Que produtos você espera da hidratação catalisada por ácido de cada um dos seguintes alcenos?
(d) 2-Metil-1-buteno
Passo 1
O enunciado pede: “Que produtos você espera da hidratação catalisada por ácido de 2-metil-1-buteno?”
Informações dadas (peguei do nome do composto): a molécula de partida é o alceno \text{2-metil-1-buteno}, cuja estrutura pode ser escrita como
Ou seja, a dupla ligação está entre os carbonos 1 e 2, e há um grupo metil ligado ao carbono 2. A reação é hidratação catalisada por ácido (adição de \text{H}_2\text{O} em meio ácido).
Passo 2
Conceito básico que vamos usar (aula rápida e sem pulo de etapas): na hidratação eletrofílica de alcenos em meio ácido a sequência de passos é típica:
protonação da dupla ligação (o alceno atua como nucleófilo e capta um próton \text{H}^+), formando um carbocátion;
ataque da água (nucleófilo) ao carbocátion;
desprotonação para dar o álcool.
Importante: a posição onde o próton se adiciona é determinada pela estabilidade do carbocátion formado — o próton tende a se adicionar de modo a gerar o carbocátion mais estável (regra de Markovnikov, explicada abaixo). Carbocátions mais substituídos (terciário > secundário > primário) são mais estáveis.
Passo 3
Aplicando isso ao nosso alceno: temos duas possibilidades de protonação da dupla \text{CH}_2=\text{C}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3:
Protonar de modo que o próton vá para o carbono 1 (isto é, formar ligação \text{H}–C1). Nesse caso o carbocátion resultante fica no carbono 2. O carbocátion no carbono 2 está ligado a três carbonos: ao metil substituinte, ao carbono 1 (que vira \text{CH}_3) e ao grupo \text{CH}_2\text{CH}_3. Isso é um carbocátion terciário (muito estável).
Protonar de modo que o próton vá para o carbono 2. Nesse caso o carbocátion ficaria no carbono 1, que seria um carbocátion primário (muito menos estável).
Como o mecanismo favorece o carbocátion mais estável, a adição do próton ocorre de modo a gerar o carbocátion no carbono 2 (protônia em C1). Essa escolha é exatamente a manifestação da regra de Markovnikov: o grupo \text{OH} (no produto final) se liga ao carbono mais substituído (aqui C2).
Em forma esquemática (mostrando a etapa de protonação):
Segunda etapa do mecanismo: ataque da água ao carbocátion formado. A água ataca o carbono positivo e se liga a ele, formando um oxônio (um álcool protonado):
Análise de rearranjo: frequentemente em hidratações há possibilidade de deslocamentos (hydride shift, methyl shift) se isso leva a um carbocátion mais estável. No nosso caso, o carbocátion formado já é terciário (muito estável), então não existe ganho de estabilidade óbvio com um rearranjo — portanto não se espera um rearranjo significativo. Conclusão: o caminho que gera o álcool com \text{OH} em C2 é predominante.
Passo 6
Resultado prático e observações finais:
Produto majoritário esperado sob hidratação ácida (condições normais, sem peróxidos) é o álcool obtido pela adição Markovnikov: \text{OH} em C2.
que corresponde ao álcool terciário conhecido como 2-metil-2-butanol.
Nota sobre estereoquímica: o ataque da água ao carbocátion é por um centro planar, mas neste caso o carbono que recebe o \text{OH} fica ligado a dois grupos metila idênticos — assim o centro não é quiral e não há questão de mistura racêmica a considerar.