Escreva as estruturas e nomes para os compostos abaixo:
Um álcool primário, um secundário e um terciário de fórmula molecular
;
Um álcool primário, um secundário e um terciário de fórmula molecular
Passo 1
O enunciado pede as estruturas e os nomes (IUPAC) de três isômeros álcool de fórmula molecular
, sendo um primário, um secundário e um terciário. O conteúdo envolvido é isomeria constitucional e nomenclatura de álcoois: vamos classificar cada isômero pelo número de carbonos ligados ao átomo que carrega o grupo –OH e depois aplicar as regras de nomenclatura para escrever o nome IUPAC e a fórmula estrutural condensada.
Passo 2
A fórmula
não tem insaturações nem anéis (graus de insaturação
), logo só há álcoois. Para cada tipo:
- álcool primário: o carbono que tem o –OH está ligado a
carbono vizinho; - álcool secundário: o carbono do –OH está ligado a
carbonos vizinhos; - álcool terciário: o carbono do –OH está ligado a
carbonos vizinhos.
Escolhemos para cada caso a cadeia principal de maior comprimento, numeramos de modo que o grupo –OH tenha o menor número possível e descobrimos o nome.
Passo 3
Álcool primário: escolhemos a cadeia linear de
carbonos com o –OH na extremidade.
Fórmula estrutural condensada:
Fórmula estrutural condensada:
Nome IUPAC: butan-
-ol
Passo 4
Álcool secundário: mesma cadeia de
carbonos, agora com o –OH no carbono
.
Fórmula estrutural condensada:
Fórmula estrutural condensada:
Nome IUPAC: butan-
-ol
Passo 5
Álcool terciário: o carbono que carrega o –OH deve estar ligado a três grupos metila, formando uma cadeia principal de
carbonos.
Fórmula estrutural condensada:
Fórmula estrutural condensada:
Nome IUPAC:
-metilpropan-
-ol
Resposta
Álcool primário: butan-
-ol,
Álcool secundário: butan- -ol,
Álcool terciário: -metilpropan-
-ol,
Álcool secundário: butan-
Álcool terciário: