Escreva estruturas tridimensionais dos compostos abaixo.
-2-Bromo-3-cloro-butano.
Passo 1
O problema pede para desenhar a estrutura tridimensional de (R,R)-
-bromo-
-clorobutano.
Esse composto é o butano substituído em C- por bromo e em C-
por cloro, e cada um desses carbonos é um centro quiral que deve ter configuração R.
Esse composto é o butano substituído em C-
Passo 2
Identificamos os dois centros quirais:
C-
: liga-se a Br, a H, a C
e ao grupo CH(Cl)–C
.
C-
: liga-se a Cl, a H, ao grupo CH(Br)–C
e a C
.
Pelo CIP, em cada centro a ordem de prioridade é ) halogênio,
) grupo que contém o outro centro quiral,
) C
,
) H.
Pelo CIP, em cada centro a ordem de prioridade é
Passo 3
Para obter configuração R em cada centro, colocamos o substituinte de menor prioridade (H) como traço (para longe do observador) e arranjamos os demais de modo que, visto pelo observador, a sequência
seja horário.
Passo 4
Escolhemos uma conformação em que a ligação C–C (entre C-
e C-
) fica no plano do papel, os grupos C
finais também no plano, e os halogênios projetam-se para frente (ligações em cunha sólida) enquanto os hidrogênios projetam-se para trás (cunha tracejada).
Passo 5
Montando tudo, a fómula em projeção cúbica com cunha/dashed fica assim:
onde em
o Br está em cunha sólida (para frente) e H em tracejado (para trás), e em
o Cl está em cunha sólida e o H em tracejado. Essa disposição garante
horário em ambos os carbonos, ou seja, (R,R).