Escreva a estrutura de Lewis, preveja as cargas formais e indique qual estrutura de ressonância contribui mais para o híbrido de ressonância. Você deve sugerir ao menos duas estruturas de ressonância.
Passo 1
O enunciado pede a estrutura de Lewis de
, o cálculo das cargas formais e as possíveis estruturas de ressonância, indicando qual contribui mais para o híbrido. O conteúdo envolvido é desenho de estrutura de Lewis, formalismo de cargas formais e conceito de ressonância (que exige sistemas com elétrons π ou pares isolados adjacentes a ligações múltiplas).
Passo 2
Contagem de elétrons de valência:
– Carbono:
– Nitrogênio:
– Hidrogênios (5 átomos):
Total de elétrons disponíveis:
– Carbono:
– Nitrogênio:
– Hidrogênios (5 átomos):
Total de elétrons disponíveis:
Passo 3
Montagem do esqueleto: o C é menos eletronegativo que o N, então o arranjo é
Cada ligação simples consome elétrons.
Cada ligação simples consome
Passo 4
Distribuição dos elétrons em ligações e pares não ligantes:
– Ligações (7 ligações simples: 3 C–H, 1 C–N, 2 N–H e sobra um H extra? Na verdade são 5 H’s totais: 3 ligados ao C e 2 ao N) → elétrons.
Como usamos todos os elétrons em ligações covalentes, não restam pares isolados adicionais, exceto o par isolado natural do nitrogênio. Porém esse par já está contado: o N faz 3 ligações (6 elétrons compartilhados) e retém
elétrons como par isolado. A conta final bate.
– Ligações (7 ligações simples: 3 C–H, 1 C–N, 2 N–H e sobra um H extra? Na verdade são 5 H’s totais: 3 ligados ao C e 2 ao N) →
Como usamos todos os
Passo 5
Cálculo das cargas formais em cada átomo:
– Para o carbono: valência , não tem pares isolados, participa de 4 ligações (
elétrons compartilhados).
– Para o carbono: valência
– Para cada hidrogênio: valência
, participa de 1 ligação (
elétrons).
– Para o nitrogênio: valência
, tem 1 par isolado (
elétrons) e participa de 3 ligações (
elétrons).
Logo, todos os átomos têm carga formal zero.
Passo 6
Desenho da estrutura de Lewis final:
onde o “ ” ao lado do N indica o par isolado.
onde o “
Passo 7
Análise de ressonância: para haver ressonância é preciso elétrons π ou pares isolados conjugados com ligações múltiplas. Em
só há ligações simples
e um único par isolado no N, sem nenhum sistema π adjacente. Portanto não existem estruturas de ressonância canônicas. A única estrutura de Lewis é a apresentada, e ela é o único e principal contribuinte para o híbrido.
Resposta
A estrutura de Lewis de
é
todas as cargas formais são zero e não há estruturas de ressonância possíveis (logo, não há contribuidores alternativos).
todas as cargas formais são zero e não há estruturas de ressonância possíveis (logo, não há contribuidores alternativos).