5- Escreva as estruturas de Lewis para os radicais metila, etila, tert-butila e isopropila. Ordene esses radicais em ordem crescente de estabilidade e justifique essa ordem.

Passo 1

O enunciado pede as estruturas de Lewis dos radicais metila, etila, isopropila e tert-butila, e depois ordená-los em ordem crescente de estabilidade. O conteúdo envolve química orgânica básica de radicais livres, onde usamos o conceito de hiperconjugação e efeito indutivo de grupos alquila para explicar a estabilidade.

Passo 2

A estrutura de Lewis do radical metila \ce{CH3^{\bullet}} é um carbono com três ligações simples a hidrogênios e um elétron desemparelhado. Em notação de pontos:
\begin{matrix} & H & \\\ H & \underset{\bullet}{C} & H \\\ & & \end{matrix}

Passo 3

A estrutura de Lewis do radical etila \ce{C2H5^{\bullet}} é um grupo metila ligado a um carbono radicalar \ce{CH2^{\bullet}}:
\text{H3C}-\underset{\bullet}{\text{C}}\text{H2}

Passo 4

A estrutura de Lewis do radical isopropila \ce{(CH3)2CH^{\bullet}} coloca o elétron desemparelhado no carbono central que tem dois grupos metila e um hidrogênio:
\text{CH3}-\underset{\bullet}{\text{C}}(\text{H})-\text{CH3}

Passo 5

A estrutura de Lewis do radical tert-butila \ce{(CH3)3C^{\bullet}} tem o elétron desemparelhado no carbono ligado a três grupos metila:
(\text{CH3})_3\underset{\bullet}{\text{C}}

Passo 6

Para justificar a ordem de estabilidade usamos hiperconjugação e efeito indutivo: cada grupo alquila adjacente ao radical doa densidade por efeito indutivo e por hiperconjugação (sigma C–H).
  • No radical metila não há grupo alquila adjacente → nenhuma hiperconjugação.
  • No radical etila há 1 grupo metila adjacente \to 3 estruturas hiperconjugadas.
  • No radical isopropila há 2 grupos metila adjacentes \to 6 estruturas hiperconjugadas.
  • No radical tert-butila há 3 grupos metila adjacentes \to 9 estruturas hiperconjugadas.

Passo 7

Como a estabilidade cresce com o número de doadores hiperconjugados e efeito indutivo, a ordem crescente é:
metila < etila < isopropila < tert-butila.

Resposta

metila < etila < isopropila < tert-butila.

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