Selecione o composto com a característica desejada e justifique sua escolha:
A melhor base para reagir com \mathrm{B}\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3} : \mathrm{Me}_{3} \mathrm{~N} ou \mathrm{Et}_{3} \mathrm{~N}

Passo 1

O que o enunciado pede e o que ele dá.
  • Pede: escolher qual é a melhor base para reagir com \mathrm{B}(\mathrm{CH}_3)_3: \mathrm{Me}_3\mathrm{N} ou \mathrm{Et}_3\mathrm{N}, e justificar a escolha.
  • Dados implícitos: \mathrm{B}(\mathrm{CH}_3)_3 é um ácido de Lewis (átomo de boro com orbital vazio) e as duas opções são bases de Lewis (amidas com par eletrônico não ligante no nitrogênio): \mathrm{Me}_3\mathrm{N} (trimetilamina) e \mathrm{Et}_3\mathrm{N} (trietilamina).

Passo 2

O que significa “reagir” aqui — mecanismo físico-químico básico.
  • Reação entre um ácido de Lewis e uma base de Lewis normalmente forma um aduto coordenado: o par de elétrons não ligantes do nitrogênio é doado para o orbital vazio do boro, formando uma ligação coordenada N→B.
  • Dois fatores principais controlam a força desse aduto:
    1. Efeito eletrônico: quanto mais “doadora” for a amina (maior densidade eletrônica no N), mais fácil é doar o par e mais forte tende a ser a ligação.
    2. Efeito estérico: grupos volumosos ao redor do nitrogênio impedem a aproximação ótima entre N e B, reduzindo a sobreposição e enfraquecendo a ligação.
  • Importante: para um átomo pequeno como o boro, a aproximação espacial é crítica — estorvo estérico próximo ao átomo que doa pode ser determinante.

Passo 3

Explicando o efeito eletrônico (indutivo) de forma simples.
  • Grupos alquila (metil, etil) doam elétrons por efeito indutivo ao nitrogênio, aumentando sua basicidade.
  • Etilo é ligeiramente mais doador que metil (cadeia maior → efeito indutivo um pouco maior), então, por pura eletronegatividade/indução, \mathrm{Et}_3\mathrm{N} costuma ser ligeiramente mais básico que \mathrm{Me}_3\mathrm{N}.
  • Tradução prática: tudo o mais igual, \mathrm{Et}_3\mathrm{N} tende a doar o par de elétrons com facilidade semelhante ou um pouco maior que \mathrm{Me}_3\mathrm{N}.

Passo 4

Explicando o efeito estérico de forma simples e concreta.
  • Metil ( -\mathrm{CH}_3) é menor que etil ( -\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3). Três grupos etil ao redor do N ocupam mais espaço e criam maior bloqueio estérico do que três grupos metil.
  • Para formar a ligação N→B é preciso que o nitrogênio se aproxime do boro de forma relativamente direta para permitir boa sobreposição entre o orbital contendo o par não ligante e o orbital vazio do boro.
  • Se há mais volume ao redor do N (como em \mathrm{Et}_3\mathrm{N}), a aproximação é prejudicada: a distância N–B aumenta, a sobreposição diminui e o aduto fica mais fraco ou forma-se com maior dificuldade.

Passo 5

Comparando os dois efeitos para o caso específico \mathrm{B}(\mathrm{CH}_3)_3.
  • Efeito eletrônico favorece levemente \mathrm{Et}_3\mathrm{N} (mais doador).
  • Efeito estérico favorece claramente \mathrm{Me}_3\mathrm{N} (menos volumoso → aproximação mais fácil ao boro).
  • Em adutos com boro (átomo pequeno, orbital vazio localizado), a facilidade de aproximação e boa sobreposição orbital normalmente domina: pequenas diferenças eletrônicas indutivas entre metil e etil não compensam o aumento de estorvo provocado pelos grupos etil.

Passo 6

Intuição molecular / orbital (sem cálculo): por que a sobreposição importa mais aqui.
  • O par do nitrogênio está em um orbital de alta densidade localizado; para doar eficazmente, esse orbital deve “apontar” para o orbital vazio do boro.
  • Qualquer impedimento geométrico que force uma orientação menos favorável ou aumente a distância reduz muito a energia estabilizadora da ligação coordenada.
  • Como \mathrm{B}(\mathrm{CH}_3)_3 já é menos ácido de Lewis que \mathrm{BH}_3 (metilas doam elétrons ao boro), é ainda mais importante permitir boa aproximação do doador para obter um aduto estável — portanto, aminas menos volumosas são preferidas.

Passo 7

Exemplos e confirmação qualitativa (como lembrar na prova).
  • Lembre-se: para coordenação a centros pequenos e pouco acessíveis, escolha a base menos volumosa, mesmo que a base mais volumosa seja eletronicamente um pouco mais doadora.
  • Um exemplo prático conhecido: adutos amina–boro são frequentemente preparados com aminas pequenas (ex.: \mathrm{Me}_3\mathrm{N}\cdot\mathrm{BH}_3 é clássico); quando os grupos na amina ficam maiores, a estabilidade do aduto tende a cair.

Passo 8

Conclusão clara e direta da comparação.
  • A escolha correta é a amina menos volumosa, porque a estérica domina neste tipo de coordenação a um boro tri-substituído por metilas: \mathrm{Me}_3\mathrm{N} forma o aduto mais facilmente e mais estável com \mathrm{B}(\mathrm{CH}_3)_3 do que \mathrm{Et}_3\mathrm{N}.

Resposta

\mathrm{Me}_3\mathrm{N}

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