Explique a razão do etóxietano (éter dietílico) ser solúvel em meio ácido ( ácido sulfúrico concentrado a frio) e o pentano nas mesmas condições é praticamente insolúvel.
Passo 1
O enunciado pede para comparar a solubilidade de etóxietano (éter dietílico) e pentano em meio de ácido sulfúrico concentrado a frio. O conteúdo principal é a química ácido-base (protonação de éteres) e solubilidade em meios polares versus apolares.
Passo 2
O etóxietano possui um átomo de oxigênio com par de elétrons não ligantes, portanto atua como base de Lewis. Em meio de ácido sulfúrico concentrado, ocorre protonação do éter:
Aqui
representa o etóxietano e
o íon oxônio resultante.
Passo 3
O íon
e o contra-íon
formam um par iônico. Íons são muito solúveis em solventes polares e ácidos fortes devido às fortes interações eletrostáticas e de solvatac~{a}~{c}~{a}o pelos mol’eculas de
. Por isso o etóxietano “desaparece” no meio ácido formando uma fase única ou quase única.
Passo 4
O pentano é um hidrocarboneto apolar, sem pares de elétrons livres ou sítios de protonação acessíveis. Não forma íons e só interage fracamente com o ácido (forças de London). Como resultado, o pentano permanece como gotículas imiscíveis no ácido e é praticamente insolúvel.
Resposta
O etóxietano é protonado pelo ácido forte, formando um íon oxônio solúvel em meio polar, enquanto o pentano, apolar e sem capacidade de protonação, não se solubiliza no ácido sulfúrico.