Dê as equações para a síntese do
\mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{5} \mathrm{Na}

Passo 1

O enunciado pede: "Dê as equações para a síntese do \mathrm{C_{2}H_{5}Na}".
Informação dada: o alvo que queremos é a espécie química \mathrm{C_{2}H_{5}Na} (etil-sódio, etilátomo ligado ao sódio).
Nada mais foi fornecido — portanto vou apresentar reações práticas e justificadas que permitem obter \mathrm{C_{2}H_{5}Na}, indicar reagentes típicos, competições (reações paralelas) e condições úteis.

Passo 2

Conceito básico e formato da espécie: \mathrm{C_{2}H_{5}Na} pode ser vista formalmente como o sal do ânion etila \mathrm{C_{2}H_{5}^{-}} com o cátion \mathrm{Na^{+}}. Na prática é uma espécie muito reativa, normalmente preparada “in situ” (no frasco, e usada imediatamente) porque é instável ao ar, umidade e tende a reagir formando produtos de acoplamento. Duas rotas práticas e usadas na literatura experimental para obter compostos R–Na são: (A) redução do haleto orgânico por sódio metálico (com auxílio de transportadores eletrônicos, ex.: naftenilato) e (B) troca/transmetalização a partir de um organometálico mais estável (ex.: R–Li) com um sal de sódio apropriado.

Passo 3

Mecanismo qualitativo (sem jargão pesado) da rota A — redução do haleto por sódio:
  • O sódio metálico pode doar um elétron para o haleto orgânico \mathrm{R-X} (SET, transferência de elétron). Isso gera um radical \mathrm{R\cdot} e o ânion haleto \mathrm{X^-}.
  • Em presença de excesso de sódio e de um “carreador” de elétrons (ex.: naphthalene que forma o radical aniônico \mathrm{C_{10}H_{8}^{\,-}}), o radical \mathrm{R\cdot} pode se combinar com um átomo de sódio para formar o composto organossódio \mathrm{R-Na}.
  • Há reação concorrente importante: dois radicais \mathrm{R\cdot} podem se acoplar, formando \mathrm{R-R} (reação de Wurtz), por isso é preciso controlar condições.
    Vou escrever a equação simples que se usa para ilustrar essa rota (usando iodeto por ser mais reativo e limpo):

Passo 4

Equação prática 1 (redução direta do haleto com sódio, auxiliada por naftenaleno como transportador de elétrons — procedimento experimental típico):
\mathrm{C_{2}H_{5}I + 2\,Na \xrightarrow{\text{naphthalene}} C_{2}H_{5}Na + NaI}
Explicação da equação: aqui \mathrm{C_{2}H_{5}I} é o iodeto de etila; \mathrm{Na} dá os elétrons necessários; \mathrm{C_{10}H_{8}} (naftenaleno) se complexa ao elétron formando \mathrm{C_{10}H_{8}^{\,-}} e acelera a formação de \mathrm{C_{2}H_{5}Na}. Na prática usa-se solvente aprotico, condições anidro e atmosfera inerte. Observe que uma reação paralela indesejada é:
\mathrm{2\,C_{2}H_{5}I + 2\,Na \rightarrow C_{4}H_{10} + 2\,NaI}
que corresponde ao acoplamento dos radicais (butano como produto de Wurtz), por isto deve-se controlar concentrações e condições para favorecer \mathrm{C_{2}H_{5}Na}.

Passo 5

Rota B (transmetalização) — ideia e passos:
  • É comum preparar primeiro o organometálico de lítio (R–Li) por reação do haleto com lítio metálico. Esse R–Li é relativamente fácil de obter e manipular sob condições anidras.
  • Depois, faz-se uma troca de metais (transmetalização) com uma base de sódio (por exemplo um alcóxido de sódio) para formar R–Na e o correspondente sal/lítio do alcóxido. Vou escrever as duas equações envolvidas.

Passo 6

Preparação do organolítio (passo intermediário):
\mathrm{C_{2}H_{5}Br + 2\,Li \rightarrow C_{2}H_{5}Li + LiBr}
Aqui \mathrm{C_{2}H_{5}Br} é brometo de etila; a reação com \mathrm{Li} metálico gera etil-lítio \mathrm{C_{2}H_{5}Li}.

Passo 7

Transmetalização para obter \mathrm{C_{2}H_{5}Na}:
\mathrm{C_{2}H_{5}Li + NaOR \rightarrow C_{2}H_{5}Na + LiOR}
Explicação: \mathrm{NaOR} é um alcóxido de sódio (por exemplo \mathrm{NaO-tBu}, tert-buto-óxido de sódio). A troca de metais é impulsionada pela relativa estabilidade dos respectivos sais de oxigênio e pela natureza reativa de \mathrm{C_{2}H_{5}Li}. Assim obtemos \mathrm{C_{2}H_{5}Na} por troca simples.

Passo 8

Observações práticas e dicas para prova (como aplicar na hora):
  • Sempre anote que \mathrm{C_{2}H_{5}Na} é muito reativo, preparado geralmente in situ; mencione isso se a questão pedir condições.
  • Se a prova pede “equação”, entregue uma das equações escritas acima e, se possível, indique reações concorrentes (Wurtz) para mostrar que você sabe os riscos.
  • Se precisar justificar por que usar iodeto em vez de brometo, diga que iodetos reagem mais prontamente por serem melhores aceitadores de elétrons (ligações C–I mais fracas), facilitando a rota por SET.

Resposta

\mathrm{C_{2}H_{5}I + 2\,Na \xrightarrow{\text{naphthalene}} C_{2}H_{5}Na + NaI}
\mathrm{2\,C_{2}H_{5}I + 2\,Na \rightarrow C_{4}H_{10} + 2\,NaI}
\mathrm{C_{2}H_{5}Br + 2\,Li \rightarrow C_{2}H_{5}Li + LiBr}
\mathrm{C_{2}H_{5}Li + NaOR \rightarrow C_{2}H_{5}Na + LiOR}

Exercícios relacionados