Explique a razão do etóxietano (éter dietílico) ser solúvel em meio ácido ( ácido sulfúrico concentrado a frio) e o pentano nas mesmas condições é praticamente insolúvel.

Passo 1

O enunciado pede para comparar a solubilidade de etóxietano (éter dietílico) e pentano em meio de ácido sulfúrico concentrado a frio. O conteúdo principal é a química ácido-base (protonação de éteres) e solubilidade em meios polares versus apolares.

Passo 2

O etóxietano possui um átomo de oxigênio com par de elétrons não ligantes, portanto atua como base de Lewis. Em meio de ácido sulfúrico concentrado, ocorre protonação do éter:
R_2O + H_2SO_4 \;\longrightarrow\; R_2OH^+ + HSO_4^-
Aqui R_2O representa o etóxietano e R_2OH^+ o íon oxônio resultante.

Passo 3

O íon R_2OH^+ e o contra-íon HSO_4^- formam um par iônico. Íons são muito solúveis em solventes polares e ácidos fortes devido às fortes interações eletrostáticas e de solvatac~{a}~{c}~{a}o pelos mol’eculas de H_2SO_4. Por isso o etóxietano “desaparece” no meio ácido formando uma fase única ou quase única.

Passo 4

O pentano é um hidrocarboneto apolar, sem pares de elétrons livres ou sítios de protonação acessíveis. Não forma íons e só interage fracamente com o ácido (forças de London). Como resultado, o pentano permanece como gotículas imiscíveis no ácido e é praticamente insolúvel.

Resposta

O etóxietano é protonado pelo ácido forte, formando um íon oxônio solúvel em meio polar, enquanto o pentano, apolar e sem capacidade de protonação, não se solubiliza no ácido sulfúrico.

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