Escreva as estruturas de ressonância disponíveis para as estruturas. Se certifique de incluir as cargas formais nos locais apropriados.
Passo 1
O enunciado dá a estrutura protonada de um amida terciária:
ou, em SMILES, entre
e C–N.
CC(\(=\)[OH\(+\)])N\text{(C)}C
. O conteúdo aqui é ressonância em sistemas amida protonada, onde tanto o oxigênio quanto o nitrogênio podem delocalizar elétrons sobre o carbono central. Para resolver, vamos usar a teoria de ressonância, identificando as possíveis distribuições de cargas formais trocando ligações
Passo 2
Identificamos que o oxigênio protonado
tem um par de elétrons que pode formar uma ligação dupla com o carbono, enquanto o nitrogênio
também possui um par livre que pode participar de ressonância. A primeira forma de ressonância mantém a dupla ligação
e a carga positiva em O; a segunda forma desloca a dupla ligação para
, transferindo a carga positiva para o nitrogênio.
Passo 3
Forma de ressonância
(principal): dupla ligação entre C e O, carga formal
no oxigênio e nitrogênio neutro.
Cálculo de cargas formais nessa estrutura:
- O faz duas ligações (uma com C e outra com H) e tem dois pares livres
carga . - N faz três ligações e conserva um par livre
carga .
Passo 4
Forma de ressonância
(contribuinte): dupla ligação entre C e N, carga formal
no nitrogênio e oxigênio neutro.
Aqui:
- N participa de quatro ligações (duas a Me, uma
e uma ao C) carga . - O faz duas ligações (uma com C e outra com H) e mantém dois pares livres
carga .
Resposta
As duas principais estruturas de ressonância são: