Escreva a estrutura do produto de adição aldólica de:
2-metilbutanal

Passo 1

O que o exercício pede: escrever a estrutura do produto de adição aldólica (auto‑aldol) de uma molécula de 2‑metilbutanal com outra molécula de 2‑metilbutanal.
Informações dadas / úteis (explicitadas):
\mathrm{2\text{-}metilbutanal} = \mathrm{CH_3\!-\!CH(CH_3)\!-\!CH_2\!-\!CHO}.
Cada molécula tem um hidrogênio \alpha (adjacente ao grupo carbonila) no carbono ao lado do grupo aldeído (o carbono \alpha é o carbono \mathrm{CH} que leva um \mathrm{CH_3} como substituinte). Esses hidrogênios \alpha podem ser removidos por uma base para formar um enolato nucleofílico.

Passo 2

Entender qual átomo reage: a etapa-chave da adição aldólica é a formação do enolato a partir de uma molécula (vou chamar de molécula A) e o ataque desse enolato ao carbonil de outra molécula idêntica (molécula B). Escrevendo a 2‑metilbutanal de forma explícita (cada vez que eu escrever a fórmula está em TeX):
\mathrm{CH_3\!-\!CH(CH_3)\!-\!CH_2\!-\!CHO}.
O carbono \alpha (adjacente ao \mathrm{CHO}) é o segundo carbono da cadeia, o \mathrm{CH(CH_3)}, que tem exatamente um hidrogênio ácido que pode ser removido.

Passo 3

Formação do enolato (muito didático): a base retira o hidrogênio \alpha da molécula A gerando o enolato. Uma maneira simples de escrever a forma carbaniónica do enolato é:
\mathrm{CH_3\!-\!C^{-}(CH_3)\!-\!CH_2\!-\!CHO}.
Esse íon tem duas formas ressonantes (uma com carga no carbono \alpha — a forma mostrada acima — e outra com carga no oxigénio do carbonila), o que estabiliza o enolato e explica por que ele é nucleófilo no carbono \alpha. Em provas, basta indicar que o enolato se forma no carbono \alpha e que esse carbono é o nucleófilo que realizará o ataque.

Passo 4

Ataque nucleofílico (mecanismo passo a passo simples): o carbono \alpha nucleofílico da molécula A (o enolato) ataca o carbono carbonílico da molécula B (o carbono do \mathrm{CHO} de B). Esse ataque forma uma nova ligação C–C entre o carbono \alpha de A e o carbono carbonílico de B. O carbonilo de B é então convertido em um alcóxido (O^-). Escrevendo a estrutura do intermediário alcóxido (onde mostro as partes A e B conectadas):
\mathrm{CHO\!-\!C(CH_3)(CH_2CH_3)\!-\!CH(O^-)\!-\!CH(CH_3)\!-\!CH_2\!-\!CH_3}.
Explicando: aqui o grupo \mathrm{CHO} inicial da molécula A permanece (é o aldeído terminal do produto final), o carbono central ligado a esse \mathrm{CHO} (o ex‑carbono \alpha de A) agora está ligado também ao carbono que era o carbonilo de B (que está como \mathrm{CH(O^-)}), e a cauda de B ( \mathrm{CH(CH_3)-CH_2-CH_3}) permanece intacta.

Passo 5

Protonação do alcóxido → produto de adição aldólica: o alcóxido é protonado (pela fonte de protão presente no meio: solvente ou água depois da reação), dando um álcool secundário em posição \beta em relação ao aldeído. O produto final é, portanto, um β‑hidroxialdeído (aldol) onde uma extremidade é ainda um aldeído e, a dois carbonos de distância, há o grupo \mathrm{OH}. Escrevendo a estrutura condensada final do produto (forma convencional, com o aldeído à esquerda):
\mathrm{CHO\!-\!C(CH_3)(CH_2CH_3)\!-\!CH(OH)\!-\!CH(CH_3)\!-\!CH_2\!-\!CH_3}.

Passo 6

Interpretação prática e como desenhar rápido na prova: comece desenhando duas unidades de \mathrm{CH_3\!-\!CH(CH_3)\!-\!CH_2\!-\!CHO}. Marque o carbono \alpha (o \mathrm{CH} com o \mathrm{CH_3} ligado), retire o H desse carbono (enolato) e ligue esse carbono ao carbono carbonílico da segunda molécula. Depois protonar o oxigénio originário do carbonilo atacado. O resultado é exatamente a fórmula do passo anterior. Dica: sempre verifique contagem de carbonos (a soma das duas moléculas: 5+5=10 carbonos no produto).

Resposta

\mathrm{CHO\!-\!C(CH_3)(CH_2CH_3)\!-\!CH(OH)\!-\!CH(CH_3)\!-\!CH_2\!-\!CH_3}

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