Escreva as estruturas de Lewis para cada uma das espécies abaixo:
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{~N}_{2}{ }^{+}

Passo 1

O enunciado pede que eu desenhe as estruturas de Lewis para a espécie \mathrm{CH_{3}N_{2}^{+}}.
Informações dadas e o que vou usar:
  • A fórmula é \mathrm{CH_{3}N_{2}^{+}}.
  • É uma espécie com carga total +1.
  • Vou precisar achar o número total de elétrons de valência e depois distribuir ligações e pares de elétrons de forma a satisfazer a regra do octeto (quando aplicável) e obter a carga correta.

Passo 2

Contagem dos elétrons de valência (passo obrigatório antes de qualquer desenho):
  • Carbono: \,4 elétrons de valência.
  • Hidrogênios: cada \mathrm{H} tem \,1; há 3 hidrogênios → 3\times1=3.
  • Nitrogênios: cada \mathrm{N} tem \,5; há 2 nitrogênios → 2\times5=10.
  • A molécula tem carga neta +1, portanto devemos subtrair 1 elétron do total (espécie deficiente de um elétron).
    Soma total:
4 + 3 + 10 - 1 = 16
Logo, a espécie tem \,16 elétrons de valência para colocar na estrutura de Lewis.

Passo 3

Escolha do esqueleto (conectividade dos átomos):
  • O grupo \mathrm{CH_{3}} normalmente está ligado a um átomo de nitrogênio quando temos \mathrm{CH_{3}N_{2}^{+}}. Então o esqueleto razoável é
\mathrm{H_{3}C - N - N}
  • Não há razão para colocar carbono no meio: carbono já tem 3 hidrogênios e pode fazer a quarta ligação com o primeiro nitrogênio. Portanto usaremos \mathrm{H_{3}C-N-N}.

Passo 4

Colocando ligações simples e contando elétrons usados:
  • Faça 3 ligações \mathrm{C-H} (cada ligação usa 2 elétrons): 3\times2=6.
  • Faça 1 ligação \mathrm{C-N}: 2 elétrons.
  • Faça 1 ligação \mathrm{N-N} (inicialmente simples): 2 elétrons.
    Total usado em ligações simples iniciais:
6 + 2 + 2 = 10\\ \text{elétrons}é
Elétrons restantes para pares não ligantes:
16 - 10 = 6\\ \text{elétrons} \quad(\text{i.e. }3\\ \text{pares})é

Passo 5

Distribuição inicial dos pares restantes para tentar completar octetos:
  • Hidrogênios já têm o dueto satisfeito (cada H tem 2 elétrons na ligação).
  • O carbono já tem 4 ligações (3 H + 1 N) → octeto satisfeito.
  • Ambas as nitrogênios, assim como estão (cada uma com apenas uma ligação ou duas dependendo), não têm octeto satisfeito ainda: o nitrogênio ligado ao carbono (chamo de N1) tem por enquanto 2 ligações (C–N e N–N) = 4 elétrons compart., ou seja, insuficiente.
  • Colocando os 3 pares (6 elétrons) primeiramente no átomo terminal (N2) é a escolha padrão. Se colocarmos os três pares em N2, N2 ficará com 3 pares + uma ligação → octeto satisfeito, mas N1 continuará com apenas 2 ligações (insuficiente).
  • Para satisfazer o octeto em N1, precisamos formar ligações múltiplas entre N1 e N2, ou seja, converter pares não ligantes de N2 em pares de ligação N–N. Vamos fazer isso até que todos os átomos (que precisam) atinjam o octeto.

Passo 6

Formando ligações múltiplas para satisfazer octetos (procedimento clássico):
  • Se convertermos dois dos pares livres em N2 em pares de ligação N–N, teremos uma ligação tripla entre N1 e N2:
    • Resultado: \mathrm{H_{3}C - N \equiv N} com N2 tendo um par não ligante restante.
  • Vamos contar elétrons e verificar octetos e cargas formais nesse arranjo:
    • Ligações presentes: 3 C–H, 1 C–N, 1 N≡N (três pares de ligação entre os N).
    • Contagem de elétrons em ligações: 3\times2 + 2 + 6 = 14 elétrons em ligações + 2 elétrons do par não ligante restante em N2 = 16 elétrons totais — bate com a contagem.
  • Agora calculemos as cargas formais usando a fórmula
\text{carga formal} = (\text{elétrons de valência do átomo isolado}) - (\text{elétrons não ligantes}) - \tfrac{1}{2}(\text{elétrons de ligação})éêáéãéçã
  • Para o carbono: valência 4, não ligantes 0, elétrons de ligação 8 (4 ligações) ⇒
\text{FC}_\mathrm{C} = 4 - 0 - \tfrac{1}{2}(8) = 4 - 4 = 0.
  • Para o nitrogênio ligado ao carbono (N1): valência 5, não ligantes 0, elétrons de ligação 8 (1 ligação C–N + 3 ligações N–N = 4 ligações) ⇒
\text{FC}_{\mathrm{N1}} = 5 - 0 - \tfrac{1}{2}(8) = 5 - 4 = +1.
  • Para o nitrogênio terminal (N2): valência 5, não ligantes 2 (um par), elétrons de ligação 6 (três ligações N–N) ⇒
\text{FC}_{\mathrm{N2}} = 5 - 2 - \tfrac{1}{2}(6) = 5 - 2 - 3 = 0.
  • Hidrogênios: cada um FC =0.
  • Soma das cargas formais: 0 + (+1) + 0 = +1, que coincide com a carga total do íon. Portanto a estrutura com ligação tripla \mathrm{N\equiv N} e carga localizada no nitrogênio ligado ao carbono (N1) é uma estrutura válida de Lewis:
\mathrm{H_{3}C - N^{+} \equiv N:}
onde o : indica um par não ligante no nitrogênio terminal.

Passo 7

Explique a existência de formas ressonantes (muito importante na prova):
  • A posição da carga positiva pode ser deslocada pelo movimento de pares de elétrons entre os nitrogênios: uma das formas ressonantes é obtida ao mover um par de ligação da tripla para virar um par não ligante no nitrogênio terminal e, simultaneamente, transformar um par não ligante do nitrogênio terminal em ligação. O resultado é uma estrutura com ligação dupla entre os nitrogênios e uma distribuição diferente de pares e cargas.
  • Vamos escrever explicitamente outra forma ressonante, onde agora o nitrogênio ligado ao carbono (N1) tem um par não ligante e o nitrogênio terminal (N2) apresenta carga positiva. Nessa forma:
    • N1 tem uma ligação simples com C e uma ligação dupla com N2, mais um par não ligante → N1 fica neutro.
    • N2 tem uma ligação dupla com N1, um par não ligante e fica com carga +1.
  • Calculando cargas formais nessa forma:
    • N1: valência 5, não ligantes 2, elétrons de ligação 6 \text{FC}_{\mathrm{N1}}=5-2-3=0.
    • N2: valência 5, não ligantes 2, elétrons de ligação 4 \text{FC}_{\mathrm{N2}}=5-2-2=+1.
    • Soma das FC novamente +1. Essa é outra forma de Lewis válida:
\mathrm{H_{3}C - N: = N^{+}:}
(ambos os nitrogênios mostram agora um par não ligante; o = indica a ligação dupla N=N; o ^{+} indica a carga localizada no nitrogênio terminal nesta forma).

Passo 8

Conclusão sobre as estruturas e dica prática para prova:
  • A espécie \mathrm{CH_{3}N_{2}^{+}} é um íon diazonio (tipo R–N2+). A melhor representação real é o híbrido de ressonância entre as formas que desenhei: uma com ligação tripla N≡N e carga positiva situada no nitrogênio ligado ao carbono, e outra com ligação dupla N=N e carga positiva localizada no nitrogênio terminal. Na prova, é importante:
    • Mostrar ambas as formas de ressonância e indicar a flecha de ressonância \longleftrightarrow.
    • Calcular explicitamente as cargas formais (como fiz) para justificar a distribuição de cargas.
    • Contar e checar sempre o total de elétrons (aqui 16) para não errar.

Resposta

\mathrm{H_{3}C-N^{+}\equiv N:}\n
\mathrm{H_{3}C-N: = N^{+}:}

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