Usando a projeção de Fischer, escreva todos os possiveis isômeros do ácido
2-Hidroxi-cloro-butanóico. Identifique os isômeros como enânciomeros, meso ou diasteroisomeros.

Passo 1

O enunciado pede para listar todos os estereoisômeros do ácido 2-hidroxi- 3-clorobutanóico usando projeções de Fischer e depois classificar cada um como enantiômero, meso ou diastereoisômero. Este conteúdo envolve estereoquímica de compostos com dois centros quirais e representação em projeção de Fischer.

Passo 2

O ácido 2-hidroxi- 3-clorobutanóico tem dois centros quirais, em C- 2 (onde está o grupo
\mathrm{OH}) e em C- 3 (onde está o grupo
\mathrm{Cl}). Para um sistema com dois centros quirais esperamos até 2^2=4 estereoisômeros.
Para haver isômero meso é preciso ter um plano de simetria interna que torne a molécula superponível à sua imagem no espelho. Aqui as extremidades são diferentes ( \mathrm{COOH} versus \mathrm{CH3}), logo não há meso. Sobram 4 estereoisômeros, formando dois pares de enantiômeros que são entre si diastereoisômeros.

Passo 3

Em projeção de Fischer o ácido fica vertical, com \mathrm{COOH} no topo e \mathrm{CH3} em baixo. Nos centros quirais horizontais colocamos \mathrm{OH} ou \mathrm{H} em C- 2 e \mathrm{Cl} ou \mathrm{H} em C- 3. As quatro projeções são:
Isômero I
\mathrm{COOH}
|
\mathrm{H}-C- \mathrm{OH}
|
\mathrm{H}-C- \mathrm{Cl}
|
\mathrm{CH3}
Isômero II
\mathrm{COOH}
|
\mathrm{H}-C- \mathrm{OH}
|
\mathrm{Cl}-C- \mathrm{H}
|
\mathrm{CH3}
Isômero III
\mathrm{COOH}
|
\mathrm{OH}-C- \mathrm{H}
|
\mathrm{H}-C- \mathrm{Cl}
|
\mathrm{CH3}
Isômero IV
\mathrm{COOH}
|
\mathrm{OH}-C- \mathrm{H}
|
\mathrm{Cl}-C- \mathrm{H}
|
\mathrm{CH3}

Passo 4

Agora identificamos as relações estereoquímicas:
  • I e IV são imagens especulares perfeitas \to enantiômeros.
  • II e III são imagens especulares perfeitas \to enantiômeros.
  • Qualquer isômero de um par é diastereoisômero de qualquer isômero do outro par.
  • Não existe isômero meso neste sistema.

Resposta

Isômero I
\mathrm{COOH}
|
\mathrm{H}-C- \mathrm{OH}
|
\mathrm{H}-C- \mathrm{Cl}
|
\mathrm{CH3}
É enantiômero do IV; é diastereoisômero de II e III.
Isômero II
\mathrm{COOH}
|
\mathrm{H}-C- \mathrm{OH}
|
\mathrm{Cl}-C- \mathrm{H}
|
\mathrm{CH3}
É enantiômero do III; é diastereoisômero de I e IV.
Isômero III
\mathrm{COOH}
|
\mathrm{OH}-C- \mathrm{H}
|
\mathrm{H}-C- \mathrm{Cl}
|
\mathrm{CH3}
É enantiômero do II; é diastereoisômero de I e IV.
Isômero IV
\mathrm{COOH}
|
\mathrm{OH}-C- \mathrm{H}
|
\mathrm{Cl}-C- \mathrm{H}
|
\mathrm{CH3}
É enantiômero do I; é diastereoisômero de II e III.
Não há isômero meso.

Exercícios relacionados