Qual dos dois compostos da classe das aminas heterocíclicas você esperaria a maior temperatura de ebulição?
NH

A. 2-metilpirrolidina e B. N-metilpirrolidina

Passo 1

O enunciado pergunta qual entre duas isômeras da classe das aminas heterocíclicas — 2-metilpirrolidina (uma amina secundária) e N-metilpirrolidina (uma amina terciária) — tem maior temperatura de ebulição. Vamos usar conceitos de interações intermoleculares (em especial ligações de hidrogênio), massa molar e impedimento estérico.

Passo 2

Identificamos a capacidade de cada composto formar ligações de hidrogênio intermoleculares:
– 2-metilpirrolidina é uma amina secundária, logo possui um hidrogênio ligado ao nitrogênio ( \mathrm{N–H}), podendo tanto doar quanto aceitar ligações de hidrogênio.
– N-metilpirrolidina é uma amina terciária, não possui \mathrm{N–H}, podendo apenas aceitar ligações de hidrogênio.

Passo 3

Como ligações de hidrogênio elevam bastante a temperatura de ebulição, o fato de 2-metilpirrolidina poder doar e aceitar ligações de hidrogênio resulta em interações intermoleculares mais fortes do que em N-metilpirrolidina, que só aceita.

Passo 4

Além disso, a amina terciária apresenta maior impedimento estérico ao redor do nitrogênio, o que enfraquece as interações intermoleculares e reduz a densidade de empacotamento, contribuindo para uma temperatura de ebulição mais baixa.

Resposta

2-metilpirrolidina (A) tem maior temperatura de ebulição que N-metilpirrolidina (B).

Exercícios relacionados