Escreva a estrutura de Lewis, preveja as cargas formais e indique qual estrutura de ressonância contribui mais para o híbrido de ressonância. Você deve sugerir ao menos duas estruturas de ressonância.
Passo 1
O enunciado pede para desenhar a estrutura de Lewis de
, calcular as cargas formais e discutir possíveis estruturas de ressonância.
Passo 2
Conte o total de elétrons de valência. Cada carbono tem 4 elétrons de valência e cada hidrogênio tem 1. Há 5 carbonos e 12 hidrogênios, logo
elétrons de valência para distribuir.
Passo 3
Monte a conectividade: o carbono central
liga-se aos quatro grupos metila
. Cada grupo metila é um carbono terminal ligado a três hidrogênios. Preenchendo ligações simples (cada ligação usa 2 elétrons) temos 4 ligações
–
e 12 ligações
–H, totalizando
elétrons, completando todos os octetos.
Passo 4
Calcule as cargas formais em cada átomo, lembrando
Nenhum átomo possui pares não ligantes e cada carbono faz exatamente quatro ligações, cada hidrogênio faz uma. Assim, todas as cargas formais são zero.
Passo 5
Discuta estruturas de ressonância. Em
só há ligações
simples e nenhum par eletrônico ou ligação múltipla para delocalizar. Logo, não existem estruturas de ressonância distintas com energias diferentes. Se quisermos fingir duas “ressonâncias”, elas são idênticas (apenas permutando quais grupos metila chamamos de “1”, “2”, etc.), e cada forma contribui igualmente. A única estrutura — aquela com todos os átomos em geometria tetraédrica e cargas formais zero — domina 100 % do híbrido.
Resposta
Lewis: carbono central ligado a quatro grupos
, todos em geometria tetraédrica, sem pares livres.
Cargas formais: todas zero.
Ressonância: não há formas reais distintas; a única estrutura contribui integralmente.
Cargas formais: todas zero.
Ressonância: não há formas reais distintas; a única estrutura contribui integralmente.