Desenhe vistas em perspectiva e projeções de Newman para as principais conformações de butano.
Passo 1
Beleza, o exercício manda a gente desenhar as vistas em perspectiva e as projeções de Newman das principais conformações do butano.
Conteúdo: estereoquímica – análise de conformações e projeções de Newman.
O que precisamos saber:
Conteúdo: estereoquímica – análise de conformações e projeções de Newman.
O que precisamos saber:
- A estrutura do butano: CH₃–CH₂–CH₂–CH₃.
- Que a rotação se dá em torno da ligação C2–C3.
- Como fazer uma projeção de Newman: olhar ao longo do eixo C2–C3, desenhar o carbono da frente como um ponto (ou um pequeno “v” de três ligações) e o carbono de trás como um círculo com três ligações saindo.
- Diferença entre conformação escalonada (staggered) e eclipsada (eclipsed).
Passo 2
Antes de desenhar cada conformação, vamos lembrar como montar uma projeção de Newman:
- Trace um ponto (ou um triângulo invertido) para o carbono frontal (C2). Desenhe três linhas de 120° saindo desse ponto; em cada extremidade, coloque os substituintes (no butano, dois hidrogênios e um grupo metila, CH₃).
- Atrás do ponto, desenhe um círculo representando o carbono traseiro (C3). Nele, partem três linhas de 120°, também para colocar os substituintes (dois hidrogênios e CH₃).
- Para uma conformação escalonada, arrume substituintes de trás “entre” os de frente; para eclipsada, alinhe-os exatamente.
- A cada rotação, o ângulo diedro θ entre os grupos CH₃ frontal e CH₃ traseiro muda:
– θ=180° → anti (mais estável)
– θ=±60° → gauche (estável, mas menos que anti)
– θ=0°, 120°, 240° → eclipsadas (picos de energia).
Passo 3
Conformação Anti (θ = 180°)
a) Vista em perspectiva:
— Desenhe os carbonos C2 e C3 unidos por uma ligação.
— Em C2, coloque o grupo CH₃ “para cima” (vem em direção a você) e dois H para trás do plano (para baixo e para fora); em C3, coloque o CH₃ “para baixo” (afastado de você) e dois H para frente (para cima e para fora).
b) Projeção de Newman (olhando de C2 para C3):
(1) Carbono frontal (C2): um ponto com três ramificações: CH₃ em 12h, H em 4h e H em 8h.
(2) Carbono traseiro (C3): círculo com CH₃ em 6h, H em 10h e H em 2h.
a) Vista em perspectiva:
— Desenhe os carbonos C2 e C3 unidos por uma ligação.
— Em C2, coloque o grupo CH₃ “para cima” (vem em direção a você) e dois H para trás do plano (para baixo e para fora); em C3, coloque o CH₃ “para baixo” (afastado de você) e dois H para frente (para cima e para fora).
b) Projeção de Newman (olhando de C2 para C3):
(1) Carbono frontal (C2): um ponto com três ramificações: CH₃ em 12h, H em 4h e H em 8h.
(2) Carbono traseiro (C3): círculo com CH₃ em 6h, H em 10h e H em 2h.
Passo 4
Conformação Gauche (θ = +60° ou –60°)
a) Vista em perspectiva:
— C2 com CH₃ ligeiramente deslocado para cima-direita, dois H atrás.
— C3 com CH₃ deslocado para cima-esquerda, dois H à frente.
b) Projeção de Newman (θ = +60°):
(1) Frente: CH₃ em 12h, H em 4h, H em 8h.
(2) Atrás: CH₃ em 2h, H em 6h, H em 10h.
a) Vista em perspectiva:
— C2 com CH₃ ligeiramente deslocado para cima-direita, dois H atrás.
— C3 com CH₃ deslocado para cima-esquerda, dois H à frente.
b) Projeção de Newman (θ = +60°):
(1) Frente: CH₃ em 12h, H em 4h, H em 8h.
(2) Atrás: CH₃ em 2h, H em 6h, H em 10h.
Passo 5
Conformações Eclipsadas (θ = 0°, 120°, 240°)
Para cada uma, na Newman você alinha os ligantes:
Para cada uma, na Newman você alinha os ligantes:
- θ=0° (totalmente eclipsado CH₃ sobre CH₃): CH₃ frontal em 12h alinhado com CH₃ traseiro em 12h; os H também alinham em 4h e 8h.
- θ=120° e θ=240° (eclipsado entre CH₃ de um carbono e um H do outro): basta girar 120° ou 240° a partir de θ=0°.
Resposta
As principais conformações do butano são:
- Anti (θ=180°): conformação mais estável.
- Gauche (θ=±60°): segunda mais estável, duas espessas.
- Três conformações eclipsadas (θ=0°,120°,240°): picos de energia.
Em cada caso, você faz a vista em perspectiva ligando C2–C3 e posicionando CH₃ e H conforme explicado, e a projeção de Newman desenhando o carbono frontal com três linhas de 120° e o carbono traseiro como círculo cujas linhas caem “entre” (escalonada) ou “sobre” (eclipsada) as do frontal.