De acordo com a estrutura da tetraciclina, pede-se:
a) Pelo menos cinco funções orgânicas presentes na molécula;
b) O número de pares de elétrons não ligantes presentes na molécula;
c) A hibridização dos átomos de carbono 1, 6, 9, 11, 13, 16, 18 e 19;
d) Os tipos de orbitais envolvidos nas ligações, e o tipo de ligação entre os carbonos: 1 e
e
e
e
e) A sua fórmula molecular.
a) Pelo menos cinco funções orgânicas presentes na molécula;
b) O número de pares de elétrons não ligantes presentes na molécula;
c) A hibridização dos átomos de carbono 1, 6, 9, 11, 13, 16, 18 e 19;
d) Os tipos de orbitais envolvidos nas ligações, e o tipo de ligação entre os carbonos: 1 e
e) A sua fórmula molecular.
Passo 1
O enunciado nos dá a estrutura da tetraciclina (SMILES: \r
CN\text{(C)}[C@H]\(1\)C(O)\(=\)C(C(N)\(=\)O)C(\(=\)O)[C@]\(2\)(O)C(O)\(=\)C\(3\)C(\(=\)O)c\(4\)c(O)cccc\(4\)[C@@]\text{(C)}(O)C\(3\)CC\(12\) \r
``` \r
) e pede:\r
- (a) cinco funções orgânicas nela presentes; \r
- (b) o número de pares de elétrons não ligantes; \r
- \text{(c)} a hibridização de certos carbonos numerados; \r
- (d) os orbitais ativos em quatro ligações carbono-carbono e se há \(\pi\) ou só \(\sigma\); \r
- (e) a fórmula molecular. \r
Vamos usar identificação de grupos funcionais, contagem de heteroátomos e regras de hibridização (sp, s\(p^{2}\), s\(p^{3}\)) para resolver.
Passo 2
(a) Cinco (ou mais) funções orgânicas presentes na molécula: \r
. Amida (–C(
O)–N
) \r
. Amino terciário (–N(C
)
) \r
. Fenol (anel aromático –OH) \r
. Álcool (hidroxila alifática –OH) \r
. Cetona (
não conjugada com amida) \r
. Enol (
–OH conjugado) \r
. Anel aromático (hidrocarboneto aromático)
Passo 3
(b) Contagem de pares de elétrons não ligantes: \r
- Cada oxigênio traz
pares de elétrons não ligantes. No total há oxigênios pares. \r - Cada nitrogênio traz
par de elétrons não ligantes. Há nitrogênios pares. \r
Logo, o total é \r
Passo 4
(c) Hibridização dos carbonos pedidos (segundo numeração oficial da tetraciclina): \r
- C
: carbono carbonílico s \r - C
: carbono quaternário com –C e –OH (estereocentro) s \r - C
: carbono do anel aromático s \r - C
: carbono carbonílico ou aromático conjugado s \r - C
: carbono de junção de anéis com –OH (estereocentro) s \r - C
: carbono de dupla ligação enólica ou conjugada s \r - C
: carbono metil (–C ) no C s \r - C
: carbono metil (–C ) no C a s
Passo 5
(d) Para cada ligação C–C indicada, listamos os orbitais e se há
: \r
. Entre C
–C
: ambas hibridizadas s
sobreposição s
–s
gera
; não há
nesse C–C (é simples). \r
. Entre C
–C
: ambos s
em anel aromático
s
–s
gera
e cada um ainda fornece p para formação de
(anel aromático). \r
. Entre C
–C
: C
s
e C
s
sobreposição s
–s
gera
; não há
. \r
. Entre C
–C
: ambos s
(são carbonos metílicos vizinhos)
sobreposição s
–s
gera
; não há
.
Passo 6
(e) Fórmula molecular da tetraciclina: \r
Resposta
(a) Amida, amino terciário, fenol, álcool, cetona (além de enol e anel aromático). \r
(b) pares de elétrons não ligantes. \r
(c) C s
; C
s
; C
s
; C
s
; C
s
; C
s
; C
s
; C
s
. \r
(d) \r
–
:
(s
–s
) só,
–
:
(s
–s
)
(p–p) (aromático),
–
:
(s
–s
) só,
–
:
(s
–s
) só. \r
(e)
(b)
(c) C
(d) \r
(e)