Usando a projeção de Fischer, escreva todos os possiveis isômeros do ácido
2-Hidroxi-cloro-butanóico. Identifique os isômeros como enânciomeros, meso ou diasteroisomeros.
Passo 1
O enunciado pede para listar todos os estereoisômeros do ácido
-hidroxi-
-clorobutanóico usando projeções de Fischer e depois classificar cada um como enantiômero, meso ou diastereoisômero. Este conteúdo envolve estereoquímica de compostos com dois centros quirais e representação em projeção de Fischer.
Passo 2
O ácido
-hidroxi-
-clorobutanóico tem dois centros quirais, em C-
(onde está o grupo
) e em C-
(onde está o grupo
). Para um sistema com dois centros quirais esperamos até
estereoisômeros.
Para haver isômero meso é preciso ter um plano de simetria interna que torne a molécula superponível à sua imagem no espelho. Aqui as extremidades são diferentes ( versus
), logo não há meso. Sobram
estereoisômeros, formando dois pares de enantiômeros que são entre si diastereoisômeros.
Para haver isômero meso é preciso ter um plano de simetria interna que torne a molécula superponível à sua imagem no espelho. Aqui as extremidades são diferentes (
Passo 3
Em projeção de Fischer o ácido fica vertical, com
no topo e
em baixo. Nos centros quirais horizontais colocamos
ou
em C-
e
ou
em C-
. As quatro projeções são:
Isômero I
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-C-
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-C-
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Isômero II
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-C-
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-C-
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Isômero III
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-C-
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-C-
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Isômero IV
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-C-
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-C-
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Passo 4
Agora identificamos as relações estereoquímicas:
- I e IV são imagens especulares perfeitas
enantiômeros. - II e III são imagens especulares perfeitas
enantiômeros. - Qualquer isômero de um par é diastereoisômero de qualquer isômero do outro par.
- Não existe isômero meso neste sistema.
Resposta
Isômero I
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-C-
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-C-
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É enantiômero do IV; é diastereoisômero de II e III.
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É enantiômero do IV; é diastereoisômero de II e III.
Isômero II
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-C-
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-C-
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É enantiômero do III; é diastereoisômero de I e IV.
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É enantiômero do III; é diastereoisômero de I e IV.
Isômero III
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-C-
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-C-
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É enantiômero do II; é diastereoisômero de I e IV.
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É enantiômero do II; é diastereoisômero de I e IV.
Isômero IV
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-C-
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-C-
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É enantiômero do I; é diastereoisômero de II e III.
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É enantiômero do I; é diastereoisômero de II e III.
Não há isômero meso.