Escreva as estruturas de ressonância disponíveis para as estruturas. Se certifique de incluir as cargas formais nos locais apropriados.
O+HN

Passo 1

O enunciado dá a estrutura protonada de um amida terciária:
ou, em SMILES, CC(\(=\)[OH\(+\)])N\text{(C)}C. O conteúdo aqui é ressonância em sistemas amida protonada, onde tanto o oxigênio quanto o nitrogênio podem delocalizar elétrons sobre o carbono central. Para resolver, vamos usar a teoria de ressonância, identificando as possíveis distribuições de cargas formais trocando ligações entre e C–N.

Passo 2

Identificamos que o oxigênio protonado O^+ tem um par de elétrons que pode formar uma ligação dupla com o carbono, enquanto o nitrogênio N também possui um par livre que pode participar de ressonância. A primeira forma de ressonância mantém a dupla ligação C=O e a carga positiva em O; a segunda forma desloca a dupla ligação para C=N, transferindo a carga positiva para o nitrogênio.

Passo 3

Forma de ressonância 1 (principal): dupla ligação entre C e O, carga formal + no oxigênio e nitrogênio neutro.
CH3Cl(=O^+Hr)N(Me)2
Cálculo de cargas formais nessa estrutura:
  • O faz duas ligações (uma com C e outra com H) e tem dois pares livres to carga +1.
  • N faz três ligações e conserva um par livre to carga 0.

Passo 4

Forma de ressonância 2 (contribuinte): dupla ligação entre C e N, carga formal + no nitrogênio e oxigênio neutro.
CH3Cl(-OHr)=N^+(Me)2
Aqui:
  • N participa de quatro ligações (duas a Me, uma sigma e uma pi ao C) to carga +1.
  • O faz duas ligações (uma com C e outra com H) e mantém dois pares livres to carga 0.

Resposta

As duas principais estruturas de ressonância são:
CH3Cl(=O^+Hr)N(Me)2 CH3Cl(-OHr)=N^+(Me)2

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