De acordo com a estrutura da tetraciclina, pede-se:
NRHOHNH2OOROHOHOOHROH

a) Pelo menos cinco funções orgânicas presentes na molécula;
b) O número de pares de elétrons não ligantes presentes na molécula;
c) A hibridização dos átomos de carbono 1, 6, 9, 11, 13, 16, 18 e 19;
d) Os tipos de orbitais envolvidos nas ligações, e o tipo de ligação entre os carbonos: 1 e 2 ; 9 e 10 ; 13 e 14 ; 18 e 19 ;
e) A sua fórmula molecular.

Passo 1

O enunciado nos dá a estrutura da tetraciclina (SMILES: \r
CN\text{(C)}[C@H]\(1\)C(O)\(=\)C(C(N)\(=\)O)C(\(=\)O)[C@]\(2\)(O)C(O)\(=\)C\(3\)C(\(=\)O)c\(4\)c(O)cccc\(4\)[C@@]\text{(C)}(O)C\(3\)CC\(12\)  \r
```  \r
) e pede:\r
- (a) cinco funções orgânicas nela presentes;  \r
- (b) o número de pares de elétrons não ligantes;  \r
- \text{(c)} a hibridização de certos carbonos numerados;  \r
- (d) os orbitais ativos em quatro ligações carbono-carbono e se há \(\pi\) ou só \(\sigma\);  \r
- (e) a fórmula molecular.  \r
Vamos usar identificação de grupos funcionais, contagem de heteroátomos e regras de hibridização (sp, s\(p^{2}\), s\(p^{3}\)) para resolver.

Passo 2

(a) Cinco (ou mais) funções orgânicas presentes na molécula: \r
1. Amida (–C( =O)–N H2) \r
2. Amino terciário (–N(C H3) 2) \r
3. Fenol (anel aromático –OH) \r
4. Álcool (hidroxila alifática –OH) \r
5. Cetona ( C=O não conjugada com amida) \r
6. Enol ( C=C–OH conjugado) \r
7. Anel aromático (hidrocarboneto aromático)

Passo 3

(b) Contagem de pares de elétrons não ligantes: \r
  • Cada oxigênio traz 2 pares de elétrons não ligantes. No total há 8 oxigênios Rightarrow 8times 2=16 pares. \r
  • Cada nitrogênio traz 1 par de elétrons não ligantes. Há 2 nitrogênios Rightarrow 2times 1=2 pares. \r
    Logo, o total é \r
;16 + 2 = 18 pares não ligantesã

Passo 4

(c) Hibridização dos carbonos pedidos (segundo numeração oficial da tetraciclina): \r
  • C 1: carbono carbonílico Rightarrow s p^2 \r
  • C 6: carbono quaternário com –C H3 e –OH (estereocentro) Rightarrow s p^3 \r
  • C 9: carbono do anel aromático Rightarrow s p^2 \r
  • C 11: carbono carbonílico ou aromático conjugado Rightarrow s p^2 \r
  • C 13: carbono de junção de anéis com –OH (estereocentro) Rightarrow s p^3 \r
  • C 16: carbono de dupla ligação enólica ou conjugada Rightarrow s p^2 \r
  • C 18: carbono metil (–C H3) no C 6Rightarrow s p^3 \r
  • C 19: carbono metil (–C H3) no C 12a Rightarrow s p^3

Passo 5

(d) Para cada ligação C–C indicada, listamos os orbitais e se há pi: \r
1. Entre C 1–C 2: ambas hibridizadas s p^2 Rightarrow sobreposição s p^2–s p^2 gera sigma; não há pi nesse C–C (é simples). \r
2. Entre C 9–C 10: ambos s p^2 em anel aromático Rightarrow s p^2–s p^2 gera sigma e cada um ainda fornece p para formação de pi (anel aromático). \r
3. Entre C 13–C 14: C 13 s p^3 e C 14 s p^2 Rightarrow sobreposição s p^3–s p^2 gera sigma; não há pi. \r
4. Entre C 18–C 19: ambos s p^3 (são carbonos metílicos vizinhos) Rightarrow sobreposição s p^3–s p^3 gera sigma; não há pi.

Passo 6

(e) Fórmula molecular da tetraciclina: \r
C22H24N2O8

Resposta

(a) Amida, amino terciário, fenol, álcool, cetona (além de enol e anel aromático). \r
(b) 18 pares de elétrons não ligantes. \r
(c) C 1 s p^2; C 6 s p^3; C 9 s p^2; C 11 s p^2; C 13 s p^3; C 16 s p^2; C 18 s p^3; C 19 s p^3. \r
(d) \r
1 2: sigma(s p^2–s p^2) só,
9 10: sigma(s p^2–s p^2) +pi(p–p) (aromático),
13 14: sigma(s p^3–s p^2) só,
18 19: sigma(s p^3–s p^3) só. \r
(e) C22H24N2O8

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