Disponha os intermediários de cada série em ordem decrescente de estabilidade. Justifique a sua resposta.
(I)
(II)
(III)
(I)
(II)
(III)
Passo 1
O enunciado pede para comparar a estabilidade de três carbanions secundários diferenciados por seus substituintes:
(I) o carbanion -fluorado,
(II) o carbanion apenas alkílico,
(III) o carbanion -iodado.
O conteúdo é química orgânica de intermediários (carbanions) e vamos usar principalmente o efeito indutivo e o efeito hiperconjugativo dos substituintes.
(I) o carbanion
(II) o carbanion apenas alkílico,
(III) o carbanion
O conteúdo é química orgânica de intermediários (carbanions) e vamos usar principalmente o efeito indutivo e o efeito hiperconjugativo dos substituintes.
Passo 2
Lembrando que um carbanion é um centro de carga negativa em um carbono, que é estabilizado por:
- efeito indutivo de grupos que puxam elétrons (–I), pois afastam carga negativa;
- efeito hiperconjugativo de grupos alquila, que doam densidade eletrônica por ligação
–C–H e assim estabilizam a carga.
Passo 3
Identificação dos substituintes de cada intermediário:
(I) tem um flúor ligado ao carbono carregado, e três grupos alquila ao redor.
(II) tem apenas grupos alquila (nenhum átomo eletronegativo).
(III) tem um iodo ligado ao carbono carregado, e três grupos alquila ao redor.
Passo 4
Comparação dos efeitos indutivos
O flúor, por ser muito eletronegativo, exerce forte –I e retira densidade do carbono aniónico, estabilizando-o fortemente.
O iodo é menos eletronegativo que o carbono, seu –I é bem mais fraco que o do flúor (além disso, iodo pode até doar por efeito de campo elétrico local), logo estabiliza menos.
Grupos alquila exercem efeito
I, doam elétrons ao centro aniónico, desestabilizando o carbanion.
Passo 5
Conclusão da ordem de estabilidade
A sequência decrescente de estabilidade segue
A sequência decrescente de estabilidade segue
pois
estabiliza mais, depois
, e por fim os grupos alquila que doam elétrons e tornariam o carbanion menos estável.