Disponha os intermediários de cada série em ordem decrescente de estabilidade. Justifique a sua resposta.
F

(I)

(II)
I

(III)

Passo 1

O enunciado pede para comparar a estabilidade de três carbanions secundários diferenciados por seus substituintes:
(I) o carbanion alpha-fluorado,
(II) o carbanion apenas alkílico,
(III) o carbanion alpha-iodado.
O conteúdo é química orgânica de intermediários (carbanions) e vamos usar principalmente o efeito indutivo e o efeito hiperconjugativo dos substituintes.

Passo 2

Lembrando que um carbanion é um centro de carga negativa em um carbono, que é estabilizado por:
  • efeito indutivo de grupos que puxam elétrons (–I), pois afastam carga negativa;
  • efeito hiperconjugativo de grupos alquila, que doam densidade eletrônica por ligação sigma–C–H e assim estabilizam a carga.

Passo 3

Identificação dos substituintes de cada intermediário:
bul<=t (I) tem um flúor ligado ao carbono carregado, e três grupos alquila ao redor.
bul<=t (II) tem apenas grupos alquila (nenhum átomo eletronegativo).
bul<=t (III) tem um iodo ligado ao carbono carregado, e três grupos alquila ao redor.

Passo 4

Comparação dos efeitos indutivos
bul<=t O flúor, por ser muito eletronegativo, exerce forte –I e retira densidade do carbono aniónico, estabilizando-o fortemente.
bul<=t O iodo é menos eletronegativo que o carbono, seu –I é bem mais fraco que o do flúor (além disso, iodo pode até doar por efeito de campo elétrico local), logo estabiliza menos.
bul<=t Grupos alquila exercem efeito +I, doam elétrons ao centro aniónico, desestabilizando o carbanion.

Passo 5

Conclusão da ordem de estabilidade
A sequência decrescente de estabilidade segue
(I) > (III) > (II)
pois F estabiliza mais, depois I, e por fim os grupos alquila que doam elétrons e tornariam o carbanion menos estável.

Resposta

boxed(I) > (III) > (II)

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