora).
b) Projeção de Newman (olhando de C2 para C3):
(1) Carbono frontal (C2): um ponto com três ramificações: CH₃ em 12h, H em 4h e H em 8h.
(2) Carbono traseiro (C3): círculo com CH₃ em 6h, H em 10h e H em 2h.

Passo 4

Conformação Gauche (θ = +60° ou –60°)
a) Vista em perspectiva:
— C2 com CH₃ ligeiramente deslocado para cima-direita, dois H atrás.
— C3 com CH₃ deslocado para cima-esquerda, dois H à frente.
b) Projeção de Newman (θ = +60°):
(1) Frente: CH₃ em 12h, H em 4h, H em 8h.
(2) Atrás: CH₃ em 2h, H em 6h, H em 10h.

Passo 5

Conformações Eclipsadas (θ = 0°, 120°, 240°)
Para cada uma, na Newman você alinha os ligantes:
  1. θ=0° (totalmente eclipsado CH₃ sobre CH₃): CH₃ frontal em 12h alinhado com CH₃ traseiro em 12h; os H também alinham em 4h e 8h.
  2. θ=120° e θ=240° (eclipsado entre CH₃ de um carbono e um H do outro): basta girar 120° ou 240° a partir de θ=0°.

Resposta

As principais conformações do butano são:
  1. Anti (θ=180°): conformação mais estável.
  2. Gauche (θ=±60°): segunda mais estável, duas espessas.
  3. Três conformações eclipsadas (θ=0°,120°,240°): picos de energia.
Em cada caso, você faz a vista em perspectiva ligando C2–C3 e posicionando CH₃ e H conforme explicado, e a projeção de Newman desenhando o carbono frontal com três linhas de 120° e o carbono traseiro como círculo cujas linhas caem “entre” (escalonada) ou “sobre” (eclipsada) as do frontal.

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