Escreva as estruturas de ressonância disponíveis para as estruturas. Se certifique de incluir as cargas formais nos locais apropriados.
Passo 1
O substrato é uma cetona insaturada cuja remoção de um próton no carbono
(o quarto carbono da cadeia) gera um carbaníon alílico. Esse anião está conjugado tanto com a dupla ligação anterior (
,
-insaturação) quanto com o grupo carbonila, permitindo várias estruturas de ressonância.
Passo 2
Identificamos três principais locais para a carga negativa se delocalizar:
) permanecer no carbono
(C
),
) migrar para o carbono
(C
),
) migrar para o oxigênio da carbonila (forma de enolato).
Passo 3
Ressonância com carga localizada em C
(ânion
):
Passo 4
Ressonância com carga localizada em C
(ânion
):
Passo 5
Ressonância no oxigênio (forma de enolato):
Resposta
As três principais estruturas de ressonância são: