Escreva estruturas tridimensionais dos compostos abaixo.
Meso-(R,S)-2,3-Dihidroxi-butano.
Meso-(R,S)-2,3-Dihidroxi-butano.
Passo 1
O enunciado pede para desenhar a estrutura 3D do meso-(R,S)-2,3-dihidroxibutano, também chamado de meso-2,3-butanodiol. Esse composto tem fórmula geral
e dois centros quirais em C2 e C3.
Passo 2
Em C2 e em C3 cada carbono está ligado a quatro substituintes diferentes (
,
,
e o resto da cadeia), logo são centros quirais. A forma meso corresponde a configurações opostas (
em C2 e
em C3) e possui um plano de simetria que passa exatamente entre esses carbonos.
Passo 3
Uma maneira rápida de ver isso é começar pela projeção de Fischer:
Em C2 o grupo
está à esquerda e em C3 o grupo
está à direita. Essa disposição horizontal indica que, quando convertida para 3D, as ligações horizontais saem do plano (wedge) e entram no plano (dash) de modo simétrico.
Passo 4
Convertendo para o modelo em projeção com ligações sólidas (wedge) para fora do plano e tracejadas (dash) para dentro, temos:
– Em C2:
• sai do plano (ligação sólida, wedge)
• entra no plano (ligação tracejada, dash)
•
•
– Em C3:
• sai do plano (ligação sólida, wedge)
• entra no plano (ligação tracejada, dash)
•
•
Assim os dois centros têm configurações opostas (
e
) e existe um plano de simetria que parte ao meio.
Resposta
A estrutura 3D do meso-2,3-butanodiol pode ser representada textualmente assim:
CH₃–C₂
│
└──OH (wedge)
┌──H (dash)
│
C₃–CH₃
│
└──H (wedge)
┌──OH (dash)
│
└──OH (wedge)
┌──H (dash)
│
C₃–CH₃
│
└──H (wedge)
┌──OH (dash)
Ou, em texto corrido: