5- Escreva as estruturas de Lewis para os radicais metila, etila, tert-butila e isopropila. Ordene esses radicais em ordem crescente de estabilidade e justifique essa ordem.
Passo 1
O enunciado pede as estruturas de Lewis dos radicais metila, etila, isopropila e tert-butila, e depois ordená-los em ordem crescente de estabilidade. O conteúdo envolve química orgânica básica de radicais livres, onde usamos o conceito de hiperconjugação e efeito indutivo de grupos alquila para explicar a estabilidade.
Passo 2
A estrutura de Lewis do radical metila
é um carbono com três ligações simples a hidrogênios e um elétron desemparelhado. Em notação de pontos:
Passo 3
A estrutura de Lewis do radical etila
é um grupo metila ligado a um carbono radicalar
:
Passo 4
A estrutura de Lewis do radical isopropila
coloca o elétron desemparelhado no carbono central que tem dois grupos metila e um hidrogênio:
Passo 5
A estrutura de Lewis do radical tert-butila
tem o elétron desemparelhado no carbono ligado a três grupos metila:
Passo 6
Para justificar a ordem de estabilidade usamos hiperconjugação e efeito indutivo: cada grupo alquila adjacente ao radical doa densidade por efeito indutivo e por hiperconjugação (sigma C–H).
- No radical metila não há grupo alquila adjacente → nenhuma hiperconjugação.
- No radical etila há 1 grupo metila adjacente
estruturas hiperconjugadas. - No radical isopropila há 2 grupos metila adjacentes
estruturas hiperconjugadas. - No radical tert-butila há 3 grupos metila adjacentes
estruturas hiperconjugadas.
Passo 7
Como a estabilidade cresce com o número de doadores hiperconjugados e efeito indutivo, a ordem crescente é:
metila < etila < isopropila < tert-butila.
metila < etila < isopropila < tert-butila.
Resposta
metila < etila < isopropila < tert-butila.