Escreva as estruturas de ressonância disponíveis para as estruturas. Se certifique de incluir as cargas formais nos locais apropriados.
O

Passo 1

O substrato é uma cetona insaturada cuja remoção de um próton no carbono gamma (o quarto carbono da cadeia) gera um carbaníon alílico. Esse anião está conjugado tanto com a dupla ligação anterior ( beta, gamma-insaturação) quanto com o grupo carbonila, permitindo várias estruturas de ressonância.

Passo 2

Identificamos três principais locais para a carga negativa se delocalizar:
1) permanecer no carbono gamma (C 4),
2) migrar para o carbono beta (C 3),
3) migrar para o oxigênio da carbonila (forma de enolato).

Passo 3

Ressonância com carga localizada em C 4 (ânion gamma):
CH3!-!CH2!-!CH=!C^-H!-!CH=!C(=O)CH3

Passo 4

Ressonância com carga localizada em C 3 (ânion beta):
CH3!-!CH2!-!C^-H!=!CH!-!CH=!C(=O)CH3

Passo 5

Ressonância no oxigênio (forma de enolato):
CH3!-!CH2!-!CH=!CH!-!C(=O^-)CH3

Resposta

As três principais estruturas de ressonância são:
CH3!-!CH2!-!CH=!C^-H!-!CH=!C(=O)CH3
CH3!-!CH2!-!C^-H!=!CH!-!CH=!C(=O)CH3
CH3!-!CH2!-!CH=!CH!-!C(=O^-)CH3

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