Escreva em forma de cadeira todos os isômeros (duas configurações, quatro conformaçōes) para o seguinte composto: 1-ter-Butil-4-metil-ciclohexano.

Passo 1

O composto é o cicloe-xano dissubstituído em 1 e 4 por tert-butil e metil. Precisamos escrever todas as cadeiras que correspondem às duas configurações estereoquímicas (cis e trans) e, para cada configuração, às duas conformações de cadeira (invertendo axial \leftrightarrowequatorial).

Passo 2

Definimos:
– C 1 leva o grupo \mathrm{t\!\\ -\!Bu}.
– C 4 leva o grupo \mathrm{Me}.
Em cadeiras de cicloe-xano cada carbono tem uma posição axial (vertical) e uma equatorial (inclinada). No carbono 1 axial \text{``para cima''} e equatorial \text{``para cima''} são ambas orientações up; no carbono 4 \text{``para cima''} corresponde a axial up e equatorial down, dependendo da cadeira, mas trataremos consistentemente as orientações relativas ao anel.

Passo 3

Configuração cis ( \mathrm{t\!\\ -\!Bu} e \mathrm{Me} do mesmo lado do anel):
– Conformação A (mais estável): ambos em posição equatorial \text{``up''}:
C 1: \mathrm{t\!\\ -\!Bu} equatorial up
C 4: \mathrm{Me} equatorial up
– Conformação B (menos estável): ambos em posição axial \text{``up''}:
C 1: \mathrm{t\!\\ -\!Bu} axial up
C 4: \mathrm{Me} axial up

Passo 4

Configuração trans ( \mathrm{t\!-\!Bu} e \mathrm{Me} em lados opostos do anel):
– Conformação C:
C 1: \mathrm{t\!-\!Bu} equatorial up
C 4: \mathrm{Me} axial down
– Conformação D:
C 1: \mathrm{t\!-\!Bu} axial up
C 4: \mathrm{Me} equatorial down

Resposta

cis-A: C 1 \mathrm{t\!-\!Bu} equatorial up; C 4 \mathrm{Me} equatorial up
cis-B: C 1 \mathrm{t\!-\!Bu} axial up; C 4 \mathrm{Me} axial up
trans-C: C 1 \mathrm{t\!-\!Bu} equatorial up; C 4 \mathrm{Me} axial down
trans-D: C 1 \mathrm{t\!-\!Bu} axial up; C 4 \mathrm{Me} equatorial down

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