2- Qual dos dois compostos você esperaria ter o ponto de ebulição mais alto, o combustível hidrocarboneto butano, \mathrm{C}_{4} \mathrm{H}_{10}, ou o solvente orgânico acetona, \left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2} \mathrm{CO} ? Justifique sua resposta.

Passo 1

O enunciado pergunta qual composto tem ponto de ebulição mais alto: o butano, \mathrm{C}_{4}\mathrm{H}_{10}, ou a acetona, \left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2}\mathrm{CO}. Não há outros dados numéricos no enunciado, então vou comparar as propriedades intermoleculares de cada um para justificar a resposta.
Informações dadas:
  • Butano: \mathrm{C}_{4}\mathrm{H}_{10}.
  • Acetona: \left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2}\mathrm{CO}.

Passo 2

O que é ponto de ebulição (de forma simples e útil para prova)?
  • O ponto de ebulição é a temperatura na qual a pressão de vapor do líquido iguala a pressão externa (normalmente 1\\ \text{atm}).
  • Intuitivamente: quanto mais fortes as forças intermoleculares entre as moléculas, mais energia (temperatura) é necessária para que as moléculas escapem para a fase gasosa, logo maior o ponto de ebulição.

Passo 3

Quais tipos principais de forças intermoleculares existem (visão prática)?
  • Forças de London (dispersão): presentes em todas as moléculas; sua intensidade cresce com a massa molar e com a área de contato/elongação da molécula.
  • Forças dipolo–dipolo: ocorrem entre moléculas com dipolo permanente (moléculas polares).
  • Ligações de hidrogênio (H-bond): caso especial muito forte de interação dipolar, quando há \mathrm{H} ligado a \mathrm{O}, \mathrm{N} ou \mathrm{F} (e um átomo eletronegativo com par de elétrons disponível).
    Ordem geral de força (típica): H-bond > dipolo–dipolo > London (mas há exceções dependendo da massa/forma).

Passo 4

Que forças o butano apresenta?
  • O butano é uma cadeia hidrocaburada apolar. Logo, entre moléculas de butano existem basicamente forças de London (dispersion).
  • Não há dipolo permanente e não há \mathrm{H} ligado a \mathrm{O}, \mathrm{N} ou \mathrm{F}, portanto não há ligações de hidrogênio entre moléculas de butano.

Passo 5

Que forças a acetona apresenta?
  • A acetona tem o grupo carbonila \mathrm{C}= \mathrm{O}, que cria um dipolo permanente: o oxigênio é bastante eletronegativo e puxa elétrons, então a molécula é polar.
  • Entre moléculas de acetona haverá interações dipolo–dipolo (mais fortes que as puras London para massas semelhantes).
  • A acetona não tem \mathrm{H} ligado ao oxigênio, ou seja, não forma ligações de hidrogênio clássicas consigo mesma (é um doador ausente), embora possa aceitar H-bonds de doadores externos (como água). Resumindo: acetona → dipolo–dipolo + London.

Passo 6

Comparação de massa molar (para controlar o efeito das forças de London)
  • Massa molar do butano: calcular M_{\mathrm{C}_{4}\mathrm{H}_{10}}=4\cdot 12{,}01 + 10\cdot 1{,}008 = 48{,}04 + 10{,}08 = 58{,}12\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}}.
  • Massa molar da acetona: calcular M_{\mathrm{(CH_{3})_{2}CO}}=3\cdot 12{,}01 + 6\cdot 1{,}008 + 16{,}00 = 36{,}03 + 6{,}048 + 16{,}00 = 58{,}078\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}}.
  • Conclusão: as massas molares são essencialmente iguais ( \approx 58{,}1\\ \mathrm{g\\ mol^{-1}}), logo as forças de London entre as duas substâncias têm magnitude semelhante. Assim, diferenças grandes no ponto de ebulição não podem ser explicadas por massa molar — precisamos olhar para forças adicionais.

Passo 7

Juntando tudo: por que esperar que uma tenha ponto de ebulição mais alto?
  • Como as forças de London são parecidas (massas semelhantes), o fator decisivo é a presença de um dipolo permanente na acetona. As interações dipolo–dipolo na acetona aumentam a atração entre moléculas, reduzindo a pressão de vapor e elevando o ponto de ebulição em relação ao butano, que só tem London.
  • Em resumo: acetona tem London + dipolo–dipolo; butano tem só London → acetona deve ter ponto de ebulição maior.

Passo 8

Evidência numérica (valores conhecidos para comparação)
  • Ponto de ebulição do butano (normal, 1\\ \text{atm}): aproximadamente -0{,}5\,^\circ\mathrm{C} (ou cerca de 272{,}6\\ \mathrm{K}).
  • Ponto de ebulição da acetona (normal, 1\\ \text{atm}): aproximadamente 56{,}0\,^\circ\mathrm{C} (ou cerca de 329{,}1\\ \mathrm{K}).
    Esses números confirmam a previsão qualitativa: acetona tem ponto de ebulição muito mais alto que o butano.

Passo 9

Resumo didático rápido para a prova (como responder curtinho e certeiro)
  • Diga que o ponto de ebulição depende da força das interações intermoleculares.
  • Compare tipos de interação: butano → apenas forças de London; acetona → dipolo–dipolo (além de London).
  • As massas molares são semelhantes, então o dipolo permanente da acetona faz a diferença: acetona tem ponto de ebulição maior.

Resposta

Acetona ( \left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2}\mathrm{CO} ) — possui interações dipolo–dipolo além de London, logo ponto de ebulição maior que o do butano ( \mathrm{C}_{4}\mathrm{H}_{10} ).

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