PROBLEMA 5.21 Que tipo de isômeros são os seguintes pares?
((2 R, 3 R))-dibromopentano e ((2 S, 3 R))-dibromopentano
((2 R, 3 R))-dibromopentano e ((2 S, 3 R))-dibromopentano
Passo 1
O enunciado pergunta: Que tipo de isômeros são os dois compostos
-dibromopentano e
-dibromopentano?
Informações dadas: temos dois compostos com a mesma fórmula e mesma conectividade (mesma cadeia de pentano com bromo nos carbonos 2 e 3), mas com configurações absolutas especificadas nos centros 2 e 3: no primeiro composto ambos os centros estão como e no segundo apenas o centro 2 difere, ficando
.
Informações dadas: temos dois compostos com a mesma fórmula e mesma conectividade (mesma cadeia de pentano com bromo nos carbonos 2 e 3), mas com configurações absolutas especificadas nos centros 2 e 3: no primeiro composto ambos os centros estão como
Passo 2
Vamos identificar os centros quirais (estereocentros) do composto dado. A estrutura linear do 2,3-dibromopentano é
Observe o carbono 2:
está ligado a quatro substituintes diferentes — um hidrogênio, um bromo, um grupo metila
e o resto da cadeia
— logo
é um centro quiral. De modo análogo, o carbono 3 (
) está ligado a hidrogênio, bromo, o grupo
e o grupo
, sendo também um centro quiral. Portanto há dois estereocentros:
e
.
Passo 3
Explicação rápida sobre notação
: quando um carbono é quiral, atribuímos prioridades aos quatro substituintes segundo as regras de Cahn–Ingold–Prelog (átomo de maior número atômico tem maior prioridade) e, olhando na configuração adequada, classificamos o centro como
(do latim rectus, “direito”) ou
(do latim sinister, “esquerdo”). As etiquetas
e
já dão as configurações absolutas em
e
respectivamente — não precisamos recalculá-las aqui, apenas usá-las para comparar relações espaciais entre os dois compostos.
Passo 4
Definições importantes (explicadas de forma simples):
- Enantiômeros: pares de moléculas que são imagens especulares não sobreponíveis entre si. Em termos de estereocentros, para um par enantiomérico todas as configurações em todos os centros quirais trocam de
para (ou vice-versa). Ex.: e . - Diastereômeros: estereoisômeros que não são imagens especulares. Em termos práticos, se dois compostos diferem em pelo menos um estereocentro mas não em todos, são diastereômeros. Ex.:
e ou e . - Compostos idênticos: mesmo conjunto de configurações em todos os centros (por exemplo,
comparado com o mesmo ).
Passo 5
Compare as configurações dos dois compostos dado:
Em
as configurações são diferentes (
versus
). Em
as configurações são iguais (
e
). Logo os compostos diferem em apenas um dos dois estereocentros.
Passo 6
Aplicando a definição do passo anterior: quando dois estereoisômeros diferem em apenas um (mas não em todos) dos centros quirais, eles são diastereômeros. Portanto
e
não são imagens especulares completas um do outro (a imagem especular de
seria
), por isso não são enantiômeros — são diastereômeros.
Passo 7
Pequeno comentário extra para fixar a ideia: para uma molécula com
centros quirais há até
estereoisômeros no máximo. Pares que trocam todas as configurações correspondem a enantiômeros; pares que trocam apenas algumas (mas não todas) correspondem a diastereômeros. No nosso caso
, e o par em questão troca apenas um centro, então é claramente um par de diastereômeros.
Resposta
diastereômeros