Escreva em forma de cadeira todos os isômeros (duas configurações, quatro conformaçōes) para o seguinte composto: 1-ter-Butil-4-metil-ciclohexano.
Passo 1
O composto é o cicloe-xano dissubstituído em
e
por tert-butil e metil. Precisamos escrever todas as cadeiras que correspondem às duas configurações estereoquímicas (cis e trans) e, para cada configuração, às duas conformações de cadeira (invertendo axial
equatorial).
Passo 2
Definimos:
– C leva o grupo
.
– C leva o grupo
.
Em cadeiras de cicloe-xano cada carbono tem uma posição axial (vertical) e uma equatorial (inclinada). No carbono axial
e equatorial
são ambas orientações up; no carbono
corresponde a axial up e equatorial down, dependendo da cadeira, mas trataremos consistentemente as orientações relativas ao anel.
– C
– C
Em cadeiras de cicloe-xano cada carbono tem uma posição axial (vertical) e uma equatorial (inclinada). No carbono
Passo 3
Configuração cis (
e
do mesmo lado do anel):
– Conformação A (mais estável): ambos em posição equatorial :
C :
equatorial up
C :
equatorial up
– Conformação B (menos estável): ambos em posição axial :
C :
axial up
C :
axial up
– Conformação A (mais estável): ambos em posição equatorial
C
C
– Conformação B (menos estável): ambos em posição axial
C
C
Passo 4
Configuração trans (
e
em lados opostos do anel):
– Conformação C:
C :
equatorial up
C :
axial down
– Conformação D:
C :
axial up
C :
equatorial down
– Conformação C:
C
C
– Conformação D:
C
C
Resposta
cis-A: C
equatorial up; C
equatorial up
cis-B: C axial up; C
axial up
trans-C: C equatorial up; C
axial down
trans-D: C axial up; C
equatorial down
cis-B: C
trans-C: C
trans-D: C