Determine que tipo de forças intermoleculares as substâncias (interação dela com ela mesmo) a seguir podem realizar? Pode ser mais de uma força intermolecular em alguns casos.
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{SH}

Passo 1

O enunciado pede: determinar que tipo(s) de forças intermoleculares a substância \mathrm{CH_{3}CH_{2}SH} (etantiol) pode exercer consigo mesma (isto é, quais forças mantêm moléculas de \mathrm{CH_{3}CH_{2}SH} juntas no estado líquido/ sólido). A única informação dada é a fórmula estrutural, que é \mathrm{CH_{3}-CH_{2}-SH}.

Passo 2

Vou explicar, de forma didática, quais são as classes principais de forças intermoleculares que vamos considerar (para você saber o que procurar no exercício):
  • Forças de dispersão de London (forças de London / forças de van der Waals dispersivas): são forças presentes em todas as moléculas, causadas por flutuações temporárias na distribuição eletrônica que induzem dipolos instantâneos. Importante: sempre existem e sua intensidade cresce com a polarizabilidade (átomos maiores e elétrons mais “soltos” → forças de dispersão mais fortes).
  • Forças dipolo–dipolo (interações entre dipolos permanentes): ocorrem quando as moléculas têm um momento de dipolo permanente (ou seja, distribuição de cargas desigual que não se anula). Moléculas polares alinham-se parcialmente e interagem por atração eletrostática entre pólos opostos.
  • Ligações de hidrogênio (H-bonding): são um caso forte e direcional de interação dipolo–dipolo que ocorre quando há um hidrogênio ligado a \mathrm{N}, \mathrm{O} ou \mathrm{F} (os átomos muito eletronegativos). Esse hidrogênio fica suficientemente positivo para interagir fortemente com pares isolados de outra molécula. Observação: outros átomos como S e Cl podem participar de interações do tipo “pontes de hidrogênio” muito fracas, mas não são consideradas ligações de hidrogênio fortes como as \mathrm{O-H\cdots O} ou \mathrm{N-H\cdots O}.
  • Interações iônicas e forças de coordenação não se aplicam aqui porque a molécula é covalente neutra simples.

Passo 3

Agora vou analisar a molécula dada \mathrm{CH_{3}-CH_{2}-SH} por partes, usando eletronegatividades para estimar polaridade das ligações. Valores típicos de eletronegatividade de Pauling (apenas para comparação): \chi_{\mathrm{C}}=2{,}55, \chi_{\mathrm{H}}=2{,}20, \chi_{\mathrm{S}}=2{,}58.
Calculemos a diferença de eletronegatividade \Delta\chi em cada ligação (usaremos a definição \Delta\chi=|\chi_A-\chi_B|):
  • Ligação C–H: \Delta\chi=|\chi_{\mathrm{C}}-\chi_{\mathrm{H}}|=|2{,}55-2{,}20|=0{,}35. Resultado: praticamente apolar a ligeiramente polar; C–H é normalmente considerado quase apolar.
  • Ligação C–S: \Delta\chi=|\chi_{\mathrm{C}}-\chi_{\mathrm{S}}|=|2{,}55-2{,}58|=0{,}03. Resultado: praticamente não polar.
  • Ligação S–H: \Delta\chi=|\chi_{\mathrm{S}}-\chi_{\mathrm{H}}|=|2{,}58-2{,}20|=0{,}38. Resultado: ligeiramente polar, mas muito menos que uma O–H (onde \Delta\chi é grande).

Passo 4

Interpretação da estrutura e polaridade molecular:
  • A molécula não é simétrica do ponto de vista elétrico (o enxofre tem pares eletrônicos e está na extremidade), então não há cancelamento perfeito de possíveis dipolos. Assim, espera‑se que a molécula tenha um momento de dipolo permanente (ou seja, seja moderadamente polar).
  • Conclusão prática: existem dipolos permanentes suficientes para que interações dipolo–dipolo ocorram entre moléculas de \mathrm{CH_{3}CH_{2}SH}.

Passo 5

Análise sobre ligação de hidrogênio (critério prático para a prova):
  • Regra simples e confiável: para ter ligações de hidrogênio fortes entre moléculas idênticas é preciso ter hidrogênio ligado a \mathrm{N}, \mathrm{O} ou \mathrm{F}. Aqui o H está ligado a S, que não é \mathrm{N}, \mathrm{O} nem \mathrm{F}. Portanto NÃO há ligações de hidrogênio fortes do tipo \mathrm{X-H\cdots Y} entre moléculas de etantiol.
  • Pode ocorrer alguma interação muito fraca envolvendo o átomo de enxofre (por exemplo, interações \mathrm{S-H\cdots O} ou \mathrm{S\cdots H-X} em contextos específicos), mas são fracas e pouco relevantes comparadas às ligações de hidrogênio clássicas. Na prática de prova: considere que não há H‑bonding significativo entre as moléculas de \mathrm{CH_{3}CH_{2}SH}.
  • Evidência experimental que ajuda a fixar a ideia: comparando com o álcool análogo \mathrm{CH_{3}CH_{2}OH}, o ponto de ebulição de \mathrm{CH_{3}CH_{2}OH} é cerca de \,78{,}4^\circ\mathrm{C} enquanto o de \mathrm{CH_{3}CH_{2}SH} é cerca de \,35{,}0^\circ\mathrm{C}. Se o tiol formasse ligações de hidrogênio fortes como o álcool, esperaríamos um ponto de ebulição comparável; como é bem menor, isso indica ausência de H‑bonding forte e presença de interações mais fracas (dispersion + dipolo).

Passo 6

Forças de dispersão de London (relevância):
  • Sempre presentes. Além disso, enxofre é um átomo mais “polarizável” (eletrons mais distantes do núcleo) do que oxigênio ou carbono, o que aumenta as forças de dispersão relativas. Isso significa que, mesmo sem H‑bonding, as forças de dispersão contribuem de forma importante para o conjunto das interações intermoleculares do etantiol.

Passo 7

Resumo didático do raciocínio para usar na prova (receita curta):
  • Verifique presença de H ligado a \mathrm{N}, \mathrm{O} ou \mathrm{F} → se sim, há H‑bonding forte; se não, não há H‑bonding forte.
  • Se a molécula é apolar ou polar? Use diferenciais de eletronegatividade e geometria para decidir se há dipolo permanente → se houver, dipolo–dipolo é possível.
  • Sempre inclua forças de dispersão (London).
  • Para \mathrm{CH_{3}CH_{2}SH}: não há \mathrm{X-H} com X=\mathrm{N,O,F} → sem H‑bonding forte; a molécula é moderadamente polar → dipolo–dipolo presente; enxofre polarizável → dispersão forte.

Resposta

Forças de dispersão de London (sempre presentes) e forças dipolo–dipolo (a molécula é moderadamente polar).\nNão há ligação de hidrogênio forte entre moléculas de \mathrm{CH_{3}CH_{2}SH} (no máximo interações muito fracas envolvendo S).

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