Escreva as fómulas estruturais para cada um dos seguintes compostos:
ciclopropil-eteno
ciclopropil-eteno
Passo 1
O enunciado pede a fórmula estrutural do ciclopropil-eteno. Aqui o conteúdo é nomenclatura e representação de compostos orgânicos: “eteno” é o alqueno com fórmula
e “ciclopropil” é o grupo derivado do ciclopropano (anel de três carbonos saturados). Para resolver, vamos identificar o esqueleto do eteno e substituir um dos hidrogênios por um grupo ciclopropil.
Passo 2
A estrutura do eteno é
ou seja, um carbono s duplo ligado a outro carbono s
e cada um desses carbonos carrega dois hidrogênios.
ou seja, um carbono s
Passo 3
O grupo ciclopropil tem a estrutura de um anel triangular de três carbonos, cada um com dois hidrogênios, exceto o ponto de ligação que perde um hidrogênio para se ligar ao resto da molécula:
Esse grupo vai substituir um dos hidrogênios de um dos carbonos do eteno.
Passo 4
Ligando o grupo ciclopropil a um dos carbonos do eteno (por convenção, usamos o segundo carbono), obtemos a estrutura:
Fórmula condensada:
onde o “ ” está disposto em anel de três carbonos. Em desenho de ligação (bond-line), chamamos atenção ao anel triangular ligado ao carbono duplo:
Fórmula condensada:
onde o “
H2
H–
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Resposta
A fórmula estrutural do ciclopropil-eteno (vinilciclopropano) é
Fórmula condensada:
Fórmula em bond-line:
H2
H–
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