Escreva estruturas tridimensionais dos compostos abaixo.
Meso-(R,S)-2,3-Dihidroxi-butano.

Passo 1

O enunciado pede para desenhar a estrutura 3D do meso-(R,S)-2,3-dihidroxibutano, também chamado de meso-2,3-butanodiol. Esse composto tem fórmula geral \mathrm{HO–CH(CH_3)–CH(CH_3)–OH} e dois centros quirais em C2 e C3.

Passo 2

Em C2 e em C3 cada carbono está ligado a quatro substituintes diferentes ( \mathrm{CH_3}, \mathrm{H}, \mathrm{OH} e o resto da cadeia), logo são centros quirais. A forma meso corresponde a configurações opostas ( R em C2 e S em C3) e possui um plano de simetria que passa exatamente entre esses carbonos.

Passo 3

Uma maneira rápida de ver isso é começar pela projeção de Fischer:
\begin{matrix} &\mathrm{CH_3}&\\\ \mathrm{HO}&-\,C_2\,-\,C_3\,-&\mathrm{OH}\\\ &\mathrm{H}& \end{matrix}
Em C2 o grupo \mathrm{OH} está à esquerda e em C3 o grupo \mathrm{OH} está à direita. Essa disposição horizontal indica que, quando convertida para 3D, as ligações horizontais saem do plano (wedge) e entram no plano (dash) de modo simétrico.

Passo 4

Convertendo para o modelo em projeção com ligações sólidas (wedge) para fora do plano e tracejadas (dash) para dentro, temos:
– Em C2:
 • \mathrm{OH} sai do plano (ligação sólida, wedge)
 • \mathrm{H} entra no plano (ligação tracejada, dash)
– Em C3:
 • \mathrm{H} sai do plano (ligação sólida, wedge)
 • \mathrm{OH} entra no plano (ligação tracejada, dash)
Assim os dois centros têm configurações opostas ( R e S) e existe um plano de simetria que parte ao meio.

Resposta

A estrutura 3D do meso-2,3-butanodiol pode ser representada textualmente assim:
CH₃–C₂
   │
   └──OH (wedge)
   ┌──H (dash)
   │
   C₃–CH₃
   │
   └──H (wedge)
   ┌──OH (dash)
Ou, em texto corrido:
\mathrm{CH_3-\,C_2(OH_{(wedge)},H_{(dash)})-\,C_3(H_{(wedge)},OH_{(dash)})-\,CH_3}.

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