- Diga se os seguintes compostos são orto-, meta- ou para- substituidos:
Passo 1
O enunciado pede para identificar se cada par de substituintes num anel benzênico é orto, meta ou para. Em química orgânica, dizemos que dois grupos estão:
– orto quando ocupam carbonos vizinhos ;
– meta quando estão separados por um carbono ;
– para quando estão em posições opostas .
Para cada SMILES, numeramos o anel começando em um substituinte como carbono e identificamos a posição do outro.
– orto quando ocupam carbonos vizinhos
– meta quando estão separados por um carbono
– para quando estão em posições opostas
Para cada SMILES, numeramos o anel começando em um substituinte como carbono
Passo 2
No SMILES e o átomo de cloro aparece no carbono adjacente (carbono
ou equivalente carbono
no ciclo aromático), por isso são grupos orto.
Cc1cccc(Cl)c1
o grupo metil está no carbono
Passo 3
No SMILES e o bromo no carbono
, ou seja, eles ocupam posições opostas do anel, logo são grupos para.
O=[N+]([O-])c1ccc(Br)cc1
o grupo nitro está no carbono
Passo 4
No SMILES e a hidroxila aparece no carbono adjacente (carbono
ou equivalente
), portanto são substituintes orto.
O=S(=O)(O)c1cccc(O)c1
o ácido sulfônico está no carbono
Resposta
(a) orto
(b) para
(c) orto
(b) para
(c) orto