Escreva estruturas tridimensionais dos compostos abaixo.
(R, R)-2-Bromo-3-cloro-butano.

Passo 1

O problema pede para desenhar a estrutura tridimensional de (R,R)- 2-bromo- 3-clorobutano.
Esse composto é o butano substituído em C- 2 por bromo e em C- 3 por cloro, e cada um desses carbonos é um centro quiral que deve ter configuração R.

Passo 2

Identificamos os dois centros quirais:
\bullet C- 2: liga-se a Br, a H, a C H_{3} e ao grupo CH(Cl)–C H_{3}.
\bullet C- 3: liga-se a Cl, a H, ao grupo CH(Br)–C H_{3} e a C H_{3}.
Pelo CIP, em cada centro a ordem de prioridade é 1) halogênio, 2) grupo que contém o outro centro quiral, 3) C H_{3}, 4) H.

Passo 3

Para obter configuração R em cada centro, colocamos o substituinte de menor prioridade (H) como traço (para longe do observador) e arranjamos os demais de modo que, visto pelo observador, a sequência 1\to 2\to 3 seja horário.

Passo 4

Escolhemos uma conformação em que a ligação C–C (entre C- 2 e C- 3) fica no plano do papel, os grupos C H_{3} finais também no plano, e os halogênios projetam-se para frente (ligações em cunha sólida) enquanto os hidrogênios projetam-se para trás (cunha tracejada).

Passo 5

Montando tudo, a fómula em projeção cúbica com cunha/dashed fica assim:
\text{Br} \quad \text{Cl} \backslash / C(H_{3}) \text{ — } (C_{2}) \text{ — } (C_{3}) \text{ — } C(H_{3}) / \\ H H
onde em C_{2} o Br está em cunha sólida (para frente) e H em tracejado (para trás), e em C_{3} o Cl está em cunha sólida e o H em tracejado. Essa disposição garante 1\to 2\to 3 horário em ambos os carbonos, ou seja, (R,R).

Resposta

\text{Br} \quad \text{Cl} \backslash / C(H_{3}) \text{ — } (C_{2}) \text{ — } (C_{3}) \text{ — } C(H_{3}) / \\ H H

Exercícios relacionados