PROBLEMA 5.21 Que tipo de isômeros são os seguintes pares?
((2 R, 3 R))-dibromopentano e ((2 S, 3 R))-dibromopentano

Passo 1

O enunciado pergunta: Que tipo de isômeros são os dois compostos (2R,3R)-dibromopentano e (2S,3R)-dibromopentano?
Informações dadas: temos dois compostos com a mesma fórmula e mesma conectividade (mesma cadeia de pentano com bromo nos carbonos 2 e 3), mas com configurações absolutas especificadas nos centros 2 e 3: no primeiro composto ambos os centros estão como (2R,3R) e no segundo apenas o centro 2 difere, ficando (2S,3R).

Passo 2

Vamos identificar os centros quirais (estereocentros) do composto dado. A estrutura linear do 2,3-dibromopentano é
\mathrm{CH_3-CH(Br)-CH(Br)-CH_2-CH_3}.
Observe o carbono 2: \mathrm{C_2} está ligado a quatro substituintes diferentes — um hidrogênio, um bromo, um grupo metila \mathrm{CH_3} e o resto da cadeia \mathrm{CH(Br)-CH_2-CH_3} — logo \mathrm{C_2} é um centro quiral. De modo análogo, o carbono 3 ( \mathrm{C_3}) está ligado a hidrogênio, bromo, o grupo \mathrm{CH_2-CH_3} e o grupo \mathrm{CH(Br)-CH_3}, sendo também um centro quiral. Portanto há dois estereocentros: \mathrm{C_2} e \mathrm{C_3}.

Passo 3

Explicação rápida sobre notação (R/S): quando um carbono é quiral, atribuímos prioridades aos quatro substituintes segundo as regras de Cahn–Ingold–Prelog (átomo de maior número atômico tem maior prioridade) e, olhando na configuração adequada, classificamos o centro como R (do latim rectus, “direito”) ou S (do latim sinister, “esquerdo”). As etiquetas (2R,3R) e (2S,3R) já dão as configurações absolutas em \mathrm{C_2} e \mathrm{C_3} respectivamente — não precisamos recalculá-las aqui, apenas usá-las para comparar relações espaciais entre os dois compostos.

Passo 4

Definições importantes (explicadas de forma simples):
  • Enantiômeros: pares de moléculas que são imagens especulares não sobreponíveis entre si. Em termos de estereocentros, para um par enantiomérico todas as configurações em todos os centros quirais trocam de R para S (ou vice-versa). Ex.: (2R,3R) e (2S,3S).
  • Diastereômeros: estereoisômeros que não são imagens especulares. Em termos práticos, se dois compostos diferem em pelo menos um estereocentro mas não em todos, são diastereômeros. Ex.: (2R,3R) e (2R,3S) ou (2R,3R) e (2S,3R).
  • Compostos idênticos: mesmo conjunto de configurações em todos os centros (por exemplo, (2R,3R) comparado com o mesmo (2R,3R)).

Passo 5

Compare as configurações dos dois compostos dado:
\text{composto A} = (2R,3R),\qquad \text{composto B} = (2S,3R).
Em \mathrm{C_2} as configurações são diferentes ( R versus S). Em \mathrm{C_3} as configurações são iguais ( R e R). Logo os compostos diferem em apenas um dos dois estereocentros.

Passo 6

Aplicando a definição do passo anterior: quando dois estereoisômeros diferem em apenas um (mas não em todos) dos centros quirais, eles são diastereômeros. Portanto (2R,3R) e (2S,3R) não são imagens especulares completas um do outro (a imagem especular de (2R,3R) seria (2S,3S)), por isso não são enantiômeros — são diastereômeros.

Passo 7

Pequeno comentário extra para fixar a ideia: para uma molécula com n centros quirais há até 2^n estereoisômeros no máximo. Pares que trocam todas as configurações correspondem a enantiômeros; pares que trocam apenas algumas (mas não todas) correspondem a diastereômeros. No nosso caso n=2, e o par em questão troca apenas um centro, então é claramente um par de diastereômeros.

Resposta

diastereômeros

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