Qual dos dois compostos da classe das aminas heterocíclicas você esperaria a maior temperatura de ebulição?
A. 2-metilpirrolidina e B. N-metilpirrolidina
A. 2-metilpirrolidina e B. N-metilpirrolidina
Passo 1
O enunciado pergunta qual entre duas isômeras da classe das aminas heterocíclicas — 2-metilpirrolidina (uma amina secundária) e N-metilpirrolidina (uma amina terciária) — tem maior temperatura de ebulição. Vamos usar conceitos de interações intermoleculares (em especial ligações de hidrogênio), massa molar e impedimento estérico.
Passo 2
Identificamos a capacidade de cada composto formar ligações de hidrogênio intermoleculares:
– 2-metilpirrolidina é uma amina secundária, logo possui um hidrogênio ligado ao nitrogênio ( ), podendo tanto doar quanto aceitar ligações de hidrogênio.
– N-metilpirrolidina é uma amina terciária, não possui , podendo apenas aceitar ligações de hidrogênio.
– 2-metilpirrolidina é uma amina secundária, logo possui um hidrogênio ligado ao nitrogênio (
– N-metilpirrolidina é uma amina terciária, não possui
Passo 3
Como ligações de hidrogênio elevam bastante a temperatura de ebulição, o fato de 2-metilpirrolidina poder doar e aceitar ligações de hidrogênio resulta em interações intermoleculares mais fortes do que em N-metilpirrolidina, que só aceita.
Passo 4
Além disso, a amina terciária apresenta maior impedimento estérico ao redor do nitrogênio, o que enfraquece as interações intermoleculares e reduz a densidade de empacotamento, contribuindo para uma temperatura de ebulição mais baixa.
Resposta
2-metilpirrolidina (A) tem maior temperatura de ebulição que N-metilpirrolidina (B).