1. Diga se os seguintes compostos são orto-, meta- ou para- substituidos:
    Cl

    ON+O-Br

    OSOOHOH

Passo 1

O enunciado pede para identificar se cada par de substituintes num anel benzênico é orto, meta ou para. Em química orgânica, dizemos que dois grupos estão:
– orto quando ocupam carbonos vizinhos 1,2;
– meta quando estão separados por um carbono 1,3;
– para quando estão em posições opostas 1,4.
Para cada SMILES, numeramos o anel começando em um substituinte como carbono 1 e identificamos a posição do outro.

Passo 2

No SMILES Cc1cccc(Cl)c1 o grupo metil está no carbono 1 e o átomo de cloro aparece no carbono adjacente (carbono 2 ou equivalente carbono 6 no ciclo aromático), por isso são grupos orto.

Passo 3

No SMILES O=[N+]([O-])c1ccc(Br)cc1 o grupo nitro está no carbono 1 e o bromo no carbono 4, ou seja, eles ocupam posições opostas do anel, logo são grupos para.

Passo 4

No SMILES O=S(=O)(O)c1cccc(O)c1 o ácido sulfônico está no carbono 1 e a hidroxila aparece no carbono adjacente (carbono 2 ou equivalente 6), portanto são substituintes orto.

Resposta

(a) orto
(b) para
(c) orto

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