Escreva a estrutura de Lewis, preveja as cargas formais e indique qual estrutura de ressonância contribui mais para o híbrido de ressonância. Você deve sugerir ao menos duas estruturas de ressonância.
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{NH}_{2}

Passo 1

O enunciado pede a estrutura de Lewis de \mathrm{CH_3NH_2}, o cálculo das cargas formais e as possíveis estruturas de ressonância, indicando qual contribui mais para o híbrido. O conteúdo envolvido é desenho de estrutura de Lewis, formalismo de cargas formais e conceito de ressonância (que exige sistemas com elétrons π ou pares isolados adjacentes a ligações múltiplas).

Passo 2

Contagem de elétrons de valência:
– Carbono: 4
– Nitrogênio: 5
– Hidrogênios (5 átomos): 5\times1=5
Total de elétrons disponíveis:
4 + 5 + 5 = 14.

Passo 3

Montagem do esqueleto: o C é menos eletronegativo que o N, então o arranjo é \mathrm{H_3C\;-\;N H_2}.
Cada ligação simples consome 2 elétrons.

Passo 4

Distribuição dos elétrons em ligações e pares não ligantes:
– Ligações (7 ligações simples: 3 C–H, 1 C–N, 2 N–H e sobra um H extra? Na verdade são 5 H’s totais: 3 ligados ao C e 2 ao N) → 7\times2=14 elétrons.
Como usamos todos os 14 elétrons em ligações covalentes, não restam pares isolados adicionais, exceto o par isolado natural do nitrogênio. Porém esse par já está contado: o N faz 3 ligações (6 elétrons compartilhados) e retém 2 elétrons como par isolado. A conta final bate.

Passo 5

Cálculo das cargas formais em cada átomo:
– Para o carbono: valência 4, não tem pares isolados, participa de 4 ligações ( 8 elétrons compartilhados).
\mathrm{FC\text{(C)}} = 4 - \frac{8}{2} = 4 - 4 = 0.
– Para cada hidrogênio: valência 1, participa de 1 ligação ( 2 elétrons).
\mathrm{FC(H)} = 1 - \frac{2}{2} = 1 - 1 = 0.
– Para o nitrogênio: valência 5, tem 1 par isolado ( 2 elétrons) e participa de 3 ligações ( 6 elétrons).
\mathrm{FC(N)} = 5 - 2 - \frac{6}{2} = 5 - 2 - 3 = 0.
Logo, todos os átomos têm carga formal zero.

Passo 6

Desenho da estrutura de Lewis final: \mathrm{H_3C\;-\;N\!:\!(H)_2}
onde o “ :” ao lado do N indica o par isolado.

Passo 7

Análise de ressonância: para haver ressonância é preciso elétrons π ou pares isolados conjugados com ligações múltiplas. Em \mathrm{CH_3NH_2} só há ligações simples \sigma e um único par isolado no N, sem nenhum sistema π adjacente. Portanto não existem estruturas de ressonância canônicas. A única estrutura de Lewis é a apresentada, e ela é o único e principal contribuinte para o híbrido.

Resposta

A estrutura de Lewis de \mathrm{CH_3NH_2} é \mathrm{H_3C\;-\;N\!:\!(H)_2}
todas as cargas formais são zero e não há estruturas de ressonância possíveis (logo, não há contribuidores alternativos).

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